5,6-bis(1'-phenyl-1'-propen-3'-yl)-1,3-benzodioxole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5,6-bis(1'-phenyl-1'-propen-3'-yl)-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 5,6-bis[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-1,3-benzodioxole
• 化学式: C₂₅H₂₂O₂
• 分子量: 354.448
• InChiKey: VLRWGSSRYDZZAQ-FNCQTZNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 、 乙酸肉桂酯 在 2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-cinnamylbenzo[d][1,3]dioxole 、 5,6-bis(1'-phenyl-1'-propen-3'-yl)-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  钼（II）催化富电子芳族化合物与烯丙基乙酸酯的烷基化

  摘要：

  已经发现，钼（II）配合物[Mo（CO）4 Br 2 ] 2可以催化芳香族醚，例如苯甲醚（7），作为亲核试剂进行烯丙基取代。该反应明显是对位选择性的（例如7 + 8→11）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01053-8

文献信息

• Molybdenum(II)-catalyzed alkylation of electron-rich aromatics with allylic acetates
  作者：Andrei V. Malkov、Stuart L. Davis、William L. Mitchell、Pavel Kočovský

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01053-8

  日期：1997.7

  The molybdenum(II) complex [Mo(CO)4Br2]2 has been found to catalyze allylic substitution with aromatic ethers, e.g., anisole (7), as nucleophiles. The reaction is remarkably para-selective (e.g., 7 + 8 → 11).

  已经发现，钼（II）配合物[Mo（CO）4 Br 2 ] 2可以催化芳香族醚，例如苯甲醚（7），作为亲核试剂进行烯丙基取代。该反应明显是对位选择性的（例如7 + 8→11）。
• Molybdenum(II)-Catalyzed Allylation of Electron-Rich Aromatics and Heteroaromatics
  作者：Andrei V. Malkov、Stuart L. Davis、Ian R. Baxendale、William L. Mitchell、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo982178y

  日期：1999.4.1

  The stable, readily available molybdenum(II) complexes [Mo(CO)(4)Br-2](2) (B) and Mo(CO)(3)(MeCN)(2)(SnCl3)Cl (C) have been found to catalyze C-C bond-forming allylic substitution with electron-rich aromatics (e.g., 15 + PhOMe --> 62) and heteroaromatics (e.g., 15 + 36 --> 88) as nucleophiles under mild conditions (room temperature, 30 min-3 h). Remarkable is the para-selectivity for anisole, whereas phenol tends to favor ortho-substitution in certain instances. Mechanistic and stereochemical experiments are indicative of Lewis-acid catalysis rather than a metal template-controlled process.