乙基3-(4-联苯基)丙酸酯 | 40796-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基3-(4-联苯基)丙酸酯
• 英文名称: ethyl 3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propanoate
• 英文别名: 3-Biphenyl-4-YL-propionic acid ethyl ester；ethyl 3-(4-phenylphenyl)propanoate
• CAS: 40796-00-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• mdl: MFCD09028836
• 分子量: 254.329
• InChiKey: CDOMXVVPMVTUNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基3-(4-联苯基)丙酸酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以88%的产率得到3-联苯-4-丙醛
  参考文献：
  名称：

  基于新型融合芳基嘧啶酮的M 1毒蕈碱乙酰胆碱受体的变构调节剂

  摘要：

  Benzoquinazolinone 1是M的正变构调节剂（PAM）1毒蕈碱乙酰胆碱受体（的mAChR），这是比显著原型PAM更有效，1-（4-甲氧基苄基）-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3- -羧酸（BQCA）。在这项研究中，我们探讨了结构决定因素，这些决定因素是1作为M 1 mAChR的PAM活性的基础。我们特别注意了化合物1的三环支架的重要性，用于分子的活性。外围稠合苯环的完全缺失导致与乙酰胆碱（ACh）的亲和力和结合协同作用显着降低。通过在喹唑啉-4（3H）-一个核心的7和/或8位添加一个或两个甲基来挽救这种亲和力的丧失。这些结果表明，该三环苯并[ ħ ]喹唑啉-4（3 H ^） -酮芯可以与喹唑啉-4（3代替ħ） -酮芯和保持功能性亲和力。这样，喹唑啉-4（3 H）一核代表了一种新型支架，可以进一步探索具有改善的理化性质的M 1 mAChR PAM。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.6b00018
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基联苯 在 sodium hydride 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 乙基3-(4-联苯基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  阳极苄基C（sp 3）–H胺化：统一获得吡咯烷和哌啶

  摘要：

  开发了一种电化学脂肪族CH胺化策略，以在统一的反应方案中访问吡咯烷和哌啶的重要杂环基序。这种前所未有的C–H胺化策略的机制涉及阳极C–H活化以生成苄基阳离子，该阳离子被氮亲核试剂有效捕获。对于包含5元和6元环形成的40个实例证明了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1039/c8gc01411f

文献信息

• An Electrochemically Promoted, Nickel-Catalyzed Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Benjamin R. Walker、Christo S. Sevov

  DOI：10.1021/acscatal.9b02230

  日期：2019.8.2

  remains challenging. This work details the development of a Mizoroki–Heck reaction of aryl halides and a broad range of alkenes that utilizes electrochemistry as a means to promote Ni-catalyzed coupling under mild conditions. Stoichiometric studies implicate low-valent Ni complexes as key intermediates in route to rapid reactions with even unactivated alkenes. As such, electrochemistry is employed to

  尽管为用Ni取代Pd基催化剂做出了巨大努力，但Ni催化的芳基卤化物和烯烃的Mizoroki-Heck偶联仍然具有挑战性。这项工作详细介绍了芳基卤化物和各种烯烃的Mizoroki-Heck反应的发展，该反应利用电化学作为在温和条件下促进Ni催化偶联的手段。化学计量学研究表明，低价Ni络合物是与甚至未活化的烯烃快速反应的关键中间体。这样，电化学用于容易地提供进入这些反应性中间体并使转化催化的必要的还原电势。发现环己烯酮是一种不活泼的底物，但是一种关键的添加剂，可以促进镍催化剂的简便电还原和其他烯烃的高收率功能化。最后，初步的机理研究表明，反应是通过电子链转移过程进行的，该过程迅速终止，但在电还原时会重新开始。
• 3-Arylpropanoate Esters throughthe Palladium-Catalyzed Reaction of Aryl Halides with Acrolein DiethylAcetal
  作者：Sandro Cacchi、Gianfranco Battistuzzi、Giancarlo Fabrizi、Roberta Bernini

  DOI：10.1055/s-2003-39900

  日期：——

  The reaction of aryl halides with acrolein diethyl acetal in the presence of Pd(OAC) 2 , n-Bu 3 N, and n-Bu 4 NCl in DMF at 90°C affords ethyl 3-arylpropanoates. A variety of functional groups are tolerated in the aryl halides, including ether, aldehyde, ketone, ester, nitrile, and nitro groups. ortho-Substituents do not hamper the reaction. 3-Arylpropanoate esters were isolated in good to excellent

  在 Pd(OAC) 2 、n-Bu 3 N 和 n-Bu 4 NCl 的存在下，芳基卤化物与丙烯醛二乙基缩醛在 DMF 中在 90°C 下反应，得到 3-芳基丙酸乙酯。芳基卤化物中可以容忍多种官能团，包括醚、醛、酮、酯、腈和硝基。邻位取代基不妨碍反应。3-芳基丙酸酯与许多中性、富电子和缺电子的芳基碘化物和缺电子的芳基溴化物以良好到优异的产率分离。中性和富含电子的芳基溴化物以中等产率得到所需的酯。
• TETRACYCLIC INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  申请人：Boger Dale L.

  公开号：US20100249078A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Certain tetracyclic compounds are described, which may be used in pharmaceutical compositions and methods for treating disease states, disorders, and conditions mediated by fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity. Thus, the compounds may be administered to treat, e.g., anxiety, pain, inflammation, sleep disorders, eating disorders, or movement disorders (such as multiple sclerosis).

  本文描述了某些四环化合物，可用于制备药物组合物和方法，用于治疗由脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）活性介导的疾病状态、障碍和病况。因此，这些化合物可以用于治疗焦虑、疼痛、炎症、睡眠障碍、进食障碍或运动障碍（例如多发性硬化）。
• C(sp²)–C(sp²) Reductive Cross-Coupling of Triarylphosphines with Aryl Halides by Palladium/Nickel Co-catalysis
  作者：Zhiyong Song、Xinmiao Huang、Shuangshuang Jiang、Chen He、Ling Tang、Qian Ni、Ming Ma、Bo Chen、Yuanhong Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02139

  日期：2022.8.5

  C(sp2)–C(sp2) reductive cross-coupling reaction of diverse triarylphosphines with a wide range of aryl halides by palladium/nickel co-catalysis. This protocol offers a unique route for the synthesis of biaryl compounds via the activation of inert C(Ar)–P bonds. The mechanistic studies demonstrate that the formation of the phosphonium salts in situ plays a key role in the catalytic cycle.

  在此，我们报告了第一个通用的 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 还原交叉偶联反应，通过钯/镍共催化，多种三芳基膦与多种芳基卤化物发生反应。该协议为通过活化惰性 C(Ar)-P 键合成联芳基化合物提供了独特的途径。机理研究表明，鏻盐的原位形成在催化循环中起关键作用。
• Nickel-Catalyzed Desulfonylative Reductive Cross-Coupling of Aryl Sulfones with Aryl Bromides
  作者：Xinmiao Huang、Ling Tang、Zhiyong Song、Shuangshuang Jiang、Xianmao Liu、Ming Ma、Bo Chen、Yuanhong Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00185

  日期：2023.2.24

  Herein, a nickel catalysis system for desulfonylative C(sp2)–C(sp2) reductive cross-coupling reactions of aryl sulfone derivatives with a range of aryl bromides has been established to form diverse biaryl compounds. The complex Ar–Ni(II)–SO2CF3 bearing a phosphine ligand through oxidative addition of aryl sulfone to Ni(0) species was isolated and confirmed by an X-ray, which provides solid evidence

  在此，建立了用于芳基砜衍生物与一系列芳基溴化物的脱磺酰化 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 还原交叉偶联反应的镍催化体系，以形成多种联芳基化合物。通过芳基砜氧化加成Ni(0)物种得到带有膦配体的Ar-Ni(II)-SO 2 CF 3络合物，分离并通过X射线证实，这为理解C( Ar)–SO 2键活化及反应机理。