4,4-dimethyl-3-(1-propen-2-yl)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3-(1-propen-2-yl)cyclohexanone
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: DCIJHBYQDKSBOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-3-(1-propen-2-yl)cyclohexanone 在 叔丁基过氧化氢 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 正壬烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,4,6,6-tetramethyl-1-((2-methylbenzyl)oxy)-2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  桥联双环2,3-二氧杂双环[3.3.1]壬烷作为抗疟原虫剂：合成，构效关系及其与Fe（II）的仿生反应研究。

  摘要：

  尽管最近在控制疟疾方面取得了进展，但疟疾仍然是一种致命的寄生虫病，每年造成数百万人死亡。通过使用所谓的青蒿素联合疗法（ACT），在抵抗感染方面取得了进展。天然和合成的过氧化物是一类重要的抗疟药。在这里，我们描述了一系列新的过氧化物，这些过氧化物是由我们以前开发的双环稠合/桥连合成内过氧化物支架的新工艺合成而合成的。这些过氧化物是通过简单的合成规程生产的，并且在对氯喹敏感和耐氯喹的恶性疟原虫菌株进行测试时，具有亚微摩尔效价的特征。为了调查他们的行动方式，通过EPR研究了代表性化合物6w与Fe（II）的仿生反应，并通过NMR对反应产物进行了表征。通过分子对接进行观察到的结构-活性关系研究的合理化。综上所述，我们的数据有力地支持了过氧化物6a-cc活化的假想模式，并导致了负责抗疟原虫效力的关键结构要求的定义。这些数据将为将来合理设计适用于体内研究的新型优化抗疟药铺平道路。我们的数据有力地支持了过

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103020
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 、 异丙烯基溴化镁 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以11%的产率得到4,4-dimethyl-3-(1-propen-2-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  桥联双环2,3-二氧杂双环[3.3.1]壬烷作为抗疟原虫剂：合成，构效关系及其与Fe（II）的仿生反应研究。

  摘要：

  尽管最近在控制疟疾方面取得了进展，但疟疾仍然是一种致命的寄生虫病，每年造成数百万人死亡。通过使用所谓的青蒿素联合疗法（ACT），在抵抗感染方面取得了进展。天然和合成的过氧化物是一类重要的抗疟药。在这里，我们描述了一系列新的过氧化物，这些过氧化物是由我们以前开发的双环稠合/桥连合成内过氧化物支架的新工艺合成而合成的。这些过氧化物是通过简单的合成规程生产的，并且在对氯喹敏感和耐氯喹的恶性疟原虫菌株进行测试时，具有亚微摩尔效价的特征。为了调查他们的行动方式，通过EPR研究了代表性化合物6w与Fe（II）的仿生反应，并通过NMR对反应产物进行了表征。通过分子对接进行观察到的结构-活性关系研究的合理化。综上所述，我们的数据有力地支持了过氧化物6a-cc活化的假想模式，并导致了负责抗疟原虫效力的关键结构要求的定义。这些数据将为将来合理设计适用于体内研究的新型优化抗疟药铺平道路。我们的数据有力地支持了过

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103020