头孢泊肟酯 | 87239-81-4

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 头孢泊肟酯
• 中文别名: 先福吡兰；(6R,7R)-7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(Z)-(甲氧亚氨基)-乙酰胺基]-3-甲氧甲基-8-氧代-5-硫-1-氮杂双环-[4,2,0]辛-2-烯-2-甲酸异丙氧羰氧乙基酯；(6R,7R)-7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(Z)-(甲氧亚氨基)-乙酰胺基]-3-甲氧甲基-8-氧代-5-硫-1-氮杂
• 英文名称: cefpodoxime proxetil
• 英文别名: 1-propan-2-yloxycarbonyloxyethyl (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-(methoxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 87239-81-4
• 化学式: C₂₁H₂₇N₅O₉S₂
• 分子量: 557.605
• InChiKey: LTINZAODLRIQIX-FBXRGJNPSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113°C
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2941905990

制备方法与用途

不良反应

头孢泊肟酯耐受性良好。在治疗剂量下，不良反应发生率为4%～15%，最常见的是腹泻、胃痛、恶心和呕吐等胃肠道反应。少数患者可能出现淋巴腺肿胀和发烧，偶见伪膜性结肠炎、念珠菌病、瘙痒、血小板或粒细胞减少、嗜酸白细胞增多及肝肾功能异常。

临床数据显示，在3338例患者中服用推荐量（CPDX-PR100～400mg/12h-1），没有出现与药物毒性相关的死亡或永久性伤残。其中，81例（占2.4%）因可能的药物不良反应而停药，多数是由于腹泻引起的。

在多中心大规模临床试验中（共204～762例患者，疗程7～14天），不良反应发生率为约8%～19%，单剂量200mg的发生率仅为4%。总体来说，大部分不良反应轻微且短暂，并不会影响治疗过程。

不良反应总结

大多数不良反应表现为胃肠道症状或过敏反应，较为严重的情况较少见，但一旦出现应立即就医处理。长期使用需定期监测肝肾功能及血常规指标。

药物生产方法

1. 侧链的制备：首先合成1-氯乙基异丙基碳酸酯，然后通过碘化钠和18-冠醚-6催化生成所需的1-碘乙基异丙基碳酸酯。
2. 7-ACA的酰化反应：使用化合物Ⅰ与二氯化钙在水溶液中进行酰化反应，得到产物Ⅱ，并进一步纯化。
3. 缩合及脱保护：将化合物Ⅲ与1-碘乙基异丙基碳酸酯缩合后，在适当的条件下脱除保护基团，最终通过硅胶柱层析分离出目标产物——头孢泊肟酯。

整个生产过程需严格控制反应条件和操作步骤以确保产品纯度及收率。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘乙基异丙基碳酸酯 、 头孢泊肟酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种头孢泊肟酯杂质头孢泊肟二匹酯及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种头孢泊肟酯杂质头孢泊肟二匹酯及其制备方法，属于药物杂质合成技术领域。解决的问题是为了提供新的杂质，具有高纯度质量，提供一种头孢泊肟酯杂质头孢泊肟二匹酯及其制备方法，该方法包括将原料头孢泊肟酯和1‑碘乙基异丙基碳酸酯加入非水溶性的良性有机溶剂中，并加入有机碱使体系的pH值控制在8.0～10，再控制温度在20℃～45℃的条件下进行缩合反应，反应结束后，得到相应的产物头孢泊肟酯杂质头孢泊肟二匹酯。本发明的新杂质能够用于合成头孢泊肟酯的杂质控制，且具有收率高和产物纯度达到93％以上。

  公开号：

  CN113999252A
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基头孢烷酸 在 硫酸氢甲酯 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 头孢泊肟酯
  参考文献：
  名称：

  一种头孢泊肟酸的制备方法

  摘要：

  本申请公开了一种头孢泊肟酸的制备方法，包括如下步骤：在反应容器中，加入适量溶剂，式（III）所示7‑氨基‑3‑氯甲基头孢烷酸、甲醇钠、季铵盐催化剂和碘化钾，在0~80℃下搅拌反应2~8小时后，再加入式（IV）所示的2‑(2‑氨基‑4‑噻唑基)‑2‑(Z)‑甲氧基亚氨基乙酰氯，在0~30℃下搅拌反应2~5小时。反应结束经后处理得到式（II）所示头孢泊肟酸。本申请技术简单易操作，反应收率高，避免使用毒性大、易燃易爆的原料，绿色环保，后处理过程提高了产品的纯度，适合于工业化生产。（II） （III） （IV）

  公开号：

  CN113185538B

文献信息

• Kappa agonist compounds and pharmaceutical formulations thereof
  申请人：——

  公开号：US20030144272A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds having kappa opioid agonist activity, compositions containing them and method of using them as analgesics are provided. The compounds of formulae I, II, IIA, III, IIIA, IIIB, IIIB-i, IV and IVA have the structure: 1 2 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 ; and X, X 4 , X 5 , X 7 , X 9 ; Y, Z and n are as described in the specification.

  提供具有kappa阿片受体激动剂活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及使用它们作为镇痛剂的方法。 具有以下结构的化合物I、II、IIA、III、IIIA、IIIB、IIIB-i、IV和IVA： 1 2 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ；和 X，X 4 ，X 5 ，X 7 ，X 9 ； Y，Z和n如规范中所述。
• SELF-ASSEMBLY OF THERAPEUTIC AGENT-PEPTIDE NANOSTRUCTURES
  申请人：Ohio State Innovation Foundation

  公开号：US20140155577A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Disclosed are conjugates of hydrophobic drugs linked to protected or unprotected amino acids or peptides. The disclosed conjugates are amphiphilic and can self assemble into nanotubes. Nanotubes comprising the conjugates are also described and can have high loading of the drug and protect it from degradation or elimination. The nanotubes are well suited to deliver hydrophobic and unstable drugs to individuals.

  揭示了与受保护或未受保护的氨基酸或肽连接的疏水药物的共轭物。所述的共轭物是两性的，可以自组装成纳米管。还描述了包含这些共轭物的纳米管，可以具有高药物载荷并保护药物免受降解或排泄。这些纳米管非常适合向个体输送疏水和不稳定的药物。
• ANTHELMINTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHOD OF USING THEREOF
  申请人：Meng Charles Q.

  公开号：US20140142114A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention relates to novel anthelmintic compounds of formula (I) below: wherein Y and Z are independently a bicyclic carbocyclic or a bicyclic heterocyclic group, or one of Y or Z is a bicyclic carbocyclic or a bicyclic heterocyclic group and the other of Y or Z is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, phenyl, heterocyclyl or heteroaryl, and variables X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 and X 8 are as defined herein. The invention also provides for veterinary compositions comprising the anthelmintic compounds of the invention, and their uses for the treatment and prevention of parasitic infections in animals.

  本发明涉及以下式（I）的新型驱虫化合物： 其中 Y和Z分别是双环碳环或双环杂环基团，或者Y或Z中的一个是双环碳环或双环杂环基团，另一个是烷基，烯基，炔基，环烷基，苯基，杂环基或杂芳基，以及变量X 1 ，X 2 ，X 3 ，X 4 ，X 5 ，X 6 ，X 7 和X 8 如本文所定义。本发明还提供了包含本发明的驱虫化合物的兽药组合物，以及它们用于治疗和预防动物寄生虫感染的用途。
• Novel heterocyclic compounds, preparation process and intermediates, and use as medicaments, in particular as B-lactamase inhibitors and antibacterials
  申请人：AVENTIS PHARMA S.A.

  公开号：US20040097490A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  The invention relates to novel heterocyclic compounds of general formula (I) and to their salts with a base or an acid: 1 The invention also relates to processes and to intermediates for the preparation of these compounds, and to their use as medicaments, in particular as antibacterials and &bgr;-lactamase inhibitors.

  这项发明涉及一般式(I)的新型杂环化合物及其与碱或酸形成的盐： 该发明还涉及制备这些化合物的过程和中间体，以及它们作为药物的用途，特别是作为抗菌药物和β-内酰胺酶抑制剂。
• [EN] ANTHELMINTIC DEPSIPEPTIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DEPSIPEPTIDIQUES ANTHELMINTHIQUES
  申请人：MERIAL INC

  公开号：WO2018093920A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention provides cyclic depsipeptide compounds of formula (I) wherein the stereochemical configuration of at least one carbon atom bearing the groups Cy1, Cy2, R1, R2, R3, R4, Ra and Rb is inverted compared with the naturally occurring cyclic depsipeptide PF1022A. The invention also provides compositions comprising the compounds that are effective against parasites that harm animals. The compounds and compositions may be used for combating parasites in or on mammals and birds. The invention also provides for an improved method for eradicating, controlling and preventing parasite infestation in birds and mammals.

  本发明提供了公式（I）的环状脱氨肽化合物，其中至少一个碳原子的立体化学构型与自然存在的环状脱氨肽PF1022A的基团Cy1、Cy2、R1、R2、R3、R4、Ra和Rb相比发生了倒置。该发明还提供了包含这些化合物的组合物，对危害动物的寄生虫具有有效性。这些化合物和组合物可用于对抗哺乳动物和鸟类体内或体表的寄生虫。该发明还提供了一种改进的方法，用于根除、控制和预防鸟类和哺乳动物的寄生虫感染。