methyl 2-hydroxy-2-(p-tolyl)acetate | 13305-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-2-(p-tolyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)acetate
• CAS: 13305-13-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: ZDBSVKUQHAVSAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  130 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-2-(p-tolyl)acetate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-methyl-α-hydroxyphenylacetyl hydrazine
  参考文献：
  名称：

  新型4-取代扁桃酸衍生物的设计、合成、体外抗真菌活性及机理研究

  摘要：

  植物病原真菌引起的植物病害严重威胁着作物生产过程，给全球农业造成巨大的经济损失。为了获得具有新作用机制的高抗真菌活性化合物，设计并合成了一系列含有 1,3,4-恶二唑部分的 4-取代扁桃酸衍生物。体外生物测定结果表明，一些化合物对测试的真菌表现出优异的活性。其中，E13对赤霉菌（G. saubinetii）、E6对黄萎病菌（V. dahlia）和E18对核盘菌（S. sclerotiorum）的EC50值分别为20.4、12.7和8.0 mg/L，这大大优于商品化杀菌剂mandipropamid。G.的形态学研究 saubinetii 的荧光显微镜（FM）和扫描电子显微镜（SEM）表明，随着浓度的增加，E13 破坏了菌丝表面并破坏了细胞膜的完整性，从而抑制了真菌的繁殖。进一步的细胞质含量渗漏测定结果表明，E13处理后菌丝体中的核酸和蛋白质浓度急剧增加，这也表明标题化合物E13可以破坏细胞膜

  DOI：

  10.3390/ijms24108898
• 作为产物：
  描述：

  2-二氮杂-2-(4-甲基苯基)乙酸甲酯 在 高氯酸 重水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 methyl 2-hydroxy-2-(p-tolyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  取代基和同位素对2-芳基-2-重氮羧酸酯水解速率的影响†

  摘要：

  整个动力学溶剂同位素对一系列2-芳基-2-重氮羧酸酯ArCN 2 COOCH 3和一个2-芳基-2-重氮羧酰胺C 6 H 5 CH 2 CON（CH 3）2的酸催化水解的影响是不同的与底物的反应性成反比，介于3.14和1.46之间。线性哈米特积为水解率一-重氮羧酸酯表明水合氢离子催化的反应没有机理变化。对于后者的高值，水解速率和缓冲酸浓度之间的关系偏离线性。根据对于非线性区域的溶剂同位素效应，表明该偏差并非源于由缓冲剂基础组分引起的机械变化。讨论了特定盐对一般酸催化反应的影响。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630108

文献信息

• Carboxylation with CO₂ via Brook Rearrangement: Preparation of α-Hydroxy Acid Derivatives
  作者：Tsuyoshi Mita、Yuki Higuchi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/ol403099f

  日期：2014.1.3

  rearrangement. A variety of α-substituents including aryl, alkenyl, and alkyl groups were tolerated to afford α-hydroxy acids in moderate-to-high yields. One-pot synthesis from aldehydes using PhMe2SiLi and CO2 was also possible, providing α-hydroxy acids without the isolation of an α-hydroxy silane.

  在CsF的存在下，通过布鲁克重排在CO 2气氛（1atm）下将多种α-取代的α-甲硅烷氧基硅烷羧化。可以耐受包括芳基，烯基和烷基在内的各种α-取代基，以中等至高收率得到α-羟基酸。也可以使用PhMe 2 SiLi和CO 2从醛进行一锅法合成，无需分离α-羟基硅烷即可提供α-羟基酸。
• Kinetic resolution of mandelate esters via stereoselective acylation catalyzed by lipase PS-30
  作者：Peiran Chen、Wenhong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.095

  日期：2014.4

  By using lipase PS-30 as catalyst, the kinetic resolution of a series of racemic mandelate esters has been achieved via stereoselective acylation. The value of kinetic enantiomeric ratio (E) reached up to 197.5. Substituent effect is briefly discussed.

  通过使用脂肪酶PS-30作为催化剂，已通过立体选择性酰化反应实现了一系列外消旋扁桃酸酯的动力学拆分。动力学对映体比率（E）的值达到197.5。简要讨论了取代基的作用。
• Chemoselective esterification of α-hydroxyacids catalyzed by salicylaldehyde through induced intramolecularity
  作者：Shiue-Shien Weng、Hsin-Chun Li、Teng-Mao Yang

  DOI：10.1039/c2ra23068b

  日期：——

  direct and chemoselective esterification of α-hydroxyacids was developed using a reversible covalent-binding strategy. By taking advantage of acetal chemistry, simple aldehydes can be used to efficiently catalyze the esterification of α-hydroxy carboxylic acids in the presence of β-hydroxyacid moieties or other carboxylic acids in amounts equal to or in excess of the alcohols. A diverse array of α-aryl

  使用可逆的共价结合策略开发了一种新的，直接的和化学选择性的α-羟基酸酯化方法。通过利用缩醛化学，可以使用简单的醛在等于或超过醇的量的β-羟基酸部分或其他羧酸的存在下有效地催化α-羟基羧酸的酯化。用10 mol％廉价的市售水杨醛催化的1°和2°醇将各种α-芳基，α-烷基，α-杂芳基和官能化的α-羟基酸平稳地酯化，从而在83-在简单的碱性水溶液处理中除去未反应的羟基酸后，产率为95％。此外，水杨醛可通过真空蒸馏或硅胶纯化回收，从而达到绿色化学标准。机理研究证明，共价加合物的形成III在我们建议的催化循环中（方案1A）负责真正的催化作用。
• VITAMIN D-LIKE COMPOUND
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1894911A1

  公开（公告）日：2008-03-05

  The present invention provides a compound represented by the following general formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition containing such a compound, and the like. The compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof, the pharmaceutical composition containing such a compound, or the like is useful as a medicine or the like for therapy of benign prostatic hyperplasia, cancer, osteoporosis, psoriasis, secondary hyperparathyroidism, chronic glomerulonephritis, lupus nephritis and/or diabetic nephropathy and the like.

  本发明提供了一种由下列通式（I）表示的化合物： 或其药用的可接受盐，包含该化合物的药物组合物等。该化合物或其药用的可接受盐，包含该化合物的药物组合物等，用作治疗良性前列腺增生、癌症、骨质疏松症、银屑病、继发性甲状旁腺功能亢进、慢性肾小球肾炎、狼疮性肾炎和/或糖尿病性肾病等的药物等。
• 一类含“1,3,4-噁二唑硫醚”的扁桃酸衍生物及其应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN108997253B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一类含“1,3,4‑噁二唑硫醚”的扁桃酸衍生物及其在抗植病真菌上的应用，该化合物具有如通式(B)所示的结构：式中，R1为H、甲基、氟或氯，R2为含C1‑3直链烷基、含C1‑4支链烷基、丙烯基、丙炔基或单取代苄基，其中单取代苄基的取代基为“硝基、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氟、氯和溴”。本发明以取代扁桃酸为骨架，在扁桃酸的结构中引入“噁二唑硫醚”的结构，设计合成了一类含“1,3,4‑噁二唑硫醚”结构的扁桃酸衍生物，抗植病真菌活性测试表明该类化合物对由真菌引起的植物病害具有良好的抑制活性，为新农药的研发和创制提供重要的科学基础。