5-formyl-benzo[1,3]dioxole-4-carboxylic acid | 58343-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-formyl-benzo[1,3]dioxole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Formyl-benzo[1,3]dioxol-4-carbonsaeure；5-formyl-1,3-benzodioxole-4-carboxylic acid
• CAS: 58343-48-9
• 化学式: C₉H₆O₅
• 分子量: 194.144
• InChiKey: IGGCRPYKANXOMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  387.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-benzo[1,3]dioxole-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+)-Norbicuculline
  参考文献：
  名称：

  双瓜氨酸和去甲胆碱对映异构体的合成，抗GABA活性和优选构象。

  摘要：

  使用Bischler-Napieralski环化作为关键步骤，从胡椒醛中合成了赤型-（+/-）-[1SR，9RS]-核苷和苏型-（+/-）-[1SR，9SR]-去甲rad啶。拆分产生对映体纯度> 99.5％的（+）-[1S，9R]-冰核碱（[1S，9R] norBIC）和（-）-[1R，9S]-冰核碱（[1R，9S] norBIC）。通过将后面的产物甲基化，可以容易地获得双瓜氨酸对映异构体。作为抑制GABA（A）受体结合的抑制剂，[1S，9R] BIC的效力比[1R，9S] BIC的效力高约70倍，在pH 7.1和5.0时，[1S，9R] BIC的效力比[1S，9R] norBIC约高100到900倍分别。同样，[1S，9R] norBIC作为[1S，9R] BIC作为GABA特异性（36）Cl（-）离子通量的抑制剂的效力要低得多。观察到[1S中，由N2-CH（3）取代引起的体外生物活性增加了大约两个数量级，

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)83969-9
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硝酸 作用下， 生成 5-formyl-benzo[1,3]dioxole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Manske, Canadian Journal of Research, 1933, vol. 8, p. 144

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme
  申请人：Link T. James

  公开号：US20050277647A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention relates to compounds which are inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme. The present invention further relates to the use of inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme for the treatment of non-insulin dependent type 2 diabetes, insulin resistance, obesity, lipid disorders, metabolic syndrome, and other diseases and conditions that are mediated by excessive glucocorticoid action.

  本发明涉及抑制11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶的化合物。本发明还涉及利用11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶的抑制剂治疗非胰岛素依赖型2型糖尿病、胰岛素抵抗、肥胖、脂质紊乱、代谢综合征以及其他由过度糖皮质激素作用介导的疾病和症状。
• A Convenient and Efficient Synthesis of Coumarin-Containing Phthalides and Derivatives
  作者：Xing-Wen Sun、Guoqiang Lin、Shao-Chun Shen

  DOI：10.1055/s-0032-1316871

  日期：——

  obtained via reactions between 4-hydroxycoumarins (or 4-hydroxy-2-quinolones) with different 2-formylbenzoic acids in water as an environmentally friendly solvent. 4-Aryl substituted derivatives of 3-(4-hydroxy)coumarinylphthalide are obtained in excellent yields by initial conversion into the corresponding triflate and subsequent palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling with arylboronic acids. A highly

  摘要 开发了一种高效，便捷的方法来获得一系列含有香豆素的邻苯二甲酸酯和衍生物。新型双杂环产品是通过4-羟基香豆素（或4-羟基-2-喹诺酮类）与不同的2-甲酰基苯甲酸在水中作为环境友好溶剂之间的反应获得的。通过初步转化成相应的三氟甲磺酸酯，然后再用钯催化的Suzuki-Miyaura与芳基硼酸偶联，可以以极好的收率获得3-（4-羟基）香豆基邻苯二甲酸酯的4-芳基取代衍生物。 开发了一种高效，便捷的方法来获得一系列含有香豆素的邻苯二甲酸酯和衍生物。新型双杂环产品是通过4-羟基香豆素（或4-羟基-2-喹诺酮类）与不同的2-甲酰基苯甲酸在水中作为环境友好溶剂之间的反应获得的。通过初步转化成相应的三氟甲磺酸酯，然后再用钯催化的Suzuki-Miyaura与芳基硼酸偶联，可以以极好的收率获得3-（4-羟基）香豆基邻苯二甲酸酯的4-芳基取代衍生物。
• Discovery and Metabolic Stabilization of Potent and Selective 2-Amino-<i>N</i>-(adamant-2-yl) Acetamide 11β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 Inhibitors
  作者：Jeffrey J. Rohde、Marina A. Pliushchev、Bryan K. Sorensen、Dariusz Wodka、Qi Shuai、Jiahong Wang、Steven Fung、Katina M. Monzon、William J. Chiou、Liping Pan、Xiaoqing Deng、Linda E. Chovan、Atul Ramaiya、Mark Mullally、Rodger F. Henry、DeAnne F. Stolarik、Hovis M. Imade、Kennan C. Marsh、David W. A. Beno、Thomas A. Fey、Brian A. Droz、Michael E. Brune、Heidi S. Camp、Hing L. Sham、Ernst Uli Frevert、Peer B. Jacobson、J. T. Link

  DOI：10.1021/jm0609364

  日期：2007.1.1

  11beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11beta-HSD1) inhibitor 22a, a series of E-5-hydroxy-2-adamantamine inhibitors, exemplified by 22d and (+/-)-22f, was discovered. Many of these compounds are potent inhibitors of 11beta-HSD1 and are selective over 11beta-HSD2 for multiple species (human, mouse, and rat), unlike other reported species-selective series. These compounds have good cellular potency

  从快速代谢的1型金刚烷11β-羟基类固醇脱氢酶（11beta-HSD1）抑制剂22a开始，发现了一系列E-5-羟基-2-金刚烷胺抑制剂，例如22d和（+/-）-22f。与其他报道的物种选择性系列不同，这些化合物中的许多都是11beta-HSD1的有效抑制剂，对多种物种（人，小鼠和大鼠）的选择性都超过11beta-HSD2。这些化合物具有良好的细胞效力和改善的微粒体稳定性。在啮齿动物中的药代动力学分析表明，在22d的大鼠中测得的最大暴露量为中等至大量分布，半衰期短和药代动力学物种差异。给药后一小时，在小鼠离体测定中用（+/-）-22f证实了11beta-HSD1对肝脏，脂肪和脑组织的抑制作用。虽然5 7-二取代-2-金刚烷胺提供了更高的稳定性，一个单一的E-5位极性官能团为抑制剂提供了稳定性，效价和选择性的最佳组合。这些结果表明，已发现足以获得短效，有效和选择性11beta-HSD1抑制剂的金刚烷代谢稳定作用。
• INHIBITORS OF THE 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 ENZYME
  申请人：Pliushchev Marina A.

  公开号：US20100222316A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention relates to compounds which are inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme. The present invention further relates to the use of inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme for the treatment of non-insulin dependent type 2 diabetes, insulin resistance, obesity, lipid disorders, metabolic syndrome, and other diseases and conditions that are mediated by excessive glucocorticoid action.

  本发明涉及一种抑制11-beta-羟基类固醇脱氢酶1型酶的化合物。本发明还涉及使用11-beta-羟基类固醇脱氢酶1型酶的抑制剂治疗非胰岛素依赖性2型糖尿病、胰岛素抵抗、肥胖症、脂质代谢紊乱、代谢综合征和其他由过度糖皮质激素作用介导的疾病和病况。
• METHODS OF USE OF INHIBITORS OF THE 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 ENZYME
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20130338169A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present invention relates to inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme and their use in treatment of non-insulin dependent type 2 diabetes, insulin resistance, obesity, lipid disorders, metabolic syndrome, central nervous system disorders, and diseases and conditions that are related to excessive glucocorticoids.

  本发明涉及11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶抑制剂及其在治疗非胰岛素依赖性2型糖尿病、胰岛素抵抗、肥胖症、脂质代谢紊乱、代谢综合征、中枢神经系统疾病以及与过度糖皮质激素相关的疾病和病症中的应用。