3-(4-甲基苯基)丙-2-炔酸 | 2227-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲基苯基)丙-2-炔酸
• 中文别名: 4-甲基苯丙炔酸
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)prop-2-ynoic acid
• 英文别名: 3-(p-tolyl)propiolic acid；4-methylphenylpropiolic acid；4-methylphenylpropynoic acid；p-tolylpropiolic acid；p-Tolyl-propiolsaeure；3-(4-methylphenyl)-2-propynoic acid；3-(4-methylphenyl)propiolic acid；4-Methyl-phenyl-propiolsaeure；para-tolylpropiolic acid；p-toluopropynic acid；p-Methyl-phenylpropiolsaeure
• CAS: 2227-58-9
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: DVXIRBTZXZKOPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  311.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)丙-2-炔酸 在 三氯异氰尿酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到2,2,2-trichloro-1-(p-tolyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  烷基羧酸的无金属脱羧三氯化：三氯甲基酮的合成

  摘要：

  2,2,2-三氯苯乙酮衍生物是通过芳基丙酸和三氯异氰尿酸（TCCA）的脱羧三氯化反应合成的。该反应在室温下在水的存在下进行，并且以良好的产率获得了所需的产物。反应显示出对卤化物，氰基，硝基，酮，酯和醛基的良好的官能团耐受性。此外，2,2,2-三氯苯乙酮衍生物很容易转化为酯，酰胺和酰肼。基于H 2 18 O（水18 O）的实验，我们提出了阳离子反应途径作为机理，并提出了两种不同的途径来生产芳基和烷基取代的丙酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701116
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯丙炔酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85 mg的产率得到3-(4-甲基苯基)丙-2-炔酸
  参考文献：
  名称：

  通过一锅丙酸的十烷氧基化碘化反应，无需氧化剂和添加剂即可轻松合成1,1,2-三碘代苯乙烯

  摘要：

  已经开发了一系列无金属和无氧化剂的1,1,2-三碘代苯乙烯衍生物，该合成方法利用分子碘和乙酸钠以一锅法利用丙酸的简单脱羧三碘化。芳基环中的吸电子或给电子取代基对反应过程显示出很小的影响。机理研究表明，反应是通过单碘炔烃衍生物进行的，该衍生物随后加入碘分子以提供标题化合物。另一方面，在相同条件下，β，β-二芳基丙烯酸仅经历脱羧单碘化以提供1，1-二芳基-2-碘代烯烃，其不进行进一步的碘化。还检查了后者反应的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152378

文献信息

• Access to Polycyclic Indol(en)ines <i>via</i> <scp>Base‐Catalyzed</scp> Intramolecular Dearomatizing <scp>3‐Alkenylation</scp> of Alkynyl Indoles
  作者：Lin Lu、Zuoliang Zheng、Yongjie Yang、Bo Liu、Biaolin Yin

  DOI：10.1002/cjoc.202100164

  日期：2021.8

  Polycyclic indolines and indolenines were synthesized via base-catalyzed intramolecular dearomatizing 3-alkenylation reactions of alkynyl indoles 1 at room temperature. The base enhanced the nucleophilicity of the carbon at the 3-position of the indole moiety, facilitating an exclusive 5-exo-dig cyclization reaction with the alkyne to form spiroindolenines 2. The imine functionality of 2 could undergo

  多环的二氢吲哚和假吲哚合成通过在室温下炔基吲哚1的碱催化的分子内dearomatizing 3-烯基化反应。碱增强了吲哚部分 3 位碳的亲核性，促进与炔烃的独家 5- exo- dig 环化反应形成螺吲哚 2。 2 的亚胺官能团可以进行原位亲核加成形成螺吲哚3 当 R 是氨基甲酰基或还原形成螺二氢吲哚时 4 当 R 是 H 时。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Oxyvinylcyclization of Alkenes with Alkynes: An Approach to 3-Methylene γ-Lactones and Tetrahydrofurans
  作者：Zhenming Zhang、Lu Ouyang、Wanqing Wu、Jianxiao Li、Zhicai Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo501606c

  日期：2014.11.21

  A novel chloropalladation-initiated intermolecular oxyvinylcyclization of alkenes with alkynoic acids or alkynols is developed. This protocol provides a series of 3-methylene γ-lactone and tetrahydrofuran derivatives in moderate to excellent yields with high stereoselectivities in the presence of PdCl2 and CuCl2 or CuCl2·2H2O. Besides a broad substrate scope, this method has the advantages of mild

  开发了用链烷酸或炔醇对烯烃进行新型的氯钯起始的分子间氧乙烯基环化反应。该方案在存在PdCl 2和CuCl 2或CuCl 2 ·2H 2 O的情况下，以中等到极好的收率提供了一系列3-亚甲基γ-内酯和四氢呋喃衍生物，并具有高的立体选择性。温和的反应条件和容易获得的起始原料的优点。此外，在这一转变中也一步完成了C–Cl，C（sp 2）–C（sp 3）和C–O键的构建。
• One-pot syntheses of blue-luminescent 4-aryl-1<i>H</i>-benzo[<i>f</i>]isoindole-1,3(2<i>H</i>)-diones by T3P^® activation of 3-arylpropiolic acids
  作者：Melanie Denißen、Alexander Kraus、Guido J Reiss、Thomas J J Müller

  DOI：10.3762/bjoc.13.231

  日期：——

  situ activation of 3-arylpropiolic acids with T3P® (n-propylphosphonic acid anhydride) initiates a domino reaction furnishing 4-arylnaphtho[2,3-c]furan-1,3-diones in excellent yields. Upon employing these anhydrides as reactive intermediates blue-luminescent 4-aryl-1H-benzo[f]isoindole-1,3(2H)-diones are formed by consecutive pseudo three-component syntheses in a one-pot fashion. The Stokes shifts correlate

  用T3P®（正丙基膦酸酐）原位活化3-芳基丙酸会引发多米诺骨牌反应，从而以优异的收率提供4-芳基萘[2,3-c]呋喃-1,3-二酮。在将这些酸酐用作反应性中间体后，通过一锅法连续的伪三组分合成形成蓝色发光的4-芳基-1H-苯并[f]异吲哚-1,3（2H）-二酮。斯托克斯位移与Hammett-TaftσR参数具有极好的相关性，表明在振动松弛的激发单重态下共振稳定度得到了扩展。
• Palladium-catalyzed decarboxylative aminocarbonylation with alkynoic acid and tertiary amine for the synthesis of alkynyl amide
  作者：Muhammad Aliyu Idris、Myungjin Kim、Jeung Gon Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.030

  日期：2019.8

  We developed a method for the synthesis of alkynyl amides via the carbonylation of alkynoic acids and C-N activation of tertiary amines. The reaction of alkynoic acid and tertiary amine with carbon monoxide using a palladium catalyst in the presence of oxygen, KI, and K3PO4, gave the desired alkynyl amides in good yields.

  我们开发了一种通过炔酸的羰基化和叔胺的CN活化合成炔基酰胺的方法。在氧，KI和K 3 PO 4的存在下，使用钯催化剂使炔酸和叔胺与一氧化碳反应，以良好的收率得到所需的炔基酰胺。
• One-pot preparation of 4-aryl-3-bromocoumarins from 4-aryl-2-propynoic acids with diaryliodonium salts, TBAB, and Na₂S₂O₈
  作者：Teppei Sasaki、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.3762/bjoc.14.22

  日期：——

  Various 4-aryl-3-bromocoumarins were smoothly obtained in moderate yields in one pot by treating 3-aryl-2-propynoic acids with diaryliodonium triflates and K2CO3 in the presence of CuCl, followed by the reaction with tetrabutylammonium bromide (TBAB) and Na2S2O8. The obtained 3-bromo-4-phenylcoumarin was transformed into 4-phenylcoumarin derivatives bearing C-H, C-S, C-N, and C-C bonds at 3-position

  一锅中以中等收率顺利获得各种4-芳基-3-溴香豆素，方法是在CuCl的存在下用二芳基碘鎓三氟甲磺酸和K2CO3处理3-芳基-2-丙酸，然后与四丁基溴化铵（TBAB）和Na2S2O8反应。将获得的3-溴-4-苯基香豆素转化为在3-位带有CH，CS，CN和CC键的4-苯基香豆素衍生物。