ethyl (Z)-2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-(2-tert.-butoxycarbonylprop-2-oxyimino) acetate | 86299-46-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl (Z)-2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-(2-tert.-butoxycarbonylprop-2-oxyimino) acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-(1-tert-butoxycarbonyl-1-methylethoxyimino)acetate；tert-butyl 2-[(Z)-[1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-ethoxy-2-oxoethylidene]amino]oxy-2-methylpropanoate
• CAS: 86299-46-9
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₅S
• 分子量: 357.431
• InChiKey: GVGJDTAQZPCVCX-ZDLGFXPLSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-174°C
• 沸点：
  462.8±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2750 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 安全说明：
  S24/25
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P280,P370+P378
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H228

制备方法与用途

用途：用于制造头孢他啶等先锋类药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-(2-tert.-butoxycarbonylprop-2-oxyimino) acetate 生成 头孢他啶侧链酸
  参考文献：
  名称：

  FURLENMEIER, A.;HOFHEINZ, W.;HUBSCHWERLEN, C. N.;ISENRING, H. P.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 硫酸 、 十六烷基三甲基氯化铵 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.2h， 生成 ethyl (Z)-2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-(2-tert.-butoxycarbonylprop-2-oxyimino) acetate
  参考文献：
  名称：

  头孢他啶侧链酸乙酯的合成方法

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种头孢他啶侧链酸乙酯的合成方法。将亚硝酸钠和乙酰乙酸乙酯加入到水中，加入醋酸反应，萃取，收集有机相；将收集到的有机相进行常减压蒸馏得到肟化物，肟化物脱水处理后加入醇、催化剂和氯气进行氯化反应，得到氯化物；甲醇、硫脲、相转移催化剂、缓冲盐溶液和氯化物反应，得到去甲氨噻肟酸乙酯溶液；去甲氨噻肟酸乙酯溶液减压蒸馏后得到去甲氨噻肟酸乙酯和缓冲盐，加入α‑溴代异丁酸叔丁酯、缩合催化剂及溶剂进行反应，制得头孢他啶侧链酸乙酯。本发明较之前工艺更加高效、简单、环保且质量收率高，适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN110790721B

文献信息

• Process for the preparation of crystalline (Z)-2-(2-tert.-butoxycarbonylprop-2-oxyimino)-2-(2-triphenylmethylaminothiazol-4-yl) acetic acid in association with N,N-dimethylformamide
  申请人：Ranbaxy Laboratories Limited

  公开号：US06214997B1

  公开（公告）日：2001-04-10

  The present invention relates to the preparation of crystalline (Z)-2-(2-tert.-butoxycarbonyl prop-2-oxyimino)-2-(2-triphenylmethylaminothiazol-4-yl) acetic acid of the following formula which is useful in the synthesis of &bgr;-lactam antibiotics such is ceftazidime.

  本发明涉及制备晶体（Z）-2-（2-叔丁氧羰基丙-2-氧基亚胺基）-2-（2-三苯甲基氨基噻唑-4-基）乙酸，其化学式如下，该物质在合成&bgr;-内酰胺类抗生素如头孢他啶中有用。
• 1-Sulfo-2-azetidinone derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0093376A2

  公开（公告）日：1983-11-09

  A 1-sulfo-2-oxoazetidine derivative of the formula wherein R8 is -COQ° (Q° is an amino group which may optionally be protected or substituted), -COQ5 (Q5 is a hydroxyl group which may optionally be protected), -(CH2)na- R4a (na is an integer of 1 to 3: R4a is a hydrogen atom or a carbamoylamino, N-sulfocarbamoylamino, carbamoyl, carbamoyloxy, N-sulfocarbamoyloxy, haloalkylcarbonylcarbamoyloxy, alkylsulfonyloxy, pyridinio, alkoxy, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, halogenoalkylcarbonyloxy, hydroxyl, alkoxycarbonyl, acyloxy, 1-alkoxyiminoalkyl, alkylcarbonyl or acylamino group) or a nitrogen-containing heterocyclic group; R' is an amino group which may optionally be acylated or protected; and X is a hydrogen atom or a methoxy group, or a salt or ester thereof, and methods of producing said compound (Ia) which may be shown as follows wherein the symbols have the same meanings as respectively defined above, and intermediates for preparing the compound (Ia) and methods of producing them. The compound (Ia) has improved antimicrobial and β-lactamase- inhibitory activities and is of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  式中的 1-磺基-2-氧氮杂环丁烷衍生物 其中 R8 为-COQ°（Q°为氨基，可任选被保护或取代）、-COQ5（Q5 为羟基，可任选被保护）、-(CH2)na- R4a（na 为 1 至 3 的整数：R4a 是氢原子或氨基甲酰氨基、N-硫代氨基甲酰氨基、氨基甲酰基、氨基甲酰氧基、N-硫代氨基甲酰氧基、卤代烷基羰基氨基甲酰氧基、烷基磺酰氧基、吡啶基、烷氧基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基羰基氧基、羟基、烷氧基羰基、酰氧基、1-烷氧基亚氨基烷基、烷基羰基或酰氨基）或含氮杂环基团；R'是可选择酰化或保护的氨基；X是氢原子或甲氧基，或其盐或酯，以及生产所述化合物（Ia）的方法，可如下所示 其中符号的含义分别与上述定义相同，以及制备化合物（Ia）的中间体及其生产方法。化合物（Ia）具有更好的抗菌和抑制β-内酰胺酶的活性，具有作为人类和驯养动物药物的价值。
• EP1489084
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• FURLENMEIER, A.;HOFHEINZ, W.;HUBSCHWERLEN, C. N.;ISENRING, H. P.
  作者：FURLENMEIER, A.、HOFHEINZ, W.、HUBSCHWERLEN, C. N.、ISENRING, H. P.

  DOI：——

  日期：——
• PENICILLIN-BINDING PROTEIN INHIBITORS
  申请人：VenatoRx Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20200102331A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Described herein are certain boron-containing compounds, compositions, preparations and their use as modulators of the transpeptidase function of bacterial penicillin-binding proteins and as antibacterial agents. In some embodiments, the compounds described herein inhibit penicillin-binding proteins. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.