(+)-顺式-枞醇 | 17990-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (+)-顺式-枞醇
• 中文别名: (+)-顺式冷杉醇；顺-冷杉醇
• 英文名称: cis-abienol
• 英文别名: (Z)-(1R,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(3-methylpenta-2,4-dien-1-yl)decahydronaphthalen-2-ol；(8α,12Z)-12,14-labdadien-8-ol；abienol；(12Z)-abienol；Z-(+)-abienol；labda-12c,14-dien-8-ol；(1R,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-[(2Z)-3-methylpenta-2,4-dienyl]-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 17990-16-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: ZAZVCYBIABTSJR-SZAPHMHZSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-41 °C
• 沸点：
  369.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• LogP：
  7.100 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-顺式-枞醇 在 二甲基硫 、 叔丁基锂 、 氧气 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 8S-1,2-di-O-benzyl-3-(9'-drimen-11'-yl)-4-O-methylbenzenetriol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of wiedendiol-A and wiedendiol-B from labdane diterpenes

  摘要：

  Two efficient enantiospecific syntheses of wiedendiol-A (1) from (-)-sclareol (7), via 11-bromo-8-drimene (11) and 8-drimen-11-al (3), are reported. The first enantiospecific synthesis of wiedendiol-B (2), via 8S,9S-driman-11-al (26), by two alternative routes starting from 7 and (+)-cis-abienol (8) is also described. 21 prepared from protocatechualdehyde (17) was used as aromatic synthon for preparing 1 and 2. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00235-x
• 作为产物：
  描述：

  lead styphnate monohydrate 生成 (+)-顺式-枞醇
  参考文献：
  名称：

  Wienhaus; Mucke, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1830,1836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Ambrox® from (−)-sclareol and (+)-cis-abienol
  作者：Alejandro F. Barrero、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、Joaquín Altarejos、Sofía Salido、José M. Ramos

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80567-6

  日期：1993.1

  previously described procedures, the transformation of 1 to 12, involving in the key step, an oxidative degradation by catalytic osmium tetroxide, in the presence of sodium periodate, has the advantage of using the more suitable sodium borohydride, as the reducing agent. The isolation and characterization of some reaction intermediates allowed us to confirm the degradation mechanism.

  短和高效合成- （ - ）艾姆罗克斯®（12自）（ - ） -香紫苏醇（1）和（+） -顺式-abienol（11）中描述。与先前描述的方法相反，在关键步骤中，在高碘酸钠存在下，由催化四氧化os氧化降解的1至12的转化具有使用更合适的硼氢化钠作为还原剂的优势。 。某些反应中间体的分离和表征使我们能够确定降解机理。
• Synthesis of ambergris fragrance chemicals from sclareol, involving palladium catalysed key steps
  作者：I.C. Coste-Manière、J.P. Zahra、B. Waegell

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85323-1

  日期：1988.1

  Ambraoxide, Ambrox ®, methylambraoxide and ambracetal are synthetised via key steps involving respectively a palladium acetate catalysed elimination and a PdCl2(CH3CN)2 catalysed isomerisation of the mixture of sclareol and episclareol acetates.

  通过关键步骤合成Ambraoxide，Ambrox®，甲基Ambraoxide和ambracetal，这些关键步骤分别包括醋酸钯催化的香紫苏醇和醋酸表紫醇的混合物的乙酸钯催化的消除和PdCl 2（CH 3 CN）2催化的异构化。
• [EN] METHOD FOR THE CONVERSION OF ABIENOL TO SCLAREDIOL<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA CONVERSION D'ABIÉNOL EN SCLAREDIOL
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2016146769A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  A method of selective conversion of Abienol, represented by formula 1, to Sclareodial, represented by formula 2 by ozonolysis and subsequent reduction. The ozonolysis is carried out at temperatures above -60 °C, preferably in nonhalogenated solvents. R is selected from H, acetals, aminals, optionally substituted alkyl groups, such as benzyl group, carboxylates such as acetates or formates, carbonates such as methyl or ethyl carbonates, carbamates, and any protecting group which can be attached to 1 and cleaved from 2, R' is selected from CH=CH2, an alkyl moiety with C2-C20, e.g. CH2-CH3, or a cycloalkyl or polycycloalkyl moiety with C3-C20, e.g. cyclopropyl, optionally alkylated, respectively, and the wavy bond is depicting an unspecified configuration of the adjacent double bond between C2 and C3.

  一种通过臭氧化和随后还原选择性转化Abienol（化学式1）为Sclareodial（化学式2）的方法。臭氧化在-60°C以上的温度下进行，最好在非卤代溶剂中进行。R可以选择为H、缩醛、缩胺、可选的取代烷基，如苄基、羧酸酯，如乙酸盐或甲酸盐、碳酸酯，如甲基或乙基碳酸酯、氨基甲酸酯，以及可以附加到1并从2中断裂的任何保护基团，R'可以选择为CH=CH2、具有C2-C20的烷基残基，例如CH2-CH3，或具有C3-C20的环烷基或多环烷基残基，例如环丙基，分别进行烷基化，波浪线表示C2和C3之间相邻双键的未指定构型。
• Diterpenoids and cyclolanostanolides from Abies marocana
  作者：Alejandro F. Barrero、Juan F. Sanchez、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、Manuel Muñoz、Ali Haïdour

  DOI：10.1016/0031-9422(92)90046-s

  日期：1992.2

  Abstract From the neutral fraction of a hexane extract of the leaves of Abies marocana, eight sesquiterpene hydrocarbons, 10 diterpenoids, and two triterpenoids have been identified. Seven are new natural products: labda-7,12Z,14-triene, labda-8(17),12Z,14-triene, labda-7,11E,13Z-triene and labda-8(17),11E,13Z-triene, 7α,18-dihydroxyabieta-8,11,13-triene, (23R)-3α-hydroxy-9,19-cyclo-9β-lanostan-26

  摘要 从冷杉叶己烷提取物的中性部分中，已鉴定出 8 种倍半萜烃、10 种二萜和 2 种三萜。七个是新的天然产物：labda-7,12Z,14-triene、labda-8(17),12Z,14-triene、labda-7,11E,13Z-triene和labda-8(17),11E,13Z-三烯, 7α,18-dihydroxyabieta-8,11,13-triene, (23R)-3α-hydroxy-9,19-cyclo-9β-lanostan-26,23-olide 和 (23R)-3α-hydroxy-9, 19-环-9β-lanost-24-en-26,23-olide。它们的结构已通过光谱方法和化学相关性确定。
• 13C NMR data for labdane diterpenoids
  作者：Alejandro F. Barrero、Joaquin Altarejos

  DOI：10.1002/mrc.1260310317

  日期：1993.3

  The analysis of the 13C NMR spectra of 91 labdane‐type compounds, classified into ten different series, is reported.

  报告了 91 种拉丹型化合物的 13C NMR 谱分析，分为十个不同系列。

表征谱图