大麦芽碱 | 133086-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 大麦芽碱
• 英文名称: 5-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 5-hydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one；5-hydroxy-4'-methoxyisoflavone；pallidiflorin；genistin；5-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 133086-79-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: YCUNGEJJOMKCGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  大麦芽碱 在 硫酸 、 sodium chloride 作用下， 反应 0.5h， 以84%的产率得到sodium 5-hydroxy-4'-methoxyisoflavone-3'-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  [M(H2O)6](C16H11O4SO3)2·2H2O (M= Zn, Mg, Co) 的合成和晶体结构

  摘要：

  5-羟基-4'-甲氧基异黄酮-3'-磺酸钠由苍白菊素磺化合成，并与ZnII、MgII和CoII组装形成[Zn(H2O)6](C16H11O4SO3)2·2H2O (1), [Mg (H2O)6](C16H11O4SO3)2·2H2O (2) 和 [Co (H2O)6](C16H11O4SO3)2·2H2O (3)。在1-3的晶体结构中，[M(H2O)6]2+、C16H11O4SO3-和H2O形成分子间和分子内氢键。阳离子和阴离子之间的氢键、π-π 堆积相互作用和静电相互作用将化合物 1-3 连接成三维结构。还研究了 1-3 的热稳定性。

  DOI：

  10.1002/zaac.201400601
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 五氯化磷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 2.83h， 生成 大麦芽碱
  参考文献：
  名称：

  异黄酮的高效“一锅”合成

  摘要：

  摘要 在 BF3.Et2O 存在下，由苯乙酸 1 和苯酚 2 初步形成脱氧苯偶姻 3，然后在室温下用 N, N'-二甲基（氯亚甲基）氯化铵处理，由 PCl5 与 DMF 反应生成，提供温和的高产率的“一锅法”合成异黄酮的有效途径。

  DOI：

  10.1080/00397910008087343

文献信息

• Novel Synthesis of 3-Phenyl-chromen-4-ones Using N-Heterocyclic Carbene as Organocatalyst: An Efficient Domino Catalysis Type Approach
  作者：Priya Mishra、Sarita Singh、Preyas Ankit、Shahin Fatma、Divya Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.4.1070

  日期：2013.4.20

  Herein is reported a simple and efficient synthesis of isoflavones starting from various substituted phenacyl bromides and salicylaldehydes in presence of NHC. The mechanism involved domino catalysis type approach with consumption and regeneration of catalyst in two catalytic cycles. This method proved to be very lucrative and gives very good yield. The method described here represents an environmentally benign alternative to classical approach.

  本文报道了一种简单高效的异黄酮合成方法，以各种取代的苯乙酮溴化物和邻香草醛在NHC存在下进行。该机制涉及消耗和再生催化剂的双催化循环的级联催化方法。该方法证明非常高效，产率很高。这里描述的方法代表了经典方法的一种环境友好的替代方案。
• Balasubramanian, Sreenivasan; Ward, Donald L.; Nair, Muraleedharan G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, vol. 4, p. 567 - 570
  作者：Balasubramanian, Sreenivasan、Ward, Donald L.、Nair, Muraleedharan G.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITIONS FOR PROLIFERATION OF CELLS AND RELATED METHODS
  申请人：The Hospital For Sick Children

  公开号：EP2598150A2

  公开（公告）日：2013-06-05
• US8748177B2
  申请人：——

  公开号：US8748177B2

  公开（公告）日：2014-06-10
• [EN] COMPOSITIONS FOR PROLIFERATION OF CELLS AND RELATED METHODS<br/>[FR] COMPOSITIONS POUR LA PROLIFÉRATION DE CELLULES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：HOSPITAL FOR SICK CHILDREN

  公开号：WO2010039679A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  We have discovered that p63 inhibition results in increased cellular proliferation. We have also performed a screen for agents capable of increasing cellular proliferation, (e.g., of stem cells such as skin-derived precursors (SKPs)). The invention therefore invention provides compositions, methods, and kits for increasing proliferation of cells, using compounds that decrease p63 expression or activity or using the compounds described herein. The invention also features methods of using these compounds for increasing hair growth, improving skin health, or promoting skin repair in a subject.