大麦芽碱 | 539-15-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 大麦芽碱
• 中文别名: 安哈林；氮位N,N-二甲基对羟基苯乙胺；4-(2-二甲基氨基乙基)苯酚；大麦碱；對羥-N,N-二甲苯乙胺；4-羟基-N,N-二甲基苯乙胺；麦芽碱；4-[2-(二甲基氨基)乙基]苯酚；对二甲氨乙基苯酚
• 英文名称: N,N-dimethyltyramine
• 英文别名: hordenine；4-(2-(dimethylamino)ethyl)phenol；4-[2-(dimethylamino)ethyl]phenol
• CAS: 539-15-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• mdl: MFCD00051462
• 分子量: 165.235
• InChiKey: KUBCEEMXQZUPDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118°
• 沸点：
  bp11 173°
• 密度：
  1.0203 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.400 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  137.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 保留指数：
  1495;1485;1490;1490;1495;1476.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R22,R36,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922199090
• 储存条件：
  室温

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Hordenine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-(2-Dimethylaminoethyl)phenol
p-Hydroxy-N,N-dimethylphenethylamine
N,N-Dimethyltyramine
Peyocactine
Cactine
Anhaline
Eremursin
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
眼睛刺激 (类别 2A)
皮肤过敏 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P272 禁止将污染的工作服带出作业场所。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P333 + P313 如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-(2-Dimethylaminoethyl)phenol
别名
p-Hydroxy-N,N-dimethylphenethylamine
N,N-Dimethyltyramine
Peyocactine
Cactine
Anhaline
Eremursin
: C10H15NO
分子式
: 165.23 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-(2-Dimethylaminoethyl)phenol
<=100%
化学文摘登记号(CAS 539-15-1
No.) 208-710-4
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 有块状物的粉末
颜色: 白色, 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
117.5 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.96
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
可能引起皮肤过敏性反应。
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Hordenine 是一种在植物中发现的生物碱，通过抑制 cAMP 的产生来抑制黑色素生成。

化学性质

Hordenine 为白色结晶体，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于椴叶山蚂蝗茎。

用途

大麦芽碱具有松弛气管平滑肌、收缩血管、升血压及兴奋中枢的作用，可用于缓解支气管炎和支气管哮喘。

此外，Hordenine 还可用于含量测定、鉴定以及药理实验等。其药理作用类似于麻黄碱或麻黄素，能够松弛支气管平滑肌、收缩血管、升高血压，并兴奋中枢神经系统，从而有效缓解支气管炎和支气管哮喘。同时，它还能增强子宫的紧张性和运动性，具有量效关系。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  大麦芽碱 在 yeast 作用下， 生成 对羟基苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Ehrlich; Lange, Biochemische Zeitschrift, 1916, vol. 75, p. 428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)乙酰氯 在 盐酸 、 diphosphorus pentasulfide 、 potassium sulphide 、 乙醇 、 硫酸 、 xylene 、 苯 作用下， 生成 大麦芽碱
  参考文献：
  名称：

  Kindler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1923, vol. 431, p. 213

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase
  申请人：——

  公开号：US20030166644A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitive lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.

  使用化合物抑制激素敏感性脂肪酶，包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物和组合物的治疗方法，以及新化合物。目前的化合物是激素敏感性脂肪酶的抑制剂，可能在治疗和/或预防需要降低激素敏感性脂肪酶活性的医学疾病中有用。
• Simple RuCl ₃ ‐catalyzed <i>N</i> ‐Methylation of Amines and Transfer Hydrogenation of Nitroarenes using Methanol
  作者：Naina Sarki、Vishakha Goyal、Nitin Kumar Tyagi、Puttaswamy、Anand Narani、Anjan Ray、Kishore Natte

  DOI：10.1002/cctc.202001937

  日期：2021.4.9

  readily available feedstock chemicals, highlighting synthetic value of this advanced N‐methylation reaction. Using this platform, we also attempted tandem reactions with selected nitroarenes to convert them into corresponding N‐methylated amines using MeOH under H2‐free conditions including transfer hydrogenation of nitroarenes‐to‐anilines and prepared drug molecules (e. g., benzocaine and butamben) as well

  甲醇是潜在的氢源和C 1合成子，在化学合成和能源技术中都有有趣的应用。在有机合成中有效利用这种简单的醇具有至关重要的意义，并引起了科学兴趣。本文中，我们报道了一种清洁且具有成本竞争力的方法，该方法使用甲醇作为C 1合成子和H 2源，通过使用相对便宜的RuCl 3 .xH 2 O作为无配体催化剂，对胺进行选择性N-甲基化。这种易于获得的催化剂可耐受各种包含缺电子基团和供电子基团的胺，并使它们转化为相应的N甲基化产品，产率中等至优异。此外，很少有市售的药剂（例如文拉法辛和丙咪嗪）是通过后期功能化从容易获得的原料化学品中成功合成的，从而突出了这种先进的N-甲基化反应的合成价值。在该平台上，我们还尝试与选定的硝基芳烃进行串联反应，以在H 2下使用MeOH将它们转化为相应的N甲基化胺。无条件的条件包括硝基芳烃到苯胺的转移氢化以及制备的药物分子（例如苯佐卡因和丁苯本）以及关键的医药中间体。我们进一步使
• [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINE CARBAMATES FOR USE AS INHIBITORS OF HORMONE SENSITIVE LIPASE<br/>[FR] CARBAMATES DE PIPERIDINE A SUBSTITUTION UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA LIPASE HORMONOSENSIBLE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004111032A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Novel substituted piperidine carbamates, pharmaceutical compositions comprising them and use thereof in the treatment and/or prevention of diseases and disorders related to hormone sensitive lipase. More particularly, the compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases and disorders in which modulation of the activity of hormone sensitive lipase is beneficial.

  新型替代哌啶羰酸酯化合物，包括它们的药物组合物以及在治疗和/或预防与激素敏感性脂肪酶相关的疾病和紊乱中的应用。更具体地说，这些化合物对于治疗和/或预防需要调节激素敏感性脂肪酶活性的疾病和紊乱是有益的。
• Stable-Isotope Dimethylation Labeling Combined with LC−ESI MS for Quantification of Amine-Containing Metabolites in Biological Samples
  作者：Kevin Guo、Chengjie Ji、Liang Li

  DOI：10.1021/ac0704356

  日期：2007.11.1

  was found that deuterium labeling causes an isotope effect on the elution of labeled amines on RPLC but has no effect on HILIC LC. However, 13C-dimethylation does not show any isotope effect on either RPLC or HILIC LC, indicating that 13C-labeling is a preferred approach for relative quantification of amine-containing metabolites in different samples. The isotopically labeled 35 amine-containing analogues

  与复杂的生物样品中的代谢物谱分析相关的挑战之一是生成有关目标代谢物的定量信息。在这项工作中，提出了针对性的代谢组学分析策略，用于定量含胺代谢物。使用二甲基化反应将稳定的同位素标记引入到含胺的代谢物上，然后进行LC-ESI MS分析。该标记反应采用一种常见的试剂甲醛，通过还原胺化来全局标记胺基。通过LC-ESI MS分析20种氨基酸和15种胺后，研究了该策略的性能。结果表明，标记化学反应简单，快速（<10分钟反应时间），特异性强，在温和的反应条件下产率高。考察了标记胺对反相（RP）和亲水相互作用（HILIC）LC分离的同位素效应问题。发现氘标记对RPLC上标记胺的洗脱产生同位素影响，但对HILIC LC没有影响。但是，13C-二甲基化对RPLC或HILIC LC均未显示任何同位素作用，表明13C-标记是对不同样品中含胺代谢物进行相对定量的优选方法。发现同位素标记的35种含胺类似物是稳定的，并
• SUBSTITUTED TRIAZOLO-PYRIMIDINE COMPOUNDS FOR MODULATING CELL PROLIFERATION, DIFFERENTIATION AND SURVIVAL
  申请人：STATegics, Inc.

  公开号：US20140142122A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Disclosed herein are erythropoietin-mimetic compounds of Formula I, which modulate the survival, function, or differentiation of, for example, kidney cells, neurons, erythroid cells, or other erythropoietin-responsive cells. The present invention also relates to compounds and methods that preferentially modulate cells expressing the tissue-protective erythropoietin receptor. The compounds of the invention are useful in preventing and treating diseases, such as anemia, organ injury, and diseases of the central nervous system, and as an adjunct to cellular treatments, such as stem cell therapies.

  本公开涉及的是式I的类似促红细胞生成素化合物，其调节肾脏细胞、神经元、红细胞或其他促红细胞生成素反应细胞的存活、功能或分化。本发明还涉及优先调节表达组织保护性促红细胞生成素受体的细胞的化合物和方法。本发明的化合物在预防和治疗贫血、器官损伤、中枢神经系统疾病等疾病方面有用，并可作为干细胞治疗等细胞治疗的辅助手段。

表征谱图