(+/-)-guayadequiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (+/-)-guayadequiol
• 英文别名: (3R,4S)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-hydroxyoxolan-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 386.401
• InChiKey: XQAPIFWFLMEZDZ-YCRPNKLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+/-)-guayadequiol 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以4.4 mg的产率得到guayadequiol acetate
  参考文献：
  名称：

  来自柴胡的三种木脂素

  摘要：

  摘要 三种新型木脂素，2β-羟基-2α-3',4'-二甲氧基苄基-3α-3",4"-亚甲二氧基苄基-γ-丁内酯，2β-乙酰基-2α-3',4'-二甲氧基苄基-3α-3 ″,4″-亚甲二氧基苄基-γ-丁内酯和3',4'-二甲氧基苄基-3-3″,4″-亚甲二氧基苄基-2,3-脱氢-γ-丁内酯是从柴胡叶中分离得到的。其他三种木脂素被鉴定为 2β-3',4'-二甲氧基苄基-3α-3",4"-亚甲基-二氧基苄基-γ-丁内酯、2β,3α-双(3',4'-二甲氧基苄基)-γ-丁内酯和 1-3',4'-二甲氧基苯基-2,3-萘并-γ-丁内酯。还获得了三萜桦木脑。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85051-g
• 作为产物：
  描述：

  Benzo[1,3]dioxol-5-yl-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-acetonitrile 在 palladium on activated charcoal MoO5*pyridine*HMPA 、 potassium hexamethyldisilazane 、 二乙基异丙基胺 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+/-)-guayadequiol
  参考文献：
  名称：

  α-取代的顺式-α，β-二苄基-γ-丁内酯的高度立体选择性合成

  摘要：

  α-替补顺-α，β二苄基γ丁内酯（1）中以良好的收率合成以高度非对映方式经由亲电加成反应到β，γ二取代的α苄基γ丁内酯的烯醇化物的金属（2）作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73562-3

文献信息

• A highly stereoselective synthesis of α-substituted cis-α, β-dibenzyl-γ-butyrolactones
  作者：Yasunori Moritani、Chiaki Fukushima、Tsuyoshi Ogiku、Tatsuzo Ukita、Toshikazu Miyagishima、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73562-3

  日期：1993.4

  α-Substituted cis-α, β-dibenzyl-γ-butyrolactones (1) were synthesized in good yields in a highly diastereoselective manner via electrophilic additions to the metal enolates of β, γ-disubstituted α-benzyl-γ-butyrolactones (2) as a key step.

  α-替补顺-α，β二苄基γ丁内酯（1）中以良好的收率合成以高度非对映方式经由亲电加成反应到β，γ二取代的α苄基γ丁内酯的烯醇化物的金属（2）作为关键步骤。
• GONZALEZ, ANTONIO G.;ESTEVEZ-REYES, RAFAEL;MATO, CARMEN;ESTEVEZ-BRAUN, AN+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 1981-1983
  作者：GONZALEZ, ANTONIO G.、ESTEVEZ-REYES, RAFAEL、MATO, CARMEN、ESTEVEZ-BRAUN, AN+

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Syntheses of <i>Cis</i>- and <i>Trans</i>-Isomers of α-Hydroxy-α,β-dibenzyl-γ-butyrolactone Lignans:  New Syntheses of (±)-Trachelogenin and (±)-Guayadequiol
  作者：Yasunori Moritani、Chiaki Fukushima、Tatsuzo Ukita、Toshikazu Miyagishima、Hiroshi Ohmizu、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1021/jo9601932

  日期：1996.1.1

  Cis- and trans-isomers of alpha-hydroxy-alpha,beta-dibenzyI-gamma-butyrolactone lignans 1a,d-g and 2a,c,d were stereoselectively synthesized in good yields based on the electrophilic addition to the metal enolate of alpha-benzyl-gamma-butyolactone derivatives 1l-o and 3 as a key step, This method was applied to the syntheses of (+/-)-trachelogenin and (+/-)-guayadequiol, representative examples of the trans- and cis-isomers of alpha-hydroxy-alpha,beta-dibenzyl-y-butyrolactone lignan series.
• Three lignans from Bupleurum salicifolium
  作者：Antonio G. González、Rafael Esttvez-Reyes、Carmen Mato、Ana Ma Estévez-Braun

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85051-g

  日期：——

  Abstract Three new lignans, 2β-hydroxy-2α-3′,4′-dimethoxybenzyl-3α-3″,4″-methylenedioxybenzyl-γ-butyrolactone, 2β-acetyl-2α-3′,4′-dimethoxybenzyl-3α-3″,4″-methylenedioxybenzyl-γ-butyrolactone and 3′,4′-dimethoxybenzyl-3-3″,4″-methylenedioxybenzyl-2,3-dehydro-γ-butyrolactone, were isolated from the leaves of Bupleurum salicifolium . Three other lignans were identified as 2β-3′,4′-dimethoxybenzyl-3α-3″

  摘要 三种新型木脂素，2β-羟基-2α-3',4'-二甲氧基苄基-3α-3",4"-亚甲二氧基苄基-γ-丁内酯，2β-乙酰基-2α-3',4'-二甲氧基苄基-3α-3 ″,4″-亚甲二氧基苄基-γ-丁内酯和3',4'-二甲氧基苄基-3-3″,4″-亚甲二氧基苄基-2,3-脱氢-γ-丁内酯是从柴胡叶中分离得到的。其他三种木脂素被鉴定为 2β-3',4'-二甲氧基苄基-3α-3",4"-亚甲基-二氧基苄基-γ-丁内酯、2β,3α-双(3',4'-二甲氧基苄基)-γ-丁内酯和 1-3',4'-二甲氧基苯基-2,3-萘并-γ-丁内酯。还获得了三萜桦木脑。