对氯-Alpha-氯甲基苯甲醇 | 6378-66-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对氯-Alpha-氯甲基苯甲醇
• 中文别名: 对氯-α-氯甲基苯甲醇；2-氯-1-(4-氯苯基)-乙醇
• 英文名称: 2-chloro-1-(4-chlorophenyl)ethanol
• 英文别名: 2-chloro-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-ol；4-chloro-α-(chloromethyl)benzenemethanol
• CAS: 6378-66-1
• 化学式: C₈H₈Cl₂O
• 分子量: 191.057
• InChiKey: FMVSIWSINRIEKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-41 °C
• 沸点：
  145-147 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.3190 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯-Alpha-氯甲基苯甲醇 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 (±)-4-氯苯乙烯环氧化物
  参考文献：
  名称：

  Spaeth, Monatshefte fur Chemie, 1915, vol. 36, p. 6

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 在 Oxone 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到对氯-Alpha-氯甲基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  烯烃的邻域官能化：直接合成β-氯醇和β-氯醚的便捷途径†

  摘要：

  证明了在丙酮和甲醇水溶液中，以NH 4 Cl为氯源，以oxone为氧化剂从烯烃以高度区域选择性的方式合成邻位氯羟基和氯甲氧基衍生物的有效且环境友好的方案。该方法提供了无添加剂和无金属氯化物的方法，并具有简单的反应条件，高收率，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。而且，具有末端双键的芳族底物仅表现出马尔可夫尼科夫选择性，而内部烯烃显示出排他性区域控制和低至中等的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c4ra01641f

文献信息

• Sulfonate Catalyst and Method of Producing Alcohol Compound Using the Same
  申请人：Utsumi Noriyuki

  公开号：US20080234525A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  A sulfonate catalyst represented by the formula below and a ketone compound are placed in a solvent, and the ketone compound is hydrogenated by mixing in the presence of hydrogen to produce an optically active alcohol.

  使用下面公式表示的磺酸盐催化剂和酮类化合物放入溶剂中，然后在氢气存在下进行混合，将酮类化合物氢化，产生具有光学活性的醇。
• Lipase mediated enzymatic kinetic resolution of phenylethyl halohydrins acetates: A case of study and rationalization
  作者：Thiago de Sousa Fonseca、Kimberly Benedetti Vega、Marcos Reinaldo da Silva、Maria da Conceição Ferreira de Oliveira、Telma Leda Gomes de Lemos、Martina Letizia Contente、Francesco Molinari、Marco Cespugli、Sara Fortuna、Lucia Gardossi、Marcos Carlos de Mattos

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110819

  日期：2020.4

  light on the different reaction rates, docking studies were carried out with all the substrates using MD simulations. The computational data obtained for the β-brominated substrates, based on the parameters analysed such as NAC (near attack conformation), distance between Ser-O and carbonyl-C and oxyanion site stabilization were in agreement with the experimental results. On the other hand, the data

  在来自南极假丝酵母的脂肪酶B （435）的存在下，通过水解反应将含有与芳香环相连的多个基团的外消旋苯乙基卤代醇乙酸酯分解。在所有情况下，动力学拆分都是高度选择性的（E> 200），导致相应的拆分（See> 99％的）-β-卤代醇。但是，理想的50％转化所需的时间为2,4-二氯苯基氯醇乙酸盐的15分钟到2-氯苯基溴醇乙酸盐的216小时。评价了六种氯醇和五种溴醇，后者的反应性较低。对于β-溴化的底物，芳香环上的位阻起着至关重要的作用，而对于β-氯代衍生物则没有观察到。为了阐明不同的反应速率，使用MD模拟对所有底物进行了对接研究。基于分析的参数（例如NAC（近攻构象），Ser-O与羰基-C之间的距离和氧阴离子位点稳定化）获得的有关β-溴化底物的计算数据与实验结果相符。另一方面，
• Synthesis of novel chiral Schiff bases and their application in asymmetric transfer hydrogenation of prochiral ketones
  作者：Zhongqiang Zhou、Yongjun Bian

  DOI：10.1002/hc.20494

  日期：2008.11

  Novel chiral Schiff bases were synthesized from (+)-camphor, and their application to asymmetric transfer hydrogenation of prochiral ketones is described. The asymmetric transfer hydrogenation reaction could afford excellent conversion rates (up to 97.3%) and up to 27.3% enantiomeric excess. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:682–687, 2008; Published online in Wiley InterScience (www

  由 (+)-樟脑合成了新型手性席夫碱，并描述了它们在前手性酮的不对称转移氢化中的应用。不对称转移氢化反应可以提供优异的转化率（高达 97.3%）和高达 27.3% 的对映体过量。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:682–687, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20494
• Conversion of Epoxides to β‐Chlorohydrins with Thionyl Chloride and β‐Cyclodextrin in Water
  作者：K. Surendra、N. Srilakshmi Krishnaveni、Y. V. D. Nageswar、K. Rama Rao

  DOI：10.1080/00397910500182606

  日期：2005.8.1

  Abstract Several epoxides are efficiently converted to the corresponding β‐chlorohydrins in impressive yields with thionyl chloride in the presence of β‐cyclodextrin using water as solvent at room temperature.

  摘要 在 β-环糊精的存在下，在室温下用水作为溶剂，几种环氧化物可以用亚硫酰氯以令人印象深刻的产率有效地转化为相应的 β-氯醇。
• Fungicidal 1-(2-aryl-2-R-ethyl)-1H-1,2,4-triazoles
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04598085A1

  公开（公告）日：1986-07-01

  Novel compounds of the class of 1-(2-aryl-2-R-ethyl)-1H-1,2,4-triazoles having fungicidal and plant-growth regulating properties.

  这类新化合物属于1-(2-芳基-2-R-乙基)-1H-1,2,4-三唑类化合物，具有杀菌和调节植物生长的特性。