对氮蒽蓝 | 60-09-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 重氮、偶氮或氧化偶氮化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 对氮蒽蓝
• 中文别名: 安尼林黄；4-苯基偶氮基苯胺；对氨基偶氮苯；标准(偶氮)色基棕；溶剂黄1；4-苯基偶氮苯胺；4-氨基偶氮苯；4-(苯基偶氮)苯胺；4-阿基苯甲酯；苯胺黄
• 英文名称: aniline yellow
• 英文别名: 4-aminoazobenzene；p-aminoazobenzene；4-phenylazoaniline；4-(phenyldiazenyl)aniline；p-(phenyl)azo-aniline；4-(phenylazo)benzenamine；aminoazobenzene；PAA；4-phenyldiazenylaniline
• CAS: 60-09-3；8004-98-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• 分子量: 197.239
• InChiKey: QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-126 °C(lit.)
• 沸点：
  >360 °C(lit.)
• 密度：
  1.2828 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  4-aminoazobenzene appears as odorless brownish-yellow needles with bluish coating, or an orange powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Brownish-yellow needles with bluish cast
• 蒸汽压力：
  1.40X10-6 mm Hg at 25 °C
• 分解：
  When heated to decomp, emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.
• 解离常数：
  pKa = 2.82 (conjugate acid)
• 稳定性/保质期：
  **可能致癌。**

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

在大鼠中产生4-乙酰胺基偶氮苯；在大鼠中产生4'-氨基-4-羟基偶氮苯；在大鼠中产生对氨基酚和对苯二胺。/来自表格/

Yields 4-acetamidoazobenzene in rats; 4'-amino-4-hydroxyazobenzene in rats; para-aminophenol and para-phenylenediamine in rats. /from table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

通过胃管给予大鼠的偶氮苯胺尿液中的代谢物包括：4'-羟基-AAB硫酸盐、3-羟基-AAB硫酸盐、3,4'-二羟基-AAB硫酸盐、N-乙酰-4'-羟基-AAB硫酸盐、对-乙酰氨基乙酰苯胺以及邻-和对-氨基酚的共轭形式。

Metabolites in urine of rats administered /4-aminoazobenzene/ ... by stomach tube include 4'-hydroxy-AAB sulfate, 3-hydroxy-AAB sulfate, 3,4'-dihydroxy-AAB sulfate, N-acetyl-4'-hydroxy-AAB sulfate, para-acetamidoacetanilide and conjugated forms of ortho- and para-aminophenol.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

AAB的新陈代谢涉及N-羟基化、芳香环的羟基化、N-乙酰化和与硫酸或葡萄糖醛酸的结合。注射了AAB的大鼠、小鼠或仓鼠的尿液中会含有以结合形式存在的N-羟基-N-乙酰-AAB。

Metabolism of AAB involves N-hydroxylation, hydroxylation of aromatic rings, N-acetylation and O-conjugation with sulfuric or glucuronic acids. Urine of rats, mice or hamsters injected with AAB contains N-hydroxy-N-acetyl-AAB in conjugated form.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。有充分的证据表明对动物具有致癌性。总体评估：2B组：该物质可能对人类具有致癌性。

No data are available in humans. Sufficient evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 2B: The agent is possibly carcinogenic to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：对氨基偶氮苯

IARC Carcinogenic Agent:para-Aminoazobenzene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第8卷（1975年）一些芳香偶氮化合物

IARC Monographs:Volume 8: (1975) Some Aromatic Azo Compounds

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为第二毒性效应 皮肤致敏剂 - 能诱导皮肤过敏反应的制剂。 国际癌症研究机构致癌物 - 3类：化学品无法被国际癌症研究机构分类。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin. IARC Carcinogen - Class 3: Chemicals are not classifiable by the International Agency for Research on Cancer.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi,T,N
• 安全说明：
  S45,S53,S60,S61
• 危险类别码：
  R45,R50/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2927000090
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• RTECS号：
  BY8225000
• 储存条件：
  密封保存，置于阴凉、干燥处，并避免光照。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	氨基偶氮苯；4-(苯基偶氮)苯胺
化学品英文名称：	Aminoazobenzol；4-Aminoazobenzene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	60-09-3
分子式：	C 12 H 11 N 3
分子量：	197.26

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：氨基偶氮苯；4-(苯基偶氮)苯胺

有害物成分 含量 CAS No. 氨基偶氮苯 60-09-3

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。资料报道，有致畸、致突变作用。受热分解释出氮氧化物。
环境危害：	对环境有严重危害。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：	消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。小心扫起，避免扬尘，收集运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其粉尘时，必须佩戴防尘面具（全面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	呼吸系统防护中已作防护。
身体防护：	穿防毒物渗透工作服。
手防护：	戴橡胶手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。实行就业前和定期的体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	黄色结晶。
pH：
熔点(℃)：	128
沸点(℃)：	360
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 12 H 11 N 3
分子量：	197.26
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于热水，溶于热醇、醚、苯、氯仿。
主要用途：	用于制造染料。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：200mg/kg(小鼠腹腔) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料。
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。中途停留时应远离火种、热源。车辆运输完毕应进行彻底清扫。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质：

• 外观：黄色至浅褐色，微带灰色或浅蓝色的结晶或粉末。
• 熔点：126℃
• 沸点：大于360℃
• 溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯和油类。

用途：

• 作为染料中间体，用于合成偶氮染料、分散染料及噁嗪染料。
• 制备油漆和颜料，包括醇溶黄和pH指示剂。
• 用作酸碱指示剂及检验亚硝酸盐。
• 有机合成中的应用。

生产方法： 以苯胺为原料出发，通过重氮化后再与苯胺缩合经转位重排而得到。具体步骤如下：将苯胺与亚硝酸钠溶液投入反应锅中，在30-40℃下搅拌，于2.5-3小时内逐滴加入30%盐酸，随后升温至50-55℃进行转位。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氮蒽蓝 在 盐酸 、 sodium azide 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-Azido-azobenzol
  参考文献：
  名称：

  Alkyne–azide cycloaddition analogues of dehydrozingerone as potential anti-prostate cancer inhibitors via the PI3K/Akt/NF-kB pathway

  摘要：

  DHZ（1）的炔基-叠氮环加成衍生物已合成并进行细胞毒性潜力筛选，其中衍生物3、6、7、8、9和15显示出最强的细胞毒性，IC50值范围为1.8-3.0μM。

  DOI：

  10.1039/c7md00267j
• 作为产物：
  描述：

  N-亞硝乙醯胺苯 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 对氮蒽蓝
  参考文献：
  名称：

  Vignon, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1905, vol. 140, p. 92

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biological evaluation of synthesised thiazolidinedione derivatives for anti-diabetic activity on STZ caused diabetes in rats
  作者：Geetha B、Swarnalatha G、Subba Reddy GV

  DOI：10.26452/ijrps.v10i2.379

  日期：——

  Diabetes Mellitus is the most common disease that poses a challenge to human health due to its secondary complications and resistance. Therefore, an attempt was made to synthesize novel compounds from thiazolidinedione moiety to treat the disease effectively and target diabetic complications. The synthesized compounds were tested for their physical parameters and characterised using NMR and IR spectra. They were also evaluated for STZ induced anti-diabetic activity in albino rats. The Compounds P5, II A8 and A9 were found effective in comparison with a standard drug, Pioglitazone. The other compounds were also effective but a reduction in activity is seen might be due to the inefficient binding to the PPAR receptors.

  糖尿病是最常见的疾病之一，由于其继发并发症和耐药性，对人类健康构成挑战。因此，尝试从噻唑烷二酮结构合成新化合物，以有效治疗该疾病并针对糖尿病并发症。合成的化合物经过物理参数测试，并使用NMR和IR光谱进行表征。它们还在雌鼠中评估了STZ诱导的抗糖尿病活性。与标准药物吡格列酮相比，化合物P5、II A8和A9表现出良好的效果。其他化合物也有效，但活性降低可能是由于与PPAR受体的结合不足。
• A Green Procedure for the Diazotization-Iodination of Aromatic Amines under Aqueous, Strong-Acid-Free Conditions
  作者：Ki-Whan Chi、Victor Filimonov、Marina Trusova、Elena Krasnokutskaya、Pavel Postnikov、Younghwa Choi

  DOI：10.1055/s-0030-1260046

  日期：2011.7

  aromatic amines with a reusable polymeric diazotization agent in the presence of p-toluenesulfonic acid at room temperature in water was developed. The method is general and is the greenest alternative of the known diazotization-iodination methods. The method is also effective for the preparation of 1H-benzo[d][1,2,3]triazole and benzo[d][1,2,3]thiadiazole. diazotization - halogenation - iodination - heterocycles

  开发了一种方便，温和的一锅法，该方法通过在室温下于水中在对甲苯磺酸存在下用可重用的聚合重氮化剂对芳族胺进行顺序重氮化-碘化来高产率地合成碘代芳烃。该方法是通用的，并且是已知的重氮化-碘化方法的最绿色的替代方法。该方法对于制备1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑和苯并[ d ] [1,2,3]噻二唑也是有效的。 重氮化-卤化-碘化-杂环-胺
• Very efficient surface relief holographic materials based on azobenzene-containing epoxy resins cured in films
  作者：Leonid M. Goldenberg、Lazar Kulikovsky、Yuri Gritsai、Olga Kulikovska、Jaroslaw Tomczyk、Joachim Stumpe

  DOI：10.1039/c0jm01155j

  日期：——

  An extremely high rate of holographic surface relief grating inscription has been achieved in materials based on a solid state ring-opening reaction of an oxirane with amino substituted azobenzenes. A number of effective formulations based on various oxirane derivatives and different aminoazobenzene derivatives has been prepared. For one of the best formulations, a low molecular weight three-armed azobenzene derivative has been separated in a pure form. This three-armed azobenzene derivative exhibited the highest inscription rate.

  在基于环氧化物与氨基取代偶氮苯的固态开环反应材料中，已实现了极高的全息表面浮雕光栅记录速率。已经制备了多种有效的配方，这些配方基于不同的环氧化物衍生物和不同的氨基偶氮苯衍生物。在最佳配方之一中，低分子量的三臂偶氮苯衍生物被纯化分离出来。这种三臂偶氮苯衍生物表现出最高的记录速率。
• Cardiosulfa, a Small Molecule that Induces Abnormal Heart Development in Zebrafish, and Its Biological Implications
  作者：Sung-Kyun Ko、Hui Juan Jin、Da-Woon Jung、Xizhe Tian、Injae Shin

  DOI：10.1002/anie.200902370

  日期：2009.10.5

  A change of heart: Cardiosulfa, a small molecule that induces heart deformation during zebrafish development, has been identified by using a forward chemical‐genetic approach. Zebrafish embryos exposed to cardiosulfa have a narrow and elongated heart within an enlarged pericardial sac (see picture; heart marked with green fluorescent protein).

  心脏的变化：心律不齐是在斑马鱼发育过程中引起心脏变形的小分子，已经通过使用正向化学遗传学方法进行了鉴定。暴露于心硫酸盐的斑马鱼胚胎在扩大的心包中有一个狭窄而细长的心脏（见图）；心脏带有绿色荧光蛋白标记。
• A Convenient and General Ruthenium-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Nitro- and Azobenzenes
  作者：Rajenahally V. Jagadeesh、Gerrit Wienhöfer、Felix A. Westerhaus、Annette-Enrica Surkus、Henrik Junge、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201102276

  日期：2011.12.16

  An easily accessible in situ catalyst composed of [RuCl2(p‐cymene)}2] and terpyridine has been developed for the selective transfer hydrogenation of aromatic nitro and azo compounds. The procedure is general and the selectivity of the catalyst has been demonstrated by applying a series of structurally diverse nitro and azo compounds (see scheme).

  已经开发出一种由[RuCl 2（p- cymene）} 2 ]和三联吡啶组成的易于获得的原位催化剂，用于芳香族硝基和偶氮化合物的选择性转移加氢。该方法是通用的，并且通过应用一系列结构多样的硝基和偶氮化合物已证明了催化剂的选择性（参见方案）。

表征谱图