5,9-dimethyl-8-decen-1-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,9-dimethyl-8-decen-1-yne
• 英文别名: 5,9-Dimethyldec-8-en-1-yne；5,9-dimethyldec-8-en-1-yne
• 化学式: C₁₂H₂₀
• 分子量: 164.291
• InChiKey: GLPRUHSHAVBLII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 tert-butyl (trimethylsilyl)propynoate 、 5,9-dimethyl-8-decen-1-yne 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以53%的产率得到tert-butyl 4-methyl-5-(3,7-dimethyl-6-octenyl)-2-(trimethylsilyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过金属化Reppe反应选择性制备苄基钛化合物。其在第一次合成Alcyopterosin A中的应用

  摘要：

  二烷氧基钛环戊二烯由两种不同的乙炔和二价钛醇盐试剂 Ti(Oi-Pr)4/2 i-PrMgCl 制备，与炔丙基溴反应直接得到苄基钛化合物。得到的苄基钛化合物经过氘分解、碘分解（用 I2）或氧化（用 O2 气体）得到相应的氘标记化合物、碘化物或醇，说明了它们的合成多功能性。alcyopterosin A 的首次合成，一种最近分离和表征的双环芳香倍半萜类化合物，已通过这种方法实现，从乙炔和二炔的适当组合开始。

  DOI：

  10.1021/ja027008o
• 作为产物：
  描述：

  (5,9-Dimethyl-dec-8-en-1-ynyl)-trimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到5,9-dimethyl-8-decen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  通过金属化Reppe反应选择性制备苄基钛化合物。其在第一次合成Alcyopterosin A中的应用

  摘要：

  二烷氧基钛环戊二烯由两种不同的乙炔和二价钛醇盐试剂 Ti(Oi-Pr)4/2 i-PrMgCl 制备，与炔丙基溴反应直接得到苄基钛化合物。得到的苄基钛化合物经过氘分解、碘分解（用 I2）或氧化（用 O2 气体）得到相应的氘标记化合物、碘化物或醇，说明了它们的合成多功能性。alcyopterosin A 的首次合成，一种最近分离和表征的双环芳香倍半萜类化合物，已通过这种方法实现，从乙炔和二炔的适当组合开始。

  DOI：

  10.1021/ja027008o

文献信息

• Ligand-Controlled Regiodivergent Copper-Catalyzed Alkylboration of Unactivated Terminal Alkynes
  作者：Wei Su、Tian-Jun Gong、Qi Zhang、Qing Zhang、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1021/acscatal.6b02039

  日期：2016.10.7

  ligand-controlled regiodivergent and stereospecific copper-catalyzed alkylboration of unactivated terminal alkynes has been developed. Anti-Markovnikov alkylboration products were obtained with dppbz as ligand; conversely, Markovnikov alkylboration products were obtained with DMAP as ligand. This reaction not only presents a direct route to construct a vinyl C(sp2)–C(sp3) bond but also provides an efficient

  已开发出未活化的末端炔的配体控制的区域发散性和立体定向铜催化的烷基硼化。以dppbz为配体得到反马氏链烷基化产物。相反地​​，以DMAP为配体获得了马尔可夫尼科夫烷基硼化产物。该反应不仅提供了构建乙烯基C（sp2）–C（sp3）键的直接途径，而且提供了从单个未活化的末端炔基区域性发散地合成内部和外部乙烯基硼酸酯的有效方法。