孟鲁斯特杂质H | 851755-56-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 孟鲁斯特杂质H
• 中文别名: 孟鲁司特杂质H；孟鲁司特EP杂质H
• 英文名称: (R)-montelukast
• 英文别名: [R,E]-1-[[[1-[3-[2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl]phenyl]-3-[2-(methoxycarbonyl)phenyl]propyl]thio]methyl]-cyclopropane acetic acid；2-{1-[({(1R)-1-{3-[(E)-2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl]-phenyl}-3-[2-(methoxycarbonl)phenyl]propyl}sulfanyl)methyl]-cyclopropyl}acetic acid；2-[1-[1(R)-[3-[2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-3-[2-(methoxycarbonyl)phenyl]propylsulfanylmethyl]cyclopropyl]acetic acid；2'-Des(1-hydroxy-1-methylethyl)-2'-methycarboxy Montelukast；2-[1-[[(1R)-1-[3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-3-(2-methoxycarbonylphenyl)propyl]sulfanylmethyl]cyclopropyl]acetic acid
• CAS: 851755-56-1
• 化学式: C₃₄H₃₂ClNO₄S
• 分子量: 586.151
• InChiKey: FVMXWBDOMBDOJN-JLBZDQGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56°C (dec.)
• 沸点：
  757.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  孟鲁斯特杂质H 在 三氯化铈 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Montelukast sodium
  参考文献：
  名称：

  孟鲁司特钠中间体及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及具有以下通式(Ⅲ)的一系列新化合物及其制备方法。本发明也涉及通式(Ⅲ)的新化合物在孟鲁司特钠合成中的应用。通式(Ⅲ)化合物是孟鲁司特钠合成过程中的关键中间体，对于合成最终目标化合物起到了至关重要的作用，化学性质稳定，制备过程反应条件温和，产率高，且光学纯度高，适合大规模生产。

  公开号：

  CN106831863B
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-[3-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-氧代丙基]苯甲酸甲酯 在 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 孟鲁斯特杂质H
  参考文献：
  名称：

  Sunil Kumar; Anjaneyulu; Hima Bindu, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 10, p. 4536 - 4546

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Catalysis with Iron–Salen Complexes
  作者：James White、Subrata Shaw

  DOI：10.1055/s-0035-1562103

  日期：——

  β-dicarbonyl compounds. The use of these chiral iron–salen complexes as catalysts provides a new method for conducting these three important reactions under environmentally sustainable conditions. Iron(III)–salen complexes based on a chiral cis-2,5-diaminobicyclo[2.2.2]octane scaffold are used as catalysts for a variety of stereo­selective reactions. High enantio- and diastereoselectivities can be achieved with

  摘要 基于手性顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷骨架的铁（III）-salen配合物被用作各种立体选择性反应的催化剂。这些催化剂在磺胺-迈克尔共轭物添加到无环α，β-不饱和酮中，硫醇的区域选择性δ加成到无环α，β，γ，δ-不饱和酮中以及在Conia-中可以实现高对映体和非对映选择性。炔基取代的β-二羰基化合物的烯碳环化。这些手性铁-salen配合物的使用为在环境可持续条件下进行这三个重要反应提供了一种新方法。 基于手性顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷骨架的铁（III）-salen配合物被用作各种立体选择性反应的催化剂。这些催化剂在磺胺-迈克尔共轭物添加到无环α，β-不饱和酮中，硫醇的区域选择性δ加成到无环α，β，γ，δ-不饱和酮中以及在Conia-中可以实现高对映体和非对映选择性。炔基取代的β-二羰基化合物的烯碳环化。这些手性铁-salen配合物的使用为在环境可持续条件下进行这三个重要反应提供了一种新方法。
• Iron catalyzed enantioselective sulfa-Michael addition: a four-step synthesis of the anti-asthma agent Montelukast
  作者：James D. White、Subrata Shaw

  DOI：10.1039/c4sc00051j

  日期：——

  catalyzes asymmetric addition of thiols to α,β-unsaturated ketones under mild conditions. The reaction (sulfa-Michael addition) produces β-thioketones in excellent yield and high enantiomeric excess from a wide range of aliphatic and aromatic thiols using chalcones and other conjugated enones as Michael acceptors. With α-substituted α,β-unsaturated ketones as acceptors, the addition shows strong preference

  基于手性顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷骨架的salen配体与氯化铁形成铁（III）配合物，可在温和条件下催化硫醇向α，β-不饱和酮的不对称加成。使用查耳酮和其他共轭烯酮作为迈克尔受体，该反应（磺胺-迈克尔加成反应）可从多种脂族和芳族硫醇中以优异的收率和较高的对映体过量生成β-硫酮。用α-取代的α，β-不饱和酮作为受体，与顺反非对映异构体相比，添加物对顺式非对映异构体表现出强烈的偏好（通常> 50 ：1）。（R的不对称合成）-孟鲁司特，其钠盐为市售抗哮喘药Singulair®，是通过将铁（III）-salen络合物催化的硫醇共轭加成在四分子中合成的α，β-不饱和酮而设计的。组分，一锅串联的迈克尔-奥尔多缩合反应。（R）-孟鲁司特的反应顺序由可商购材料经四步以72％的总收率进行。我们催化的不对称磺胺-迈克尔加成反应的机理得到了改进，该机理使烯酮受体与双环骨架下的开放下象限中铁-沙仑
• [EN] PROCESS FOR PREPARING A LEUKOTRIENE ANTAGONIST AND AN INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN ANTAGONISTE DES LEUCOTRIÈNES ET D'UN INTERMÉDIAIRE DE CELUI-CI
  申请人：MOEHS IBERICA SL

  公开号：WO2009016191A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Dicyclohexylamine salt of formula (IIa) or a pharmaceutically acceptable solvate thereof, including a hydrate, and its process for preparation. Process for the preparation of montelukast of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pharmaceutically acceptable solvate thereof, including a hydrate, comprising the conversion of a salt of formula (IIa) into its form of free acid, followed by reaction with a compound of formula (III) CH3MgX, wherein X is halogen, in a suitable solvent, optionally in the presence of a Lewis acid.

  公式（IIa）的二环己胺盐或其药用可接受的溶剂结晶体，包括水合物，以及其制备方法。一种制备公式（I）的蒙特卢卡斯特或其药用可接受的盐，或其药用可接受的溶剂结晶体，包括水合物的方法，包括将公式（IIa）的盐转化为其游离酸形式，然后与公式（III）CH3MgX的化合物反应，其中X为卤素，在合适的溶剂中，可选地在Lewis酸的存在下进行。
• Process for preparation of montelukast and its salts
  申请人：Reguri Reddy Buchi

  公开号：US20050107612A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  A process for preparation of montelukast or a salt thereof is provided, the process including reacting a late intermediate compound which is 2-[1-[1-R-3-[2-(7 chloro quinolin-2-yl) vinyl [phenyl]-3-[2-methoxy carbonyl phenyl] propyl sulfonyl methyl] cyclo propyl] acetic acid or a salt thereof with methyl magnesium chloride or methyl magnesium bromide in an organic solvent. In one embodiment, the process includes reacting an earlier intermediate compound which is methyl 2-(3-R-(3-(2-(7-chloro 2-quinolinyl)-ethenyl)-3 hydroxy propyl) benzoate with methane sulfonyl chloride or toluene sulfonyl chloride to obtain a mesylated or tosylated derivative of the earlier intermediate compound; followed by a reaction of the mesylated or tosylated derivative with 1-mercapto methyl cyclopropane acetic acid in a polar solvent in a presence of a base to obtain the late intermediate compound.

  提供一种用于制备蒙特鲁卡斯特或其盐的过程，该过程包括在有机溶剂中将2-[1-[1-R-3-[2-(7氯喹啉-2-基)乙烯[苯基]-3-[2-甲氧羰基苯基]丙磺酰甲基]环丙基]醋酸或其盐与甲基镁氯化物或溴化物反应。在一个实施例中，该过程包括将较早的中间体化合物（甲基2-(3-R-(3-(2-(7-氯喹啉基)-乙烯基)-3-羟基丙基)苯甲酸酯）与甲磺酰氯或甲苯磺酰氯反应，以获得较早中间体化合物的甲磺酰化或甲苯磺酰化衍生物；然后将甲磺酰化或甲苯磺酰化衍生物与1-巯基甲基环丙基乙酸在极性溶剂中在碱的存在下反应，以获得晚期中间体化合物。
• Process for making montelukast and intermediates therefor
  申请人：Overeem Arjanne

  公开号：US20050245568A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  A process for making montelukast, a pharmaceutically useful compound of the following formula and salts thereof: using a compound of formula (20) is provided.

  提供一种制备蒙特鲁卡斯特及其盐的药用化合物的工艺：使用化合物公式（20）。