δ-d1-(E)-undeca-1,3-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: δ-d1-(E)-undeca-1,3-diene
• 英文别名: (3E)-4-deuterioundeca-1,3-diene
• 化学式: C₁₁H₂₀
• 分子量: 153.272
• InChiKey: RSLLXTJELTWVHR-AULUSTOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-methyl-1,4,2-dioxazol-5-one 、 δ-d1-(E)-undeca-1,3-diene 在 silver hexafluoroantimonate 、 C₃₃H₄₄Cl₄Rh₂ 作用下， 反应 12.0h， 以89.474%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  阳离子七甲基茚基铑(III)配合物催化1,3-二烯的非对映选择性三组分3,4-氨基氧化

  摘要：

  烯烃的直接氧胺化是快速获得 β-氨基醇的有力工具，β-氨基醇是天然产物、药物和农用化学品中普遍存在的一种特殊基序。尽管针对简单烯烃建立了多种权宜之计，但对 1,3-二烯烃的选择性氨基氧化作用的探索较少。在这种情况下，对内部位置具有选择性的 1,3-二烯的氧胺化方法仍然是前所未有的。我们在此报告了一种模块化的三组分方法来执行由阳离子七甲基茚基 (Ind*) Rh(III) 配合物催化的 1,3-二烯的内部和高度非对映选择性氨基氧化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09276
• 作为产物：
  描述：

  辛酸乙酯 在 lithium aluminium deuteride 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 δ-d1-(E)-undeca-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  阳离子七甲基茚基铑(III)配合物催化1,3-二烯的非对映选择性三组分3,4-氨基氧化

  摘要：

  烯烃的直接氧胺化是快速获得 β-氨基醇的有力工具，β-氨基醇是天然产物、药物和农用化学品中普遍存在的一种特殊基序。尽管针对简单烯烃建立了多种权宜之计，但对 1,3-二烯烃的选择性氨基氧化作用的探索较少。在这种情况下，对内部位置具有选择性的 1,3-二烯的氧胺化方法仍然是前所未有的。我们在此报告了一种模块化的三组分方法来执行由阳离子七甲基茚基 (Ind*) Rh(III) 配合物催化的 1,3-二烯的内部和高度非对映选择性氨基氧化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09276

文献信息

• Diastereoselective Three-Component 3,4-Amino Oxygenation of 1,3-Dienes Catalyzed by a Cationic Heptamethylindenyl Rhodium(III) Complex
  作者：Finn Burg、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.1c09276

  日期：2021.11.3

  tool to rapidly access β-amino alcohols–a privileged motif ubiquitous in natural products, pharmaceuticals and agrochemicals. Although a variety of expedient methods are established for simple alkenes, selective amino oxygenation of 1,3-dienes is less explored. Within this context, methods for the oxyamination of 1,3-dienes that are selective for the internal position remain unprecedented. We herein report

  烯烃的直接氧胺化是快速获得 β-氨基醇的有力工具，β-氨基醇是天然产物、药物和农用化学品中普遍存在的一种特殊基序。尽管针对简单烯烃建立了多种权宜之计，但对 1,3-二烯烃的选择性氨基氧化作用的探索较少。在这种情况下，对内部位置具有选择性的 1,3-二烯的氧胺化方法仍然是前所未有的。我们在此报告了一种模块化的三组分方法来执行由阳离子七甲基茚基 (Ind*) Rh(III) 配合物催化的 1,3-二烯的内部和高度非对映选择性氨基氧化。