8(14)-scopadulen-13-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8(14)-scopadulen-13-one
• 英文别名: (1S,2S,7S,13R)-2,6,6,13-tetramethyltetracyclo[11.2.1.01,10.02,7]hexadec-10-en-12-one
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: RKGCTEFQTMJNIN-LDTOTXGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8(14)-scopadulen-13-one 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到13-scopadulanone
  参考文献：
  名称：

  首次非对映选择性合成（-）-甲基苏式弗洛林A，（-）-甲基苏式弗洛林B乙酸酯和（-）-苏式弗洛林C.

  摘要：

  报道了使用（+）-罗汉松-8（14）-en-13-one 13作为起始原料合成可可杜兰二萜的有效方法。此程序已用于（-）-甲基酪氨三酸A（8），乙酸（-）-甲基酪氨二酸B（9）和（-）-酪氨三酸C（7）的非对映选择性合成。我们策略中的关键步骤是重氮酮19的分子内环丙烷化和环丙烷环的区域选择性裂解。

  DOI：

  10.1021/jo991561f
• 作为产物：
  描述：

  Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 1,10-菲罗啉 、 草酰氯 、 bis(N-tert-butylsalicylaldiminato)copper(II) 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 117.75h， 生成 8(14)-scopadulen-13-one
  参考文献：
  名称：

  首次非对映选择性合成（-）-甲基苏式弗洛林A，（-）-甲基苏式弗洛林B乙酸酯和（-）-苏式弗洛林C.

  摘要：

  报道了使用（+）-罗汉松-8（14）-en-13-one 13作为起始原料合成可可杜兰二萜的有效方法。此程序已用于（-）-甲基酪氨三酸A（8），乙酸（-）-甲基酪氨二酸B（9）和（-）-酪氨三酸C（7）的非对映选择性合成。我们策略中的关键步骤是重氮酮19的分子内环丙烷化和环丙烷环的区域选择性裂解。

  DOI：

  10.1021/jo991561f

文献信息

• First Diastereoselective Synthesis of (−)-Methyl Thyrsiflorin A, (−)-Methyl Thyrsiflorin B Acetate, and (−)-Thyrsiflorin C
  作者：Manuel Arnó、Miguel A. González、M. Luisa Marín、Ramón J. Zaragozá

  DOI：10.1021/jo991561f

  日期：2000.2.1

  An efficient procedure for the synthesis of scopadulan diterpenes, using (+)-podocarp-8(14)-en-13-one 13 as starting material, is reported. This procedure has been used for the diastereoselective synthesis of (-)-methyl thyrsiflorin A (8), (-)-methyl thyrsiflorin B acetate (9), and (-)-thyrsiflorin C (7). Key steps in our strategy are the intramolecular cyclopropanation of diazoketone 19 and the regioselective

  报道了使用（+）-罗汉松-8（14）-en-13-one 13作为起始原料合成可可杜兰二萜的有效方法。此程序已用于（-）-甲基酪氨三酸A（8），乙酸（-）-甲基酪氨二酸B（9）和（-）-酪氨三酸C（7）的非对映选择性合成。我们策略中的关键步骤是重氮酮19的分子内环丙烷化和环丙烷环的区域选择性裂解。