对氨基二苯胺 | 101-54-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对氨基二苯胺
• 中文别名: RT贝司；N-苯基-p-苯烯二胺；培司RT；RT培司；N-苯基-1,4-苯二胺；4-氨基二苯胺；N-苯基对苯二胺
• 英文名称: N-phenylphenylene-1,4-diamine
• 英文别名: N-phenyl-1,4-phenylenediamine；4-aminodiphenylamine；N-phenyl-p-phenylenediamine；N1-phenylbenzene-1,4-diamine；p-aminodiphenylamine；4-N-phenylbenzene-1,4-diamine
• CAS: 101-54-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• mdl: MFCD00007850
• 分子量: 184.241
• InChiKey: ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C
• 沸点：
  354 °C
• 密度：
  1.09
• 闪点：
  193°C
• 溶解度：
  乙醇：可溶10mg/mL，澄清，深红色（紫色至棕色至黑色溶液）
• LogP：
  1.82 at 20℃ and pH7
• 解离常数：
  5.45-5.47 at 20℃
• 物理描述：
  N-phenyl-p-phenylenediamine appears as odorless purple-black solid or flake or dark purple chips. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Needles (alcohol)
• 蒸汽压力：
  1.21X10-5 mm Hg at 25 °C (extrapolated)
• 亨利常数：
  Henry's Law constant = 3.7X10-10 atm-cu m/mol at 25 °C (est)
• 分解：
  When heated to decompostion it emits toxic fumes of NOx.
• 粘度：
  1.76X10-2 Pa.s at 25 °C
• 燃烧热：
  -6.29X10+9 J/kmol
• 汽化热：
  9.26X10+7 J/kmol at 25 °C
• 表面张力：
  3.08X10-2 N/m at 25 °C
• 稳定性/保质期：
  避免光照，并且避免与强氧化剂和强酸接触。有毒，操作时应穿戴防护用具，以避免直接接触人体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红肿。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

蓝色嘴唇、手指甲和皮肤。混乱。抽搐。眩晕。头痛。恶心。腹痛。呕吐。失去意识。

Blue lips, fingernails and skin. Confusion. Convulsions. Dizziness. Headache. Nausea. Abdominal pain. Vomiting. Unconsciousness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为第二毒性效应 皮肤致敏剂 - 能诱导皮肤过敏反应的制剂。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

吸收、分配和排泄

aminodiphenylamine 绑定到肠粘膜蛋白质。

Aminodiphenylamine binds to the proteins of the intestinal mucosa.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

无色素变异大白鼠的皮肤片段（1平方厘米），去除了下方的结缔组织和皮下脂肪，用于吸收和外排研究。4-ADPA与皮肤结合表现出饱和动力学，Km=2.54×10（-4），Vmax=4.76微摩尔/克皮肤。吸收依赖于皮肤面积、浓度、暴露时间、温度和载体的pH值。生物抑制剂没有影响，提示这是一个非能量依赖过程。与4-ADPA结合的皮肤通过血清蛋白外排。

Skin segments (1 sq cm) of male albino rats without underlying connective tissue and subcutaneous fat were used for uptake and efflux studies. 4-ADPA binds to skin showing saturation kinetics with Km= 2.54 X10 (-4) and Vmax= 4.76 micromol/g skin. Uptake dependent upon area of skin, concentration, exposure time, temperature and pH of the vehicle. No effects of bioinhibitors, suggesting a non-energy dependent process. Skin bound to 4-ADPA was effluxed through serum proteins.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

p-氨基二苯胺（p-ADPA）与肝脏蛋白质结合。天冬氨酸和谷氨酸可能是参与与p-ADPA结合的蛋白质链中的负责单位。在Krebs-林格-碳酸氢盐缓冲液（pH 7.4）中，在痕量金属离子的存在下，p-ADPA在大气氧化后转变为醌结构。这种氧化形式的p-ADPA在pH 7.4和40°C的温度下，在2小时内与天冬氨酸结合。

P-aminodiphenylamine (p-ADPA) binds liver proteins. Aspartic and glutamic acids are presumably the responsible units in the protein chain involved in this binding with p-ADPA. p-ADPA is changed into a quinone structure after atmospheric oxidation in Krebs-ringer-bicarbonate buffer, pH 7.4, in the presence of trace metal ions. This oxidized form of p-ADPA binds with aspartic acid at pH 7.4 and temp 40 deg in 2 hr.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/22,R36/37/38,R42/43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29215990
• 危险品运输编号：
  UN3077
• 危险类别：
  9
• RTECS号：
  ST3150000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，防止阳光直射，包装密封。应与氧化剂、酸类及食用化学品分开存放，切忌混储，并配备相应品种和数量的消防器材。储区内应备有合适的材料以收容泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	对氨基二苯胺；4-氨基二苯胺
化学品英文名称：	p-Aminodiphenyl amine；N-Phenyl-p-phenylenediamine
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	101-54-2
分子式：	C 12 H 12 N 2
分子量：	184.26

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：对氨基二苯胺；4-氨基二苯胺

有害物成分 含量 CAS No. 对氨基二苯胺 100 101-54-2

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	对人体有毒。有刺激性。进入体内可形成高铁血红蛋白，引起紫绀。
环境危害：	对环境可能有危害。
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	立即脱去污染的衣着，用肥皂水及流动清水彻底冲洗污染的皮肤、头发、指甲等。就医。
眼睛接触：	提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	饮足量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用稀盐酸洗刷污染处，经稀释的洗水放入废水系统。也可以小心扫起，运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中粉尘浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防毒物渗透工作服。
手防护：	戴橡胶手套。
其他防护：	工作场所禁止吸烟、进食和饮水，饭前要洗手。工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色至灰色小片状或针状结晶，久储变色。
pH：
熔点(℃)：	73～75
沸点(℃)：	354
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 12 H 12 N 2
分子量：	184.26
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	难溶于水，溶于乙醇、乙醚、稀盐酸。
主要用途：	用作染料中间体，分析上用作氧化还原指示剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：	光照。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：464 mg/kg(大鼠经口)；244 mg/kg(小鼠经口)；>5000 mg/kg(兔经口) LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	家兔经眼： 100mg/24 小时，中度刺激。
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61812
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
灰色针晶。易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，亦可溶于酸、碱溶液，微溶于水。

用途
用作染料及助剂的中间体。具体应用包括：

• 染料中间体：主要用于制造防老剂4010NA、4020和668等多种重要防老剂；还用于生产蓝色盐RT、酸性大红GR 和分散黄GFL等。
• 氧化还原指示剂（氧化型红色，还原型无色）。
• 药物、照相、印花以及皮毛染料。

生产方法
国内外常用的生产路线有4-硝基二苯胺还原法和4-亚硝基二苯胺还原法。具体如下：

1. 苯胺法：对硝基氯苯与苯胺（摩尔比1:1.78）在铜催化剂（如氧化铜及缚酸剂碳酸钾）作用下，于170-215℃条件下反应约14小时，收率约为90.6%。原料消耗定额：对硝基氯苯1100kg/t、苯胺820kg/t、甲酸500kg/t、碳酸钾650kg/t、硫化碱1950kg/t。
2. 甲酰苯胺法：先将甲酸与苯胺缩合，再与对硝基氯苯（理论量的过量0%-100%）反应，最终获得4-硝基二苯胺。收率为96%，此方法同样适用于硫化碱或加氢还原。
3. 4-亚硝基二苯胺法：在酸性条件下，通过亚硝酸盐进行亚硝化，再用无水氯化氢处理，得到4-亚硝基二苯胺，收率为98%-99%。此步骤应在17-30℃下完成。
4. 皂黄还原法：使用硫化钠和硫在反应釜中，在50-100℃条件下常压下还原，得率约为90%。

类别
有毒物品

毒性分级
高毒

急性毒性
口服-大鼠 LD50: 464 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 464 毫克/公斤

刺激数据
眼睛-兔子 100 毫克/24小时 中度

可燃性危险特性
明火可燃；受热分解有毒氧化氮气体

储运特性
库房通风低温干燥；与食品原料分开储存运输

灭火剂
砂土、水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氨基二苯胺 在 盐酸 、 水 、 三氯化铁 作用下， 反应 2.0h， 生成 amine/phenyl-capped tetraaniline
  参考文献：
  名称：

  以六硝基[60]富勒烯为前驱体合成爆炸形六（低聚苯胺化）C 60

  摘要：

  使用六硝基[60]富勒烯（HNF）作为反应性前体分子，证明了爆星型六苯胺基，六（二苯胺基），六（四苯胺基）和六（六癸基苯胺基）[60]富勒烯（HHDAF）的有效合成。发现HNF的叔硝基基团是优异的离去基团，可被亲核取代基取代。利用这种与电子给体亲核试剂的反应性，开发了一种合成方法来生产寡苯胺化富勒烯，作为分子内给体-受体A-（D）6具有明确定义的臂数和链长的星爆大分子。HNF与低聚苯胺的反应性随重复苯胺单元数量的增加而增加。在温和条件下与HNF完全反应只需要等摩尔量的四苯胺和十六苯胺即可。在1 H NMR光谱上对材料的质子数进行定量测量，可用于确定低聚苯胺化富勒烯组合物中每C 60的加成数。结果，NMR数据与四苯胺基化和十六烷基苯胺化的富勒烯的结构非常吻合，每个C 60分别含有6个四苯胺基和十六烷基苯胺基臂。DCI也支持HHDAF的这一组成部分–-MS光谱数据显示了碎片化的低聚苯胺基质量离

  DOI：

  10.1039/a905393j
• 作为产物：
  描述：

  对硝基氯苯 在 palladium on activated charcoal 、 palladium dichloride potassium phosphite 、 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 生成 对氨基二苯胺
  参考文献：
  名称：

  工业规模钯催化的芳基卤化物和胺的偶联反应-个人经历

  摘要：

  在过去的十年中，胺和芳基卤化物或芳基醇衍生物的钯催化偶联已从奇特的小规模转化发展为非常通用，高效且稳定的反应。本文从工业角度出发报道了该方法的几种应用，包括配体合成，芳基哌嗪，芳基肼和二芳基胺的合成。重点放在扩大规模和安全性问题上，以强调CN联轴器作为解决工业规模综合问题的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505158
• 作为试剂：
  描述：

  聚合甲醛 、 对氟苯硫酚 、 邻苯二胺 在 对氨基二苯胺 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1-甲基硫苯基苯并咪唑及其衍生物合成方法

  摘要：

  本发明主要涉及一种1‑甲基硫苯基苯并咪唑及其衍生物的合成方法，合成时不需要使用催化剂，只在碱的作用下，将邻苯二胺类化合物、苯硫酚、多聚甲醛转化为1‑甲基硫苯基苯并咪唑及其衍生物的技术方案，其中多聚甲醛提供2个碳源；它克服了现有1‑甲基硫苯基苯并咪唑类化合物的合成方法存在合成步骤复杂，需要采取多步合成工艺才能完成，还需要用金属催化剂、化学当量的金属氧化剂或者过氧化物的困难；它极大限度地保持了原子经济性；它具有分子结构稳定、化学性质优良，分子切块和化合物片段包含丰富的生物活性和药理活性内容。

  公开号：

  CN108440417B

文献信息

• Substituted Indole-2-carboxylates as <i>in Vivo</i> Potent Antagonists Acting as the Strychnine-Insensitive Glycine Binding Site
  作者：Romano Di Fabio、Anna M. Capelli、Nadia Conti、Alfredo Cugola、Daniele Donati、Aldo Feriani、Paola Gastaldi、Giovanni Gaviraghi、Cheryl T. Hewkin、Fabrizio Micheli、Andrea Missio、Manolo Mugnaini、Angelo Pecunioso、Anna M. Quaglia、Emiliangelo Ratti、Luciana Rossi、Giovanna Tedesco、David G. Trist、Angelo Reggiani

  DOI：10.1021/jm960644a

  日期：1997.3.1

  strychnine-insensitive glycine binding site (noncompetitive inhibition of the binding of [3H]TCP, pA2 = 8.1) displaying nanomolar affinity for the glycine binding site (pKi = 8.5), coupled with high glutamate receptor selectivity (> 1000-fold relative to the affinity at the NMDA, AMPA, and kainate binding sites). This indole derivative inhibited convulsions induced by NMDA in mice, when administered by both

  合成了一系列在吲哚核的C-3位置带有合适链的吲哚-2-羧酸盐，并使用[3H]甘氨酸结合测定对体外亲和力进行了评估，并通过抑制N-诱导的惊厥来对体内效力进行了评估。小鼠中的D-天冬氨酸甲酯（NMDA）。3- [2-[（（苯基氨基）羰基]乙烯基] -4,6-二氯吲哚-2-羧酸（8）是对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸结合位点的拮抗剂（对[3H] TCP的结合进行非竞争性抑制，pA2 = 8.1），显示出对甘氨酸结合位点的纳摩尔亲和力（pKi = 8.5），并具有高谷氨酸受体选择性（相对于NMDA，AMPA和海藻酸酯结合位点的亲和力> 1000倍）。当通过静脉和口服途径给药时（ED50 = 0.06和6 mg / kg，分别）。研究了取代基对C-3侧链的末端苯环的影响。QSAR分析表明，pKi值随亲脂性和取代基的空间体积而降低，并随存在于末端苯环对位的基团的电子供体共振效应而增加。根据这些结果，C-3侧链
• Process for preparing 4-aminodiphenylamine
  申请人：Wang Nongyue

  公开号：US20050065376A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention discloses a process for preparing 4-aminodiphenylamine, which process uses nitrobenzene and aniline as raw materials, a complex base catalyst as condensation catalyst and a powdery composite catalyst as hydrogenation catalyst, and comprises five process stages: condensation; separation I; hydrogenation; separation II; and refining. The process can be continuously carried out. By selecting a complex base catalyst to catalyze the condensation reaction and separating it prior to the hydrogenation, the problem that the complex base catalysts thermally decompose in the hydrogenation reaction is avoided, the selectable range of hydrogenation catalysts is largely enlarged so that it is possible to select cheaper hydrogenation catalyst, and the selection of production process and equipment is easier and further industrialization is easier. The complex base catalysts used in the present invention are inexpensive and have higher catalytic activity. The process can be carried out at mild conditions and can adapt to broad range of water content, by-product is less and conversion and selectivity are higher. The operational strength is low, no corrosive liquid is produced, and environment pollution is reduced. The purity of 4-aminodiphenylamine prepared can exceed 99 wt.-%, and the yield in the industrial production process can be over 95%.

  本发明公开了一种制备4-氨基二苯胺的方法，该方法使用硝基苯和苯胺作为原料，复合碱基催化剂作为缩合催化剂，粉状复合催化剂作为加氢催化剂，并包括五个工艺阶段：缩合；分离I；加氢；分离II；和精制。该方法可以连续进行。通过选择复合碱基催化剂催化缩合反应并在加氢之前分离它，避免了复合碱基催化剂在加氢反应中热分解的问题，大大扩大了可选择的加氢催化剂范围，从而可以选择更便宜的加氢催化剂，并且生产工艺和设备的选择更容易，进一步工业化更容易。本发明中使用的复合碱基催化剂价格低廉且具有较高的催化活性。该方法可以在温和条件下进行，并且可以适应广泛的含水量范围，副产物较少，转化率和选择性较高。操作强度低，不产生腐蚀性液体，减少了环境污染。制备的4-氨基二苯胺的纯度可以超过99重量％，工业生产过程中的产率可以超过95％。
• Rhodium-Catalyzed Oxidative Amidation of Sterically Hindered Aldehydes and Alcohols
  作者：Trang T. Nguyen、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/acscatal.6b02541

  日期：2016.12.2

  has been developed with sterically hindered aldehydes and alcohols for the synthesis of amides containing a quaternary carbon at the α position. A variety of amine nucleophiles, both aliphatic and aromatic, are employed and afford the corresponding amides in good to excellent yields. Finally, mechanistic studies are performed to gain insight into both catalytic cycles.

  已经开发出铑与空间受阻的醛和醇催化的氧化酰胺化反应，以合成在α位含有季碳的酰胺。使用脂肪族和芳香族的多种胺亲核试剂，并以良好或优异的收率得到相应的酰胺。最后，进行机理研究以了解两个催化循环。
• A general strategy for the synthesis of α-trifluoromethyl- and α-perfluoroalkyl-β-lactams <i>via</i> palladium-catalyzed carbonylation
  作者：Yang Li、Cai-Lin Zhang、Wei-Heng Huang、Ning Sun、Meng Hao、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1039/d1sc02212a

  日期：——

  β-Lactam compounds play a key role in medicinal chemistry, specifically as the most important class of antibiotics. Here, we report a novel one-step approach for the synthesis of α-(trifluoromethyl)-β-lactams and related products from fluorinated olefins, anilines and CO. Utilization of an advanced palladium catalyst system with the Ruphos ligand allows for selective cycloaminocarbonylations to give

  β-内酰胺化合物在药物化学中发挥着关键作用，特别是作为最重要的一类抗生素。在此，我们报告了一种从氟化烯烃、苯胺和 CO 合成 α-(三氟甲基)-β-内酰胺及相关产品的新型一步法。利用先进的钯催化剂系统和 Ruphos 配体可以选择性地环氨基羰基化高产率地产生多种氟化 β-内酰胺。
• Trifluoroacetylation of amines with trifluoroacetic acid in the presence of trichloroacetonitrile and triphenylphosphine
  作者：Joong-Gon Kim、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.105

  日期：2010.1

  We developed a mild and convenient trifluoroacetylation process for amines using a combination of trichloroacetonitrile and triphenylphosphine. The reaction that we designed is applicable to the trifluoroacetylation of a wide variety of amines, including amines with stereogenic centers, which underwent trifluoroacetylation without racemization.

  我们使用三氯乙腈和三苯基膦的组合开发了一种温和方便的胺三氟乙酰化方法。我们设计的反应适用于多种胺的三氟乙酰化，包括具有立体异构中心的胺，这些胺经过三氟乙酰化而没有外消旋作用。

表征谱图