dimethyl-3-(4'-methylphenyl)-1-butene-4,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl-3-(4'-methylphenyl)-1-butene-4,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3-(4-methylphenyl)-1-butene-4,4-dicarboxylate；dimethyl (R)-1-(4-methylphenyl)-2-propenylmalonate；dimethyl 2-[(1R)-1-(4-methylphenyl)prop-2-enyl]propanedioate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: RQTMTEYTTLFYEI-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenylallyl methyl carbonate 、 丙二酸二甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 (S)-1-[4,5-dihydro-4-tert-butyloxazol-2-yl]-1’-[bis(trifluoromethyl)phosphino]ferrocene 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1-[双（三氟甲基）膦]-1'-恶唑啉基二茂铁配体的合成及其在区域选择性和对映选择性钯催化的单取代烯丙基底物烯丙基烷基化中的应用。

  摘要：

  已经从二茂铁合成了一类新型、易于获得且空气稳定的 1-[双（三氟甲基）膦]-1'-恶唑啉基二茂铁配体。很明显，这些配体可以高效地用于单取代烯丙基底物的区域选择性和对映选择性 Pd 催化的烯丙基烷基化。对于广泛的底物，可以获得优异的区域选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.126

文献信息

• Iridium/<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complex-Catalyzed Intermolecular Allylic Alkylation Reaction
  作者：Can-Can Bao、Dong-Song Zheng、Xiao Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00762

  日期：2018.12.24

  N-Heterocyclic carbenes (NHCs) were found to be suitable ligands in Ir-catalyzed intermolecular allylic alkylation reaction. In the presence of a catalyst derived from [Ir(dncot)Cl]2 (dncot = dinaphthocyclooctatetraene) and triazolium salt L7, the alkylation products from the reaction of aryl allyl carbonates with sodium dialkyl malonates could be obtained in 85–99% yields favoring the formation of

  发现N-杂环卡宾（NHC）是Ir催化的分子间烯丙基烷基化反应中的合适配体。在[Ir（dncot）Cl] 2（dncot =二萘环辛酸酯四烯）和三唑鎓盐L7衍生的催化剂存在下，芳基烯丙基碳酸酯与二烷基丙二酸钠的反应可得到烷基化产物，收率高达85-99％，形成支链产物（90/10→> 99/1 b / l）。此外，手性二氢异喹啉型NHC（DHIQ-NHC）（L8）已成功应用于Ir催化的不对称烯丙基烷基化反应中。对于广泛的底物，获得了优异的对映选择性和中等的区域选择性。
• Highly Regio- and Enantioselective Pd-Catalyzed Allylic Alkylation and Amination of Monosubstituted Allylic Acetates with Novel Ferrocene <i>P,N</i>-Ligands
  作者：Shu-Li You、Xia-Zhen Zhu、Yu-Mei Luo、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/ja016121w

  日期：2001.8.1
• Lloyd-Jones, Guy C.; Pfaltz, Andreas, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 4, p. 534 - 536
  作者：Lloyd-Jones, Guy C.、Pfaltz, Andreas

  DOI：——

  日期：——
• High Enantioselectivity in Rhodium-Catalyzed Allylic Alkylation of 1-Substituted 2-Propenyl Acetates
  作者：Tamio Hayashi、Atsushi Okada、Toshimasa Suzuka、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1021/ol0343562

  日期：2003.5.1

  [GRAPHICS]Rhodium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 1-substituted 2-propenyl acetates with dimethyl malonate proceeded with high enantioselectivity in the presence of cesium carbonate as a base and a rhodium catalyst generated from Rh(dpm)(C2H4)(2) (dpm = dipivaloylmethanato) and a chiral phosphino-oxazoline whose basic skeleton is axially chiral binaphthyl to give branch alkylation products in greater than 90% ee.