(-)-(3S)-4-{[叔丁基(二苯基)甲硅烷基]氧基}-3-甲基丁基苯基砜 | 263900-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (-)-(3S)-4-{[叔丁基(二苯基)甲硅烷基]氧基}-3-甲基丁基苯基砜
• 英文名称: (-)-(3S)-4-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-3-methylbutyl phenyl sulfone
• 英文别名: (3S)-4-[(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyloxy]-3-methyl-1-phenylsulfonylbutane；[(2S)-4-(benzenesulfonyl)-2-methylbutoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 263900-30-7
• 化学式: C₂₇H₃₄O₃SSi
• 分子量: 466.717
• InChiKey: AKXYEOMLFIXLDE-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.0±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3S)-4-{[叔丁基(二苯基)甲硅烷基]氧基}-3-甲基丁基苯基砜 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 18-冠醚-6 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 106.5h， 生成 埃博霉素B
  参考文献：
  名称：

  埃博霉素B和D的总合成。

  摘要：

  从光学纯的（S）-苹果酸和（R）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，描述了微管稳定的抗肿瘤药物埃博霉素B和D的总合成。通过偶联三个片段C1-C6（片段D），C7-C10（片段C）和C11-C21（片段B），合成高度收敛。关键步骤是两个立体选择性Wittig型烯烃生成12,13-和16,17-双键，对映选择性Mukaiyama aldol加成以合成片段D，以及砜阴离子烯丙基碘烷基化以连接片段B和C。最后是片段D通过羟醛加成连接到B + C片段。

  DOI：

  10.1021/jo0007480
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 3-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-2-methylpropanoate 在 吡啶 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-(3S)-4-{[叔丁基(二苯基)甲硅烷基]氧基}-3-甲基丁基苯基砜
  参考文献：
  名称：

  埃博霉素B和D的总合成。

  摘要：

  从光学纯的（S）-苹果酸和（R）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，描述了微管稳定的抗肿瘤药物埃博霉素B和D的总合成。通过偶联三个片段C1-C6（片段D），C7-C10（片段C）和C11-C21（片段B），合成高度收敛。关键步骤是两个立体选择性Wittig型烯烃生成12,13-和16,17-双键，对映选择性Mukaiyama aldol加成以合成片段D，以及砜阴离子烯丙基碘烷基化以连接片段B和C。最后是片段D通过羟醛加成连接到B + C片段。

  DOI：

  10.1021/jo0007480

文献信息

• Method for producing epothilone B and derivatives, and intermediate products for this method
  申请人：Schering AG

  公开号：US06605726B1

  公开（公告）日：2003-08-12

  The invention relates to a method for producing epothilone B and derivatives, and to intermediate products for this method. According to the novel method, the epothilone B or derivatives are produced in high yields from the C1-C6, C7-C10 and C11-C20-fragments 2, 3 and 4 that can be obtained economically and diastereomerically purely (the variable radicals having the meanings given in the description ).

  该发明涉及一种用于生产紫杉醇B及其衍生物的方法，以及用于该方法的中间产物。根据这种新方法，可以从可以经济地和对映异构纯地获得的C1-C6、C7-C10和C11-C20片段2、3和4中高产率地生产紫杉醇B或其衍生物（变量基团具有描述中给出的含义）。
• Epothilone B and its Derivatives as Novel Antitumor Drugs: Total and Partial Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Johann Mulzer

  DOI：10.1007/s007060070099

  日期：2000.3.16

  Microtubule stabilizing natural products, as exemplified by paclitaxel (taxol(R)), are being considered as novel drugs against malignant therapy resistent solid tumors. Among these compounds, epothilone B and some of its derivatives have emerged as particularly promising candidates for industrial development. The total and partial syntheses of these compounds are described in detail, and some of the most important recent results on their biological activity are discussed.