对甲基苯羟乙酸 | 31284-89-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲基苯羟乙酸
• 中文别名: 对甲基苦杏仁酸；对甲基扁桃酸；4-甲基扁桃酸
• 英文名称: 4-methylmandelic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-(4-methylphenyl)acetic acid
• CAS: 31284-89-6；18584-20-8
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: SFGURAWGCAPHON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  336.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.380 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P362,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H315,H318,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯羟乙酸 在 硫酸 作用下， 生成 2-methyl-1-p-tolyl-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 2400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-p-Tolyl-oxirane-2,2-dicarbonitrile 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到对甲基苯羟乙酸
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Pot Synthesis of α-Hydroxy Acids and Their Derivatives

  摘要：

  2-取代的环氧乙烷-1,1-二氰基化合物与水、醇或苯酚反应，分别生成2-取代的2-羟基乙酸、烷基2-烷氧基乙酸酯和苯基2-苯氧基乙酸酯。2-取代的环氧乙烷-1,1-二氰基化合物与硫酚及亲核试剂（通常为水、乙醇或尿素）反应，生成2-(苯硫基)乙酸、乙基2-(苯硫基)乙酸酯和N-氨基羰基-2-(苯硫基)乙酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26562
• 作为试剂：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 、 溴代硝基甲烷 在 N-甲基吗啉 、 对甲基苯羟乙酸 、 奎宁胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(1R,7R)-7-nitro-5,5-dimethylbicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化共轭溴硝基烷烃向α，β-不饱和烯酮的对映选择性合成功能化的硝基环丙烷

  摘要：

  提出了通过将各种溴硝基烷烃有机共轭加成到α，β-不饱和烯酮体系中来官能化硝基环丙烷的一般对映选择性合成方法。该过程可通过9-氨基-9-脱氧表奎宁1 d的盐有效催化，是制备具有高对映异构和非对映异构选择性的合成和生物学上重要的环丙烷的有力方法。由于仅使用0.6当量的溴硝基甲烷作为试剂，通过使用手性1 d作为其动力学拆分的高效催化剂，对映体纯（S）-2 e（97％  ee在51％转化率下，选择性s = 120） 。

  DOI：

  10.1002/chem.200801651

文献信息

• Simple syntheses of hydroxamic acids and their conversion into α-hydroxy and α-amino acids
  作者：Saı̈d Boukhris、Abdelaziz Souizi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00228-8

  日期：2000.4

  The nucleophilic ring opening of gem-dicyanoepoxides by LiBr or Li2NiBr4, in the presence of hydroxylamine derivatives leads to new α-halo hydroxamic acids. These compounds has been used in the synthesis of α-functionalized hydroxamic acids, α-hydroxy and α-amino acids in good yields.

  在羟基胺衍生物的存在下，LiBr或Li 2 NiBr 4对宝石-二氰基环氧化合物的亲核开环会导致新的α-卤代异羟肟酸。这些化合物已经以良好的产率用于合成α-官能化的异羟肟酸，α-羟基和α-氨基酸。
• Carboxylation with CO₂ via Brook Rearrangement: Preparation of α-Hydroxy Acid Derivatives
  作者：Tsuyoshi Mita、Yuki Higuchi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/ol403099f

  日期：2014.1.3

  rearrangement. A variety of α-substituents including aryl, alkenyl, and alkyl groups were tolerated to afford α-hydroxy acids in moderate-to-high yields. One-pot synthesis from aldehydes using PhMe2SiLi and CO2 was also possible, providing α-hydroxy acids without the isolation of an α-hydroxy silane.

  在CsF的存在下，通过布鲁克重排在CO 2气氛（1atm）下将多种α-取代的α-甲硅烷氧基硅烷羧化。可以耐受包括芳基，烯基和烷基在内的各种α-取代基，以中等至高收率得到α-羟基酸。也可以使用PhMe 2 SiLi和CO 2从醛进行一锅法合成，无需分离α-羟基硅烷即可提供α-羟基酸。
• Kinetic resolution of mandelate esters via stereoselective acylation catalyzed by lipase PS-30
  作者：Peiran Chen、Wenhong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.095

  日期：2014.4

  By using lipase PS-30 as catalyst, the kinetic resolution of a series of racemic mandelate esters has been achieved via stereoselective acylation. The value of kinetic enantiomeric ratio (E) reached up to 197.5. Substituent effect is briefly discussed.

  通过使用脂肪酶PS-30作为催化剂，已通过立体选择性酰化反应实现了一系列外消旋扁桃酸酯的动力学拆分。动力学对映体比率（E）的值达到197.5。简要讨论了取代基的作用。
• Chemoselective esterification of α-hydroxyacids catalyzed by salicylaldehyde through induced intramolecularity
  作者：Shiue-Shien Weng、Hsin-Chun Li、Teng-Mao Yang

  DOI：10.1039/c2ra23068b

  日期：——

  direct and chemoselective esterification of α-hydroxyacids was developed using a reversible covalent-binding strategy. By taking advantage of acetal chemistry, simple aldehydes can be used to efficiently catalyze the esterification of α-hydroxy carboxylic acids in the presence of β-hydroxyacid moieties or other carboxylic acids in amounts equal to or in excess of the alcohols. A diverse array of α-aryl

  使用可逆的共价结合策略开发了一种新的，直接的和化学选择性的α-羟基酸酯化方法。通过利用缩醛化学，可以使用简单的醛在等于或超过醇的量的β-羟基酸部分或其他羧酸的存在下有效地催化α-羟基羧酸的酯化。用10 mol％廉价的市售水杨醛催化的1°和2°醇将各种α-芳基，α-烷基，α-杂芳基和官能化的α-羟基酸平稳地酯化，从而在83-在简单的碱性水溶液处理中除去未反应的羟基酸后，产率为95％。此外，水杨醛可通过真空蒸馏或硅胶纯化回收，从而达到绿色化学标准。机理研究证明，共价加合物的形成III在我们建议的催化循环中（方案1A）负责真正的催化作用。
• [EN] MODULATORS OF HSD17B13 AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE HSD17B13 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：REGENERON PHARMA

  公开号：WO2021003295A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The disclosure relates to compounds and pharmaceutical compositions capable of modulating the hydroxysteroid 17-beta dehydrogenase (HSD17B) family member proteins including inhibiting the HSD17B member proteins, e.g. HSD17B13. The disclosure further relates to methods of treating liver diseases, disorders, or conditions with the compounds and pharmaceutical compositions disclosed herein, in which the HSD17B family member protein plays a role.

  本公开涉及能够调节羟基类固醇17-β脱氢酶（HSD17B）家族成员蛋白的化合物和药物组合物，包括抑制HSD17B家族成员蛋白，例如HSD17B13。本公开还涉及使用此处披露的化合物和药物组合物治疗肝脏疾病、障碍或状况的方法，其中HSD17B家族成员蛋白发挥作用。