头孢他啶侧链酸 | 86299-47-0

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 头孢他啶侧链酸
• 中文别名: 头孢他定侧链酸；(2-氨基噻唑-4-基)-2-(特丁氧羰基)-异丙氧亚氨基乙酸
• 英文名称: (Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(((1-(tert-butoxy)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)oxy)imino)acetic acid
• 英文别名: 2-[(2-aminothiazol-4-yl)carboxymethyleneaminooxy]-2-methylpropionic acid tert-butyl ester；(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(1-tert-butoxycarbonyl-1-methylethoxy)iminoacetic acid；(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]oxyiminoacetic acid
• CAS: 86299-47-0
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 329.377
• InChiKey: FNRZBOJFRDVEOG-PXNMLYILSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  487.8±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3399 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）
• 稳定性/保质期：

  避免使用强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934100090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P261,P210,P264,P280,P370+P378,P302+P352+P312
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H228
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

制备方法与用途

化学性质：

• 白色粉末，熔点不低于178°C。 用途：
• 作为医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  头孢他啶侧链酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 氨曲南
  参考文献：
  名称：

  迈向抗生素Aztreonam的口服吸收前药。新型含硫酸盐药物的设计。第2部分。

  摘要：

  Aztreonam于1980年首次发现，是FDA批准的静脉内单环β-内酰胺类抗生素。Aztreonam对革兰氏阴性细菌具有活性，至今仍在使用。氨曲南在人类中的口服生物利用度小于1％。在本文中，我们描述了氨曲南潜在的口服前药的设计和合成。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00534
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-(2-tert.-butoxycarbonylprop-2-oxyimino) acetate 生成 头孢他啶侧链酸
  参考文献：
  名称：

  FURLENMEIER, A.;HOFHEINZ, W.;HUBSCHWERLEN, C. N.;ISENRING, H. P.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AZTREONAM DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：ARIXA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20190100516A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  Disclosed herein are aztreonam derivatives, therapeutic methods of using the aztreonam derivatives, particularly in combination with β-lactamase inhibitors, and pharmaceutical compositions thereof. The aztreonam derivatives can be administered orally to provide orally bioavailable aztreonam.

  本文披露了阿特雷纳姆衍生物，使用阿特雷纳姆衍生物的治疗方法，特别是与β-内酰胺酶抑制剂结合使用的方法，以及它们的药物组成物。这些阿特雷纳姆衍生物可以口服给药，从而提供口服可利用的阿特雷纳姆。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2013052568A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present Invention relates to cephalosporin antibacterial compounds of Formula (!): corresponding pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding pharmaceutical compositions, compound preparation and treatment methods for bacterial infections, especially those caused by gram-negative bacteria.

  本发明涉及头孢菌素抗菌化合物的公式（I）：以及相应的药学上可接受的盐、相应的药物组合物、化合物制备和治疗细菌感染的方法，特别是由革兰氏阴性细菌引起的感染。
• [EN] SYNTHESIS OF CEPHALOSPORIN COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE CÉPHALOSPORINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016025839A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Provided herein is a method for the synthesis of cephalosporin antibiotic compounds comprising a palladium-catalyzed coupling reaction. Provided herein are methods for the synthesis of cephalosporin compounds of formula (I) employing a palladium-catalyzed alkylation reaction, as well as compositions related to the same. In an aspect, provided herein is a method for preparing a compound of formula (II), or a salt thereof, comprising the step of admixing, e.g., reacting, a compound of formula (III), or a salt thereof, with a nucleophile (Nuc) in the presence of reagents comprising: (a) a palladium source; and (b) a palladium-binding ligand, to form a compound of formula (II), or a salt thereof.

  本文提供了一种合成头孢菌素抗生素化合物的方法，包括钯催化的偶联反应。本文提供了一种利用钯催化的烷基化反应合成式(I)头孢菌素化合物的方法，以及相关的组合物。在一个方面，本文提供了一种制备式(II)化合物或其盐的方法，包括混合，例如，将式(III)化合物或其盐与核苷（Nuc）在存在以下试剂的情况下进行反应：(a) 钯源；和(b) 钯配体，以形成式(II)化合物或其盐。
• [EN] PRODRUG INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROMÉDICAMENT
  申请人：UNIV LEIDEN

  公开号：WO2020204715A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Provided herein are compounds useful as metallo-β-lactamase (MBL) inhibitors. The compounds have a formula A–B, where A is a β-lactam antibiotic moiety comprising a bridging methylene (-CH2-) covalently attached to -B; and B is a latent MBL inhibitor. Also provided are formulations comprising such compounds; as well as such compounds or formulations for use as a medicament. The compounds and formulations may be used in the treatment of antibiotic resistance, bacterial infection. The compounds and formulations may be used in the inhibition of a bacterial MBL.

  本文提供了作为金属β-内酰胺酶（MBL）抑制剂有用的化合物。这些化合物具有A-B的结构式，其中A是一种β-内酰胺类抗生素基团，包括与-B共价连接的桥联甲基（-CH2-）；而B是一种潜在的MBL抑制剂。还提供了包含这些化合物的配方；以及这些化合物或配方用作药物的用途。这些化合物和配方可用于治疗抗生素耐药性、细菌感染。这些化合物和配方可用于抑制细菌MBL。
• A modified procedure for synthesis of the side chain of ceftazidime-activated thioester
  作者：Lei Li、Guangyuan Wang、Shanshan Wei、Xilong Yan、Ligong Chen

  DOI：10.1007/s11164-012-0583-0

  日期：2013.2

  A modified procedure for synthesis of the side chain of ceftazidime-activated thioester has been established. This key intermediate of ceftazidime was obtained by a more eco-friendly process than conventional methods, and the yield was much higher (up to 92.4 %). It was found that different organic bases (triethylamine or pyridine) used in this reaction had different effects. The reaction conditions

  建立了头孢他啶活化的硫酯侧链合成的改进程序。该头孢他啶的关键中间体是通过比传统方法更环保的方法制得的，收率更高（高达92.4％）。发现在该反应中使用的不同有机碱（三乙胺或吡啶）具有不同的作用。还优化了反应条件，以使路线更具竞争力并适合大规模工业生产。