硫酸氢甲酯 | 75-93-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 中文名称: 硫酸氢甲酯
• 英文名称: methyl bisulfate
• 英文别名: hydron;methyl sulfate
• CAS: 75-93-4
• 化学式: CH₄O₄S
• 分子量: 112.106
• InChiKey: JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-79 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  d415 1.45-1.47

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 2927
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)

制备方法与用途

化学性质
这是一种油状液体，易溶于水，并且能与醚混溶，稍溶于醇。其相对密度（15/4℃）在1.45-1.47之间。

用途
它是一种有机合成中间体，主要用于生产磺胺甲基嘧啶。

生产方法
将0.63份重量的氯磺酸在2.5至3小时内缓慢滴入1份甲醇中，并冷却后即得到硫酸氢甲酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸氢甲酯 生成 硫酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Dumas; Peligot, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1835, vol. 15, p. 16

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (methoxymethylidene)dimethylammonium methyl sulfate 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以1%的产率得到硫酸氢甲酯
  参考文献：
  名称：

  Kantlehner, Willi; Gutbrod, Heinz-Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 11, p. 1677 - 1688

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸氢甲酯 、 sodium ethanolate 、 草酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-methyl-1-nitro-3-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  A New Scalable Route to 4-(2-Hydroxyethyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one: A Key Intermediate for Ropinirole Hydrochloride

  摘要：

  A new and efficient manufacturing technology is disclosed in the present work for the preparation of 4-(2-hydroxyethyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one, which is a key intermediate for ropinirole hydrochloride. The whole process gives the target molecule in 71% overall yield with 99% purity. In the final step, a novel nitro reduction/ring-closing/debenzylation takes place in one pot. All the intermediates can be used directly for the next step without purification in this process.

  DOI：

  10.1021/op400024a

文献信息

• Uptake of Methanol Vapor in Sulfuric Acid Solutions
  作者：Sean M. Kane、Ming-Taun Leu

  DOI：10.1021/jp001707a

  日期：2001.3.8

  The uptake of gas-phase methanol by liquid sulfuric acid has been investigated over the composition range of 40−85 wt % H2SO4 and the temperature range of 210−235 K. Laboratory studies were performed with a flow-tube reactor coupled to an electron-impact ionization mass spectrometer to detect trace gases. While reversible uptake was the primary mechanism at low acid concentrations, an irreversible

  已经在 40-85 wt% H2SO4 的组成范围和 210-235 K 的温度范围内研究了液体硫酸对气相甲醇的吸收。碰撞电离质谱仪检测痕量气体。虽然可逆吸收是低酸浓度下的主要机制，但在所有浓度下都观察到甲醇和硫酸在低温下发生不可逆反应，形成硫酸氢甲酯和硫酸二甲酯。在 >65 wt% H2SO4 的组成下，发现超过 90% 的吸收是反应性的。在吸收数据和计算的液相扩散系数的基础上，有效亨利的乘积 s 定律常数 (H*) 和总液相反应速率 (kl) 的平方根计算为酸浓度和温度的函数。结果表明，与硫酸反应生成硫酸氢甲酯和硫酸二甲酯...
• Understanding and Control of Dimethyl Sulfate in a Manufacturing Process: Kinetic Modeling of a Fischer Esterification Catalyzed by H₂SO₄
  作者：John P. Guzowski、Edward J. Delaney、Michael J. Humora、Erwin Irdam、William F. Kiesman、Albert Kwok、Amy D. Moran

  DOI：10.1021/op200323j

  日期：2012.2.17

  The formation and fate of monomethyl sulfate (MMS) and dimethyl sulfate (DMS) were studied by proton NMR for a sulfuric acid catalyzed esterification reaction in methanol. The kinetic rate constants for DMS and MMS were determined at 65 °C by fitting time-dependent experimental data to a model using DynoChem. In refluxing methanol, sulfuric acid was converted to monomethyl sulfate (MMS) in nearly quantitative

  通过质子NMR研究了硫酸一甲酯（MMS）和硫酸二甲酯（DMS）在甲醇中的催化作用，并对其形成和命运进行了研究。DMS和MMS的动力学速率常数是在65°C下通过使用DynoChem将与时间相关的实验数据拟合到模型中来确定的。在回流的甲醇中，将硫酸在45分钟内以几乎定量的产率转化为硫酸单甲酯（MMS）。一旦形成，MMS经历可逆的酯化反应以形成DMS。硫酸二甲酯与甲醇反应生成MMS，生成二甲醚。酯化反应的副产物是水，水通过水解进一步消耗了DMS。基于导出的速率常数，在回流的甲醇中，预计反应混合物中DMS在平衡时不会超过4 ppm。在羧酸底物的存在下，在反应混合物中未检测到DMS。已经对该系统的反应途径进行了系统地研究，并将给出本研究的结果。
• 3-Alkoxy-thianapthene-2-carboxamides
  申请人：Societe d'Etudes Scientifiques et Industrielles de l'Ile-de-France

  公开号：US03954748A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  The 3-alkoxy-thianaphthene-2-carboxamides of this invention are effective for the treatment of mammals afflicted with emesis. When administered to dogs in dosages of 250 .mu.g/kg, compounds of this invention give 100% protection against vomiting normally induced by subcutaneous administration of apomorphine. The compounds of this invention also favorably modify behavior disturbances in mammals.

  这项发明的3-烷氧基噻吩并2-羧酰胺对患有呕吐症的哺乳动物有效。当以250微克/千克的剂量给狗服用时，这项发明的化合物可使狗免受皮下注射阿波莫啡引起的呕吐，保护效果达到100%。这项发明的化合物还有助于改善哺乳动物的行为紊乱。
• Esters of ureido-phenyl (or pyridyl) phosphinic acids
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US04433149A1

  公开（公告）日：1984-02-21

  Substituted tetrahydrobenzodiazaphosphorindiones or tetrahydropyridodiazaphosphorindiones, intermediates therefore, synthesis thereof, said compounds being useful herbicides.

  取代的四氢苯并二氮磷氧杂环酮或四氢吡啶二氮磷氧杂环酮，其中间体，合成方法，所述化合物可用作除草剂。
• Tetrahydrobenzodiazaphosphorindiones and
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US04520197A1

  公开（公告）日：1985-05-28

  Substituted tetrahydrobenzodiazaphosphorindiones or tetrahydropyridodiazaphosphorindiones, intermediates therefore, synthesis thereof, said compounds being useful herbicides.

  取代的四氢苯并二氮磷酰吗啉酮或四氢吡啶二氮磷酰吗啉酮，其中间体，合成物，所述化合物为有用的除草剂。