头孢他啶侧链酸活性酯 | 89604-92-2

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 磺酰脲类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 头孢他啶侧链酸活性酯
• 中文别名: 2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(特丁氧羰基异丙氧亚氨基)乙酸硫代苯并噻唑酯；(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(1-叔丁氧羰基-1-甲基)乙氧亚氨基硫代乙酸(S-2-苯并噻唑)酯；头孢他定活性酯；头孢他啶活性酯；头胞活性硫酯；2-巯基苯并噻唑酯；头孢他啶中间体；TAEM；(2-氨基噻唑-4-基)-2-(特丁氧羰基)-异丙氧亚氨基乙酸
• 英文名称: (Z)-2-<<<1-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(benzothiazol-2-ylthio)-2-oxoethyl>imino>oxxy>-2-methylpropanoic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: 2-<<<1-(2-amino-4-thiazoyl)-2-<(2-benzothiazolyl)thio>-2-oxoethylidene>amino>oxy>-2-methylpropanoic acid 1,1-dimethylethyl ester；(Z)-2-<<<1-(2-amino-4-thiazolyl)-2-<(2-benzothiazolyl)thio>-2-oxoethylidene>amino>oxy>-2-methyl propanoic acid 1,1-dimethylethyl ester；(Z)-2-amino-α-[(2-tert-butoxy-1,1-dimethyl-2-oxo-ethoxy)imino]-4-thiazoleacetic-2-benzothiazolyl thioester；(Z)-tert-butyl 2-(((1-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-2-oxoethylidene)amino)oxy)-2-methylpropanoate；tert-butyl (Z)-2-(((1-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-2-oxoethylidene)amino)oxy)-2-methylpropanoate；(Z)-tert-butyl 2-(((1-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(benzothiazol-2-ylthio)-2-oxoethylidene)amino)oxy)-2-methylpropanoate；(Z)-2-(-2-aminothiazoly-4-yl)-2-(t-butoxycarbonyl)-isopropoxyiminoacetic acid, benzothiazole-2-yl-thioester；S-(2-benzothiazolyl) 2-(2-aminothiazol-4-yl)-(Z)-2-[1-(tert-butoxycarbonyl)-1-methylethoxyimino]thioacetate；(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(t-butoxycarbonyl)isopropoxyiminoacetic acid benzothiazol-2-ylthiol ester；2-(2-amino-4-thiazolyl)-(Z)-2-[(1-tert-butoxycarbonyl-1-methylethoxy)imino]thioacetic acid S-benzothiazol-2-yl ester；S-(2-benzothiazolyl)-2-amino-α-[(Z)-[1-(t-butoxycarbonyl)-1-methylethoxy]-imino]-4-thiazole-thioacetate；2-Mercaptobenzothiazolyl-(Z)-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(tert-butoxycarbonyl) isopropoxyiminoacetate；tert-butyl 2-[(Z)-[1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-2-oxoethylidene]amino]oxy-2-methylpropanoate
• CAS: 89604-92-2
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₄S₃
• 分子量: 478.617
• InChiKey: RCZJVHXVCSKDKB-OYKKKHCWSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140°C
• 沸点：
  621.6±61.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R53
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P261,P210,P264,P280,P370+P378,P302+P352+P312
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H228
• 储存条件：
  hygroscopic, stored at -20°C in a freezer under an inert atmosphere

制备方法与用途

用途：用于制造头孢他啶等先锋类药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  头孢他啶侧链酸活性酯 在 甲醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 <6R-<6α,7β(Z)>>-1-<<7-<<(2-amino-4-thiazolyl)<<2-(1,1-dimethylethoxy)-1,1-dimethyl-2-oxoethoxy>imino>acetyl>amino>-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-en-3-yl>methyl>-4-<3-carboxy-6,8-difluoro-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinolin-7..>
  参考文献：
  名称：

  Dual-action cephalosporins: cephalosporin 3'-quaternary ammonium quinolones

  摘要：

  When cephalosporins exert their biological activity by reacting with bacterial enzymes, opening of the beta-lactam ring can lead to expulsion of the 3'-substituent. A series of cephalosporins was prepared in which antibacterial quinolones were linked to the 3'-position through a quaternary nitrogen. Like the 3'-ester-linked dual-action cephalosporins reported earlier, these compounds demonstrated a broad spectrum of antibacterial activity derived from cephalosporin-like and quinolone-like components, suggesting a dual mode of action.

  DOI：

  10.1021/jm00106a031
• 作为产物：
  描述：

  头孢他啶侧链酸 生成 头孢他啶侧链酸活性酯
  参考文献：
  名称：

  FURLENMEIER, A.;HOFHEINZ, W.;HUBSCHWERLEN, C. N.;ISENRING, H. P.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PRODRUG INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROMÉDICAMENT
  申请人：UNIV LEIDEN

  公开号：WO2020204715A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Provided herein are compounds useful as metallo-β-lactamase (MBL) inhibitors. The compounds have a formula A–B, where A is a β-lactam antibiotic moiety comprising a bridging methylene (-CH2-) covalently attached to -B; and B is a latent MBL inhibitor. Also provided are formulations comprising such compounds; as well as such compounds or formulations for use as a medicament. The compounds and formulations may be used in the treatment of antibiotic resistance, bacterial infection. The compounds and formulations may be used in the inhibition of a bacterial MBL.

  本文提供了作为金属β-内酰胺酶（MBL）抑制剂有用的化合物。这些化合物具有A-B的结构式，其中A是一种β-内酰胺类抗生素基团，包括与-B共价连接的桥联甲基（-CH2-）；而B是一种潜在的MBL抑制剂。还提供了包含这些化合物的配方；以及这些化合物或配方用作药物的用途。这些化合物和配方可用于治疗抗生素耐药性、细菌感染。这些化合物和配方可用于抑制细菌MBL。
• A modified procedure for synthesis of the side chain of ceftazidime-activated thioester
  作者：Lei Li、Guangyuan Wang、Shanshan Wei、Xilong Yan、Ligong Chen

  DOI：10.1007/s11164-012-0583-0

  日期：2013.2

  A modified procedure for synthesis of the side chain of ceftazidime-activated thioester has been established. This key intermediate of ceftazidime was obtained by a more eco-friendly process than conventional methods, and the yield was much higher (up to 92.4 %). It was found that different organic bases (triethylamine or pyridine) used in this reaction had different effects. The reaction conditions

  建立了头孢他啶活化的硫酯侧链合成的改进程序。该头孢他啶的关键中间体是通过比传统方法更环保的方法制得的，收率更高（高达92.4％）。发现在该反应中使用的不同有机碱（三乙胺或吡啶）具有不同的作用。还优化了反应条件，以使路线更具竞争力并适合大规模工业生产。
• [EN] PREPARATION OF AZTREONAM<br/>[FR] PREPARATION D'AZTREONAM
  申请人：BIOGAL GYOGYSZERGYAR

  公开号：WO2004013133A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The invention relates to a process for the synthesis of Aztreonam Specifically, the process entails hydrolyzing [3 S-[3α(Z),4β]]-3-[[(2-amino-4-thiazolyl)[(1-t-butoxycarbonyl-1-methylethoxy)imino]acetyl]amino]-4-methyl-2-oxo-l-azetidinesulfonic acid (t-Bu Aztreonam) to form Aztreonam.

  本发明涉及一种合成阿曲霉素的方法。具体地，该方法包括水解[3S-[3α(Z),4β]]-3-[[(2-氨基-4-噻唑基)[(1-t-叔丁氧羰基-1-甲基乙氧基)亚氨基]乙酰]氨基]-4-甲基-2-氧代-1-氮杂环己烷磺酸（t-Bu阿曲霉素）以形成阿曲霉素。
• 一种降低头孢他啶杂质H的工艺方法
  申请人：辽宁美亚制药有限公司

  公开号：CN109912625B

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明提供了一种降低头孢他啶杂质H的工艺方法，其特征在于：以二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、四氢呋喃、乙腈、2‑甲基四氢呋喃中的一种或几种为主溶剂，采用叔丁醇或叔丁醇与甲醇的混合溶剂为助溶剂，在碱性条件下，使7‑APCA与他啶活性酯缩合反应生成头孢他啶叔丁酯，经水处理后，溶媒析晶得到头孢他啶叔丁酯。该方法获得的产品其杂质头孢他啶甲酯(H)小于0.1％，未知杂质可控制在0.05％以下。
• [EN] MONOBACTAMS AND METHODS OF THEIR SYNTHESIS AND USE<br/>[FR] MONOBACTAMES ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET D'UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2015103583A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Described herein are monobactam antibiotics of Formula (I), (Ι'), (II), and (II'), along with methods and intermediates for preparing these compounds. Pharmaceutical compositions and methods of treating infectious diseases using the monobactams are also provided.

  本文描述了单环内酰胺抗生素的化学式(I)、(Ι')、(II)和(II')，以及制备这些化合物的方法和中间体。还提供了使用单环内酰胺治疗传染病的药物组合物和方法。