7-amino-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: 7-amino-3-chloromethyl cephalosporanic acid；(6R,7R)-7-Amino-3-chloromethyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；(6R,7R)-7-amino-3-(chloromethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₃S
• 分子量: 248.69
• InChiKey: BUDIODLBJBTUJD-CLZZGJSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylic acid 在 sodium methylate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ceftobiprole
  参考文献：
  名称：

  CN105601648

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  盐酸 、 (6R,7R)-7-tert-butoxycarbonylamino-3-[2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)-ethylsulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydrylester 在 2/1 、 Ethylacetate acetone 、 二氯甲烷 、 乙醚 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以The product is obtained as a white powder (0.1 g, 82%)的产率得到7-amino-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Hybrid molecules QA where Q is an aminoquinoline and A is an antibiotic residue, the synthesis and uses thereof as antibacterial agents

  摘要：

  本发明涉及一种氨基喹啉-抗生素杂合物，其一般式为(I)：Q—(Y1)p—(U)p—(Y2)p-A，其中Q代表氨基喹啉，(Y1)p(U)p—(Y2)p″是可选的间隔基，A为抗生素残基。本发明使得抗生素残基的活性得到了意外的增强。

  公开号：

  US20070060558A1

文献信息

• 一种头孢妥仑匹酯的制备方法
  申请人：湖北凌晟药业有限公司

  公开号：CN109369681B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明涉及抗生素的制备技术领域，具体公开一种头孢妥仑匹酯的制备方法，以7‑氨基‑3‑氯甲基‑3‑头孢烯‑4‑羧酸为起始原料，经先用特戊酸碘甲酯与结构中的羧基反应，然后再进行氯甲基的醛基化反应、格氏反应、脱水后得7‑ATCA的三甲基乙酰氧基甲基酯，再使之与2‑甲氧基亚氨基‑2‑(2‑氨基噻唑‑4‑基)乙酸进行酰胺化得到头孢妥仑匹酯。本发明方法收率高，成本低，耗时短，且更为环保。
• [EN] PRODRUG INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROMÉDICAMENT
  申请人：UNIV LEIDEN

  公开号：WO2020204715A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Provided herein are compounds useful as metallo-β-lactamase (MBL) inhibitors. The compounds have a formula A–B, where A is a β-lactam antibiotic moiety comprising a bridging methylene (-CH2-) covalently attached to -B; and B is a latent MBL inhibitor. Also provided are formulations comprising such compounds; as well as such compounds or formulations for use as a medicament. The compounds and formulations may be used in the treatment of antibiotic resistance, bacterial infection. The compounds and formulations may be used in the inhibition of a bacterial MBL.

  本文提供了作为金属β-内酰胺酶（MBL）抑制剂有用的化合物。这些化合物具有A-B的结构式，其中A是一种β-内酰胺类抗生素基团，包括与-B共价连接的桥联甲基（-CH2-）；而B是一种潜在的MBL抑制剂。还提供了包含这些化合物的配方；以及这些化合物或配方用作药物的用途。这些化合物和配方可用于治疗抗生素耐药性、细菌感染。这些化合物和配方可用于抑制细菌MBL。
• 一种头孢泊肟酸的制备方法
  申请人：山东昌邑四方医药化工有限公司

  公开号：CN113185538B

  公开（公告）日：2022-07-08

  本申请公开了一种头孢泊肟酸的制备方法，包括如下步骤：在反应容器中，加入适量溶剂，式（III）所示7‑氨基‑3‑氯甲基头孢烷酸、甲醇钠、季铵盐催化剂和碘化钾，在0~80℃下搅拌反应2~8小时后，再加入式（IV）所示的2‑(2‑氨基‑4‑噻唑基)‑2‑(Z)‑甲氧基亚氨基乙酰氯，在0~30℃下搅拌反应2~5小时。反应结束经后处理得到式（II）所示头孢泊肟酸。本申请技术简单易操作，反应收率高，避免使用毒性大、易燃易爆的原料，绿色环保，后处理过程提高了产品的纯度，适合于工业化生产。（II） （III） （IV）
• 头孢菌素-铁载体轭合物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN110655526A

  公开（公告）日：2020-01-07

  本发明公开了一类头孢菌素‑铁载体轭合物及其制备方法和用途，具体涉及下面通式(I)所示的头孢菌素‑铁载体轭合物，其互变异构体、光学异构体或其药学上可接受的盐，以及其制备方法和在治疗细菌感染性疾病中的用途。
• Process for the preparation of cephem compounds and cephalosporin derivatives
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0300546A1

  公开（公告）日：1989-01-25

  Process for the preparation of 7β-amino-3-substituted methyl-­3-cephem-4-carboxylic acid derivatives, new intermediates comprising 7β-(cyclo)alkylideneammonio-3-halomethyl-3-cephem-­4-carboxylic acid derivatives and 7β-amino/ammonio-3-­bromomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid derivatives and the processes for the preparation of these intermediates.

  制备 7β-氨基-3-取代甲基-3-头孢-4-羧酸衍生物的工艺、由 7β-（环）亚烷基氨基-3-卤代甲基-3-头孢-4-羧酸衍生物和 7β-氨基/氨基-3-溴代甲基-3-头孢-4-羧酸衍生物组成的新中间体以及制备这些中间体的工艺。