对溴苯丙酸乙酯 | 40640-98-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对溴苯丙酸乙酯
• 中文别名: 3-(4-溴苯基)丙酸乙酯
• 英文名称: 3-(4-bromo-phenyl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(4-bromophenyl)propanoate；ethyl 3-(4-bromophenyl)propionate
• CAS: 40640-98-0
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• mdl: MFCD07772961
• 分子量: 257.127
• InChiKey: STMHGPFYLQOGJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154-156℃/4Torr
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温下，请确保密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴苯丙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-<3-(1-imidazolyl)propyl>phenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biochemical evaluation and rationalisation of the inhibitory activity of a range of 4-substituted phenyl alkyl imidazole-based inhibitors of the enzyme complex 17α-hydroxylase/17,20-lyase (P45017α)

  摘要：

  We report the preliminary results of the synthesis, biochemical evaluation and rationalisation of the inhibitory activity of a number of phenyl alkyl imidazole-based compounds as inhibitors of the two components of 17 alpha-hydroxylase/17,20-lyase (P450(17 alpha)), that is, 17 alpha-hydroxylase (17 alpha-OHase) and 17,20-lyase (lyase). The results show that N-3-(4-bromophenyl) propyl imidazole (12) (IC50 = 2.95 mu M against 17 alpha-OHase and IC50 = 0.33 mu M against lyase) is the most potent compound within the current study, in comparison to ketoconazole (KTZ) (IC50 = 3.76 mu M against 17 alpha-OHase and IC50 = 1.66 mu M against lyase). Modelling of these compounds suggests that the length of the alkyl chain enhances the interaction between the inhibitor and the area of the active site corresponding to the C(3) area of the steroid backbone, thereby increasing potency. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.092
• 作为产物：
  描述：

  对溴溴苄 在 sodium hydride 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 对溴苯丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  尿苷-5'-三磷酸的 4-烷氧基亚氨基衍生物：有效激动剂的远端修饰作为 P2Y2、P2Y4 和 P2Y6 受体分子探针的策略

  摘要：

  合成了尿苷-5'-三磷酸的扩展N 4 -（3-芳基丙基）氧基衍生物，并在星形细胞瘤细胞中有效刺激磷脂酶 C 刺激，该细胞表达 G 蛋白偶联的人 (h) P2Y 受体 (P2YRs)，由 UTP (P2Y 2/ 4 R) 或 UDP (P2Y 6 R)。有效的 P2Y 4 R-选择性N 4 -(3-苯基丙基)氧基激动剂被苯环取代或被末端杂环或萘基环取代，同时保留了 P2YR 效力。对于两个核碱基均被取代的二核苷四磷酸激动剂，未观察到对远端区域空间位阻的这种广泛耐受性。有效的N 4 -(3-(4-甲氧基苯基)-丙基)氧基类似物19 (EC 50 : P2Y 2 R, 47 nM; P2Y 4 R, 23 nM) 被功能化用于链延伸，使用荧光团的点击束缚作为辅基。的BODIPY 630/650缀合物28（MRS4162）显示出EC 50个的70值，66，和23 nM的在hP2Y 2/4/6分别Rs时，和特异性标记细胞中表达P2Y

  DOI：

  10.1021/jm500367e

文献信息

• Highly active iridium(i) complexes for the selective hydrogenation of carbon–carbon multiple bonds
  作者：Linsey S. Bennie、Calum J. Fraser、Stephanie Irvine、William J. Kerr、Shalini Andersson、Göran N. Nilsson

  DOI：10.1039/c1cc14367k

  日期：——

  New iridium(I) complexes, bearing a bulky NHC/phosphine ligand combination, have been established as extremely efficient hydrogenation catalysts that can be used at low catalyst loadings, and are compatible with functional groups which are often sensitive to more routinely employed hydrogenation methods.

  已经建立了带有庞大的NHC /膦配体组合的新型铱（I）配合物，作为可以在低催化剂负载量下使用的极其有效的氢化催化剂，并且与通常对更常用的氢化方法敏感的官能团相容。
• [EN] TRICYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES A BASE DE TYRAZOLES TRICYCLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005095387A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Compounds of the present invention are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H allylation of electron-deficient alkenes with allyl acetates
  作者：Chao Feng、Daming Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c4cc07597h

  日期：——

  Rhodium-catalyzed C–H allylation of acrylamide derivatives with various allyl acetates was reported. The use of weakly coordinating directing group resulted in high reaction efficiency and excellent γ-selectivity. This reaction displays broad functional group tolerance, which opens a new synthetic pathway for the access of functionalized 1,4-diene skeletons.

  铑催化的C-H烯丙基化反应报道了使用各种烯丙醋酸酯对丙烯酰胺衍生物进行反应。使用弱配位导向基团导致高反应效率和优异的γ-选择性。该反应显示出广泛的官能团容忍性，为获得官能化的1,4-二烯骨架开辟了新的合成途径。
• Copper(<scp>i</scp>)-catalysed transfer hydrogenations with ammonia borane
  作者：Eva Korytiaková、Niklas O. Thiel、Felix Pape、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1039/c6cc09067b

  日期：——

  Highly Z-selective alkyne transfer semihydrogenations and conjugate transfer hydrogenations of enoates can be effected by employing a readily available copper(I)/N-heterocyclic carbene (NHC) complex, [IPrCuOH], in combination with ammonia borane as a H2 equivalent.

  烯醇酸酯的高度Z-选择性炔烃转移半氢化和共轭转移氢化可通过使用易于获得的铜（I）/ N-杂环卡宾（NHC）配合物[IPrCuOH]，与氨硼烷作为H 2当量组合来实现。
• Iridium(I) N-Heterocyclic Carbene (NHC)/Phosphine Catalysts for Mild and Chemoselective Hydrogenation Processes
  作者：William J. Kerr、Richard J. Mudd、Jack A. Brown

  DOI：10.1002/chem.201504825

  日期：2016.3.24

  The directed chemoselective hydrogenation of olefins has been established by using iridium(I) catalysts, which feature a tuned NHC/phosphine ligand combination. This selective reduction process has been demonstrated in a wide array of solvents, including more environmentally acceptable media, also allowing further refinement of hydrogenation selectivity.

  已经通过使用铱（I）催化剂建立了烯烃的定向化学选择性加氢，该催化剂具有可调节的NHC /膦配体组合。该选择性还原过程已在多种溶剂（包括更环境可接受的介质）中得到证明，还允许进一步提高氢化选择性。