季戊四醇 | 115-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 季戊四醇
• 中文别名: 2,2-双羟甲基-1,3-丙二醇；单季戊四醇；四羟甲基甲烷；五赤藓醇；四羟甲基甲烷,2,2-双羟甲基-1,3-丙二醇,五赤藓醇
• 英文名称: Pentaerythritol
• 英文别名: pentaerythrol；2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol
• CAS: 115-77-5
• 化学式: C₅H₁₂O₄
• 分子量: 136.148
• InChiKey: WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38 at 25°C/4°C
• 物理描述：
  Pentaerythritol is an odorless white solid. Sinks and mixes slowly with water. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  Ditetragonal crystals from dilute hydrochloric acid
• 气味：
  Odorless
• 沸点：
  at 4kPa: 276 °C
• 熔点：
  260.0 °C
• 闪点：
  About 240 °C (open cup)
• 溶解度：
  In water, 72,300 mg/L at 25 °C
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 4.7
• 蒸汽压力：
  2.53X10-8 at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下不会分解，应避免与强氧化剂、强酸、酰基氯或酸酐接触。
• 自燃温度：
  390-490 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 燃烧热：
  -8.730 BTU/LB= -4.850 CAL/G= -203X10+5 J/KG
• 折光率：
  Index of refraction: 1.548 at 25 °C/D
• 解离常数：
  pKa = 14.10

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 毒性总结

戊糖醇是一种稳定的固体，1996年和1997年在日本的产量约为25,000吨/年。这种化学品被用作合成树脂、松香酯、炸药和润滑剂的中间体。没有报道消费者使用的情况...通过使用大型蚤48小时不动数据（600毫克/升）确定了化学品的预测无效应浓度（PNEC）。由于在藻类、枝角类和鱼类中只有一个急性毒性数据可用，因此使用1000的评估因子来确定PNEC，...，因此，化学品的PNEC暂时确定为0.6毫克/升。因此，PEC / PNEC为0.0072。目前，该化学品对水生生态系统的影响较小。在大肠杆菌和体外染色体畸变试验中，戊糖醇没有表现出致突变性。该化学品被认为不会刺激皮肤和眼睛，也不会引起过敏。在重复剂量和生殖/发育毒性筛选试验中，雄性和雌性大鼠仅表现出软便和腹泻。该化学品对亲本和后代没有表现出任何毒性。重复剂量毒性的无观察到效应水平为100毫克/千克/天，生殖/发育毒性为1000毫克/千克/天。对于人类健康，预计工人的风险较低，因为最坏情况下的安全边际为83.3。由于通过饮用水或鱼类计算的安全边际为6.98 x 10+5或7.38 x 10+6，因此也假设消费者和一般人群通过间接暴露的风险较低。

Pentaerythritol is a stable solid and the production volume was ca. 25,000 tonnes/year in 1996 and 1997 in Japan. The chemical is used as intermediate for alkyd resin, rosin ester, explosive and lubricants. No consumer use is reported... Predicted No Effect Concentration (PNEC) of the chemical was determined using a Daphnia magna 48 h immobility data (600 mg/L). The assessment factor of 1000 used to an acute toxicity data to determine PNEC, ... , because only one acute toxicity data is available among algae, cladocera and fishes. Thus, PNEC of the chemical is determined as 0.6 mg/l, tentatively. Thus, PEC / PNEC is 0.0072. Effects of the chemical on aquatic ecosystems are of low concern at present. Pentaerythritol was not mutagenic in bacterial and chromosomal aberration tests in vitro. The chemical is not considered as an irritant to the skin and the eyes, nor as a sensitizer. In a combined repeat dose and reproductive/developmental toxicity screening test, both male and female rats showed only soft feces and diarrhea. The chemical did not show any toxicity to parents and offspring. The no observed effect levels were 100 mg/kg/day for repeated dose toxicity and 1000 mg/kg/day for reproductive/developmental toxicity. For human health, the risk for workers is expected to be low because the margin of safety is 83.3 as the worst case. The risks for consumer and the general population through indirect exposure are also assumed to be low because a margin of safety through drinking water or fish is calculated to be 6.98 x 10+5 or 7.38 x 10+6.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

吸入，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

眼睛刺激，呼吸系统

irritation eyes, respiratory system

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 眼睛症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 靶器官

眼睛，呼吸系统

Eyes, respiratory system

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

吸收、分配和排泄

10 mg/kg (14)C-季戊四醇，口服给予12只雌性小鼠后，被迅速吸收并排泄。给药剂量的半数在15分钟内离开胃肠道，4小时后，剂量的68%出现在尿液和粪便中。检测到的化合物是季戊四醇。

10 mg/kg (14)C-pentaerythrite, administered orally to 12 mice (females), was absorbed and excreted rapidly. Half of the administered dose left the gastrointestinal tract within 15 min and 68% of the dose appeared in the urine and feces after 4 hr. The compound detected was pentaerythrite.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在用含有14碳的五缩四甘油对狗进行的实验中，口服给药后，24小时内尿液中有69%的14碳被排出，可能是以未改变的化合物形式排出，另外有23%通过粪便排出。血液中的含量在1小时后达到最高。

In ... experiments with (14)carbon pentaerythritol, 69% of (14)carbon was excreted, probably as unchanged compound, in 24 hr urine and 23% in feces /after oral administration to dogs/. Blood levels were greatest after 1 hr.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

尿液中戊糖醇排泄的动力学是一级的，并且显然与剂量无关...

Kinetics of urinary excretion of pentaerythritol were first order and apparently dose-independent ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在人体志愿者中进行的研究表明，摄入的大约85%的季戊四醇以未改变的形式通过尿液排出。在30小时内，消除过程基本完成。

Feeding studies in human volunteers revealed that about 85% of pentaerythritol fed was eliminated unchanged in urine. Elimination was essentially complete in 30 hr.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  3806900010
• 危险类别码：
  R33
• RTECS号：
  RZ2490000

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	季戊四醇
化学品英文名称：	Pentaerythritol；Pentaerythrite
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	115-77-5
分子式：	C 5 H 12 O 4
分子量：	136.15

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：季戊四醇

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	人服用本品后，血糖随剂量增加而轻度增高，服用停止，恢复正常。大剂量摄入可引起腹泻。未见有皮肤刺激作用；对眼基本无刺激性。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定的浓度时，遇火星会发生爆炸。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	尽可能将容器从火场移至空旷处。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：450(粉)
爆炸下限[%(V/V)]：	30(g／m3)
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴好口罩和手套。使用无火花工具收集运到空旷处焚烧。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时轻装轻卸，防止包装破损。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：4mg／m3 美国TLV—TWA：ACGIH 10
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，佩带防毒口罩。
眼睛防护：	必要时戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无嗅、白色或淡黄色晶体。
pH：
熔点(℃)：	262
沸点(℃)：	276(4．0kPa)
相对密度(水=1)：	1．38(25℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	4．0(276℃)
燃烧热(kJ/mol)：	最小引燃能量(mJ)：10
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：	最大爆炸压力(100 kPa)：6.2
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：450(粉)
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	30(g／m3)
分子式：	C 5 H 12 O 4
分子量：	136.15
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水，溶于甘油、乙醇，不溶于油类、脂肪、多数有机溶剂。
主要用途：	用于制造季戊四醇四硝酸酯炸药、醇酸树脂，也用作热稳定剂、增塑剂等。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、酰基氯、酸酐。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：25500mg/kg(小鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。搬运时轻装轻卸，防止包装破损。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

制备方法

季戊四醇可通过以下两种方法制备：

1. 钠法： 以甲醛和乙醛为原料，在氢氧化钠作为缩合剂的条件下反应得到。具体操作如下：将37%的甲醛溶液与氢氧化钠溶液混合，再在搅拌下加入乙醛，于25-32℃条件下反应6-7小时后中和过滤即得季戊四醇。其原料摩尔配比为乙醛：甲醛：碱=1.5：6：1.1-1.3。每吨产品需要甲醛（37%）约2880千克，乙醛约350千克。

2. 钙法： 采用氢氧化钙作为缩合剂时称为钙法。原料的摩尔配比为乙醛：甲醛：石灰=1：4.7：0.7-0.8。将甲醛溶液、20%乙醛溶液和25%的石灰乳加入反应锅，在60℃以下进行反应，直至缩合液颜色由灰变青，并逐渐降温至45℃后放入酸化锅中。使用60-70%硫酸酸化至pH为2-2.5，通过压滤机去除硫酸钙，随后滤液经离子交换柱除去残留的钙离子并减压浓缩。维持气相温度在70℃以下及真空度在77.3kPa，在开始出现结晶时，将浓缩液放入结晶槽中搅拌冷却结晶、离心分离后用水洗至pH为3，湿成品通过气流干燥得到产品。此方法消耗较高且存在较多三废问题。钙法所需的原料消耗定额为：甲醛（36.5%）4700千克/吨，乙醛550千克/吨。

合成制备方法

1. 以甲醛和乙醛为原料，在碱性缩合剂存在下反应而得。采用氢氧化钠时称为钠法；摩尔配比为乙醛：甲醛：碱=1.5：6：1.1-1.3，操作步骤与前述钠法相同。

2. 钙法： 以甲醛和乙醛为原料，在碱催化剂存在下经缩合反应制得。具体步骤同上所述的钙法部分。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  季戊四醇 在 甲酸 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,9-dihydro-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane 3,9-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型阻燃剂 3,9-双（苯基（苯基氨基）甲基）-2,4,8,10-四氧杂-3,9-二磷螺环 [5.5] 十一烷 3,9-二氧化物在 12 Pure 中的溶解度测定和数据关联溶剂从 283.15 到 343.15 K

  摘要：

  一种磷氮含量丰富、结构高度对称的阻燃剂，3,9-双（苯基（苯基氨基）甲基）-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane 3,9 -二氧化物 (BTDD)，由 2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane 3,9-dioxide (DHDP) 与席夫碱 (2-( N -phenyliminomethyl)) 反应合成苯酚）（NDPA）。BTDD的结构通过核磁共振（1 H NMR和31P NMR）和傅里叶变换红外（FT-IR）光谱。其热稳定性通过热重分析（TGA）来表征。BTDD 在乙腈、丙酮、四氢呋喃、苯、乙醇、异丙醇、1,4-二恶烷、1,2-二氯乙烷、甲苯、乙醚、二氯甲烷和乙酸中的溶解度采用静态重量法测定，温度范围为283.15～343.15 K。结果表明BTDD在四氢呋喃和甲苯中

  DOI：

  10.1021/acs.jced.2c00044
• 作为产物：
  描述：

  2,2,8,8-Tetrakis(trifluoracetoxymethyl)-4,6-dioxanonan-1,9-diylbis(trifluoracetat) 在 盐酸 、 ion exchanger Lewatit MP 5 (OH-form) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 季戊四醇
  参考文献：
  名称：

  Werle, Peter; Nonnenmacher, Gerhard; Kruse, Karsten, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 6, p. 938 - 945

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  环硫乙烷 、 (benzoylmethylene)dimethylsulfurane 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 季戊四醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以9%的产率得到2-benzoylthietane
  参考文献：
  名称：

  以乙炔ulf为碳前体，通过亲电类卡宾诱导的噻吩环扩环合成功能化硫杂环丁烷

  摘要：

  通过噻吩类化合物通过噻吩类化合物的亲电扩环，从噻吩类化合物制备各种官能化的硫杂环丁烷，所述铑类胡萝卜素是由安全且易于获得的二甲基s酰基甲基化物生成的亲电体。该反应似乎通过亲电性金属类固醇诱导的硫烷的活化，被活化的硫烷的二甲基硫作为瞬时亲核试剂的亲核开环以及亲核的分子内环化而进行。从亲核基团到亲电类胡萝卜素的Umpolung在硫烷的活化和开环以及随后的环化中都起着重要作用。当前的方法提供了一种从容易获得的噻烷有效制备官能化硫杂环丁烷的新策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01152

文献信息

• Synthesis of Novel di Benzo Spiro Bis-Crown-Ether
  作者：Jalil Lari、Fatemeh Moradgholi、Hooshang Vahedi、Abdolhossein Massoudi

  DOI：10.2174/1570178612666150902235535

  日期：2015.10.6

  This paper focuses on the synthesis of a wide variety of di benzo spiro bis-crown compounds, in good yields using di-phenols, mono tosylates of oligoethylene glycols and caesium carbonate in acetonitrile.

  本文重点研究了多样化的二苯并双环二环冠化合物的合成，采用二酚类、寡乙二醇的一甲苯磺酸酯和碳酸铯在乙腈中高效制备。
• One-Component Multifunctional Sequence-Defined Ionizable Amphiphilic Janus Dendrimer Delivery Systems for mRNA
  作者：Dapeng Zhang、Elena N. Atochina-Vasserman、Devendra S. Maurya、Ning Huang、Qi Xiao、Nathan Ona、Matthew Liu、Hamna Shahnawaz、Houping Ni、Kyunghee Kim、Margaret M. Billingsley、Darrin J. Pochan、Michael J. Mitchell、Drew Weissman、Virgil Percec

  DOI：10.1021/jacs.1c05813

  日期：2021.8.11

  efficiency. Here, we report the development of a one-component multifunctional ionizable amphiphilic Janus dendrimer (IAJD) delivery system for mRNA that exhibits high activity at a low concentration of ionizable amines organized in a sequence-defined arrangement. Six libraries containing 54 sequence-defined IAJDs were synthesized by an accelerated modular-orthogonal methodology and coassembled with

  核酸的有效病毒或非病毒递送是基因纳米医学的关键步骤。病毒和合成载体都已成功用于基因传递，最近的例子是基于 DNA、腺病毒和 mRNA 的 Covid-19 疫苗。病毒载体可以针对特定目标且非常有效，但也可以介导严重的免疫反应、细胞毒性和突变。四组分脂质纳米颗粒 (LNP) 包含可电离脂质、磷脂、用于机械性能的胆固醇和用于稳定性的 PEG 缀合脂质，代表了当前领先的 mRNA 非病毒载体。然而，中性可电离脂质在 LNP 核心中分离为液滴、“PEG 困境”以及仅在极低温度下的稳定性限制了它们的效率。这里，我们报告了一种用于 mRNA 的单组分多功能可电离两亲性两亲树枝状聚合物 (IAJD) 递送系统的开发，该系统在以序列定义的排列组织的低浓度可电离胺下表现出高活性。包含 54 个序列定义的 IAJD 的六个文库通过加速模块化正交方法合成，并通过简单的注射方法而不是通常用于 LNP 的复杂微流体技术与
• 磷酸酯类交联剂及其制备方法、磷酸酯基交联凝胶聚合物电解质及其制备方法和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111499663B

  公开（公告）日：2022-09-09

  本发明基于凝胶聚合物电解质中引入磷酸酯可以增加电池安全性、引入PEO链段增加可调柔性和引入丙烯酸酯增加稳定性和聚合能力的认识，在现有技术基础上进一步研究，得到一种多官能团磷酸酯类交联剂，并将其应用到磷酸酯基交联凝胶聚合物电解质的制备中，可与其它功能单体共聚合成凝胶聚合物电解质，具有制备方法简便、离子电导率高、热稳定性高和电化学稳定性好的优点，组装的钠离子电池具有较好的循环稳定性和高温性能，该发明为准固态钠/锂离子电池提供了一类安全性高的磷酸酯基凝胶聚合物电解质。
• Zinc monoglycerolate as a catalyst for the conversion of 1,3- and higher diols to diurethanes
  作者：Sanjitha Kulasegaram、Uzma Shaheen、Terence W. Turney、Will P. Gates、Antonio F. Patti

  DOI：10.1039/c5ra05032d

  日期：——

  An efficient approach to the synthesis of diurethanes from 1,3- and higher diols (n ≥ 3) is described.

  一种从1,3-和更高的二醇（n ≥ 3）合成二尿酰胺的高效方法被描述。
• 一种化合物、含所述化合物的催化剂固体组分 及催化剂
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN104591979B

  公开（公告）日：2016-09-21

  本发明公开了一种新型结构的化合物，其结构如式（I）所示：其中R1‑R4可相同或不相同，独立地选自取代或未取代的C1‑C20的烃基，优选选自取代或未取代的C1‑C10脂肪烃基、C3‑C10的环烷基、C6‑C20的芳烃基和C7‑C20的烷芳基；R3和R4可任选地连接成环。根据本发明，通过采用式（I）所示的化合物作为内给电子体化合物，可得到综合性能优良的催化剂，在用于烯烃聚合，尤其是丙烯聚合时，可以得到令人满意的聚合产率，而且氢调敏感性好，立体定向性较高，有利于不同牌号聚合物的开发。

表征谱图