6-methoxy-2-methylphthalazin-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methoxy-2-methylphthalazin-1(2H)-one
• 英文别名: 6-Methoxy-2-methyl-1,2-dihydrophthalazin-1-one；6-methoxy-2-methylphthalazin-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: BWLSOFUQPWJHRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,4-甲氧基-,1-甲基酰肼 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-methoxy-2-methylphthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N'-亚甲基苯甲酰肼通过钯（ii）催化的分子内氧化C–H / C–H交叉偶联 合成邻苯二酚†

  摘要：

  已经开发了钯（II）催化的N'-亚甲基苯甲酰肼与酞菁-1（2 H）-一的分子内氧化C-H / C-H交叉偶联。据信这种环化是通过亲电邻位钯和随后的碳-氮双键的C-芳基化而机械地进行的。

  DOI：

  10.1039/c3ob40195b

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Phthalazinones: Efficient Carbonylative Coupling of 2-Bromobenzaldehydes and Hydrazines
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Stephan Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201200267

  日期：2012.7.9

  Phthalazinones made easy! A new, straightforward methodology for the carbonylative synthesis of phthalazinones has been established. Starting from readily available 2‐bromobenzaldehydes or 2‐bromoacetophenone and hydrazines, a variety of phthalazinones have been produced in good isolated yields (see scheme).

  邻苯二甲轻松！建立了一种新的，直接的方法用于酞菁酮的羰基合成。从容易获得的2-溴苯甲醛或2-溴苯乙酮和肼开始，已生产出各种酞菁酮，分离产率高（参见方案）。
• Synthesis of phthalazinones via palladium(ii)-catalysed intramolecular oxidative C–H/C–H cross-coupling of N′-methylenebenzohydrazides
  作者：Takanori Matsuda、Yuki Tomaru、Yoshiya Matsuda

  DOI：10.1039/c3ob40195b

  日期：——

  A palladium(II)-catalysed intramolecular oxidative C–H/C–H cross-coupling of N′-methylenebenzohydrazides to phthalazin-1(2H)-ones has been developed. This cyclization is believed to mechanistically proceed via electrophilic ortho-palladation and subsequent C-arylation of the carbon–nitrogen double bond.

  已经开发了钯（II）催化的N'-亚甲基苯甲酰肼与酞菁-1（2 H）-一的分子内氧化C-H / C-H交叉偶联。据信这种环化是通过亲电邻位钯和随后的碳-氮双键的C-芳基化而机械地进行的。