ethyl (R)-2-(4-methylphenyl)-2-hydroxyacetate | 133420-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-2-(4-methylphenyl)-2-hydroxyacetate
• 英文别名: ethyl (R)-2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)acetate；ethyl 2-hydroxy-2-(p-tolyl)acetate；ethyl 4-methylmandelate；ethyl (2R)-2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)acetate
• CAS: 133420-77-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: YYHHYJRKGYOMKU-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-2-(4-methylphenyl)-2-hydroxyacetate 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 2-<(Dimethylthexylsiloxy)-p-tolylmethyl>-1,3-dioxolan
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Hopf, Martin; Ziegler, Thomas, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, p. 1651 - 1659

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)-2-氧代乙酸乙酯 在 alcohol dehydrogenase YMR₂₂₆c 葡萄糖 、 D-glucose dehydrogenase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ethyl (R)-2-(4-methylphenyl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  酶酮还原：绘制酿酒酵母中短链醇脱氢酶（YMR226c）的底物图谱

  摘要：

  克隆了酿酒酵母的短链醇脱氢酶（YMR226c）并在大肠杆菌中表达，并纯化了编码的蛋白质。用一系列酮评估该重组酶的活性和对映选择性。发现醇脱氢酶（YMR226c）有效催化芳基取代的苯乙酮，α-氯苯乙酮，脂肪族酮以及α-和β-酮酸酯的对映选择性还原。尽管还原β-酮酸酯的对映选择性中等，但苯乙酮衍生物，芳族α-酮酸酯，一些取代的α-氯苯乙酮和脂族酮被还原为具有优异对映选择性的相应手性醇。该酶的对映体一般遵循简单酮的Prelog法则。酯官能度在确定酶对α-和β-酮酸酯还原的对映体选择中起一定作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.008

文献信息

• Asymmetric ketone reduction by a hyperthermophilic alcohol dehydrogenase. The substrate specificity, enantioselectivity and tolerance of organic solvents
  作者：Dunming Zhu、Hiba T. Malik、Ling Hua

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.042

  日期：2006.11

  asymmetric ketone reduction, the substrate specificity and enantioselectivity of an alcohol dehydrogenase from the hyperthermophilic archaeon Pyrococcus furiosus have been evaluated. This hyperthermophilic alcohol dehydrogenase catalyzes the reduction of various ketones including aryl ketones, α- and β-ketoesters. Interestingly, aryl ketones, phenyl-substituted α- and β-ketoesters were reduced to the

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• Combined Photoredox/Enzymatic C−H Benzylic Hydroxylations
  作者：Rick C. Betori、Catherine M. May、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201909426

  日期：2019.11.11

  molecules. Direct C−H oxyfunctionalization, or the one step conversion of a C−H bond to a C−O bond, could be a highly enabling transformation due to the prevalence of the resulting enantioenriched alcohols in pharmaceuticals and natural products,. Here we report a single‐flask photoredox/enzymatic process for direct C−H hydroxylation that proceeds with broad reactivity, chemoselectivity and enantioselectivity

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• Exploiting Cofactor Versatility to Convert a FAD‐Dependent Baeyer–Villiger Monooxygenase into a Ketoreductase
  作者：Jian Xu、Yongzhen Peng、Zhiguo Wang、Yujing Hu、Jiajie Fan、He Zheng、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1002/anie.201907606

  日期：2019.10.7

  thereby converting this CHMO into a ketoreductase, which can reduce a range of differently substituted aromatic α-keto esters. The improved, promiscuous reduction activity of the mutant enzyme in comparison to the wild-type enzyme results from a decrease in the distance between the carbonyl moiety of the substrate and the hydrogen atom on N5 of the reduced flavin adenine dinucleotide (FAD) cofactor, as

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• A thermoregulated phase-separable chiral Pt nanocatalyst for recyclable asymmetric hydrogenation of α-ketoesters
  作者：Xiuru Xue、Yanhua Wang、Fu-She Han

  DOI：10.1039/c7cc00892a

  日期：——

  Asymmetric hydrogenation of α-ketoesters catalyzed by a recyclable chiral Pt nanocatalyst system possessing thermoregulated phase-separation property is presented.

  α-酮酸酯的不对称氢化反应由可回收的手性铂纳米催化剂系统催化，具有热调节相分离性能。
• Stable Amide Activation of <i>N</i>-Acetylated Glycosamines for the Synthesis of Fused Polycyclic Glycomimetics
  作者：Samaneh Zarei、Mélina Motard、Samy Cecioni

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03803

  日期：2024.1.12

  underexplored target for chemoselective derivatization and generation of glycomimetic scaffolds. Through mild amide activation, we report that N-acetimidoyl heterocycles are stable in neutral or basic conditions yet are excellent leaving groups through acid catalysis. While this specific reactivity could prove broadly useful in amide activation strategies, stably activated N-acetylated sugars can also be diversified

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