(-)-(3S)-3-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}二氢呋喃-2(3H)-酮 | 164264-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (-)-(3S)-3-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}二氢呋喃-2(3H)-酮
• 英文名称: (3S)-3-[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-oxolan-2-one
• 英文别名: (-)-(3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}dihydrofuran-2(3H)-one；(3S)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}dihydrofuran-2(3H)-one；(S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)dihydrofuran-2(3H)-one；(-)-(3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)dihydrofuran-2-one；(S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)dihydrofuran-2(3H)-one；(3S)-3-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]tetrahydrofuranone；(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-one
• CAS: 164264-14-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃Si
• 分子量: 216.352
• InChiKey: WNRXZIBXHZJOBE-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  70°@1mmHg
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3S)-3-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}二氢呋喃-2(3H)-酮 在 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 二乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 (-)-(8E,10E,14Z)-(5S,12R)-methyl 5,12-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>eicosa-8,10,14-trien-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  白三烯B 4 †的有效全合成

  摘要：

  脂质介体引起了化学，药物和制药研究界的科学家的极大兴趣。一个这样的例子是白三烯B 4，它已经是许多药理学研究的主题。在本文中，我们报道了这种有效的脂质介体的收敛和立体选择性合成，从商业起始原料开始，以最长的线性顺序在10个步骤中以5％的产率收率。关键步骤是与Nagao的手性助剂和Z选择性Boland还原反应进行立体控制的乙酸酯-羟醛反应。所有光谱数据与先前报道的一致。

  DOI：

  10.1039/c5ob00473j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-α-羟基-γ-丁内酯 以93的产率得到(-)-(3S)-3-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  伊沙匹隆全合成

  摘要：

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种伊沙匹隆的中间体、全合成方法以及用途。该化合物具有如下结构式1： 。

  公开号：

  CN103275091A

文献信息

• Total Syntheses of Epothilones B and D
  作者：Johann Mulzer、Andreas Mantoulidis、Elisabeth Öhler

  DOI：10.1021/jo0007480

  日期：2000.11.1

  described, starting from optically pure (S)-malic acid and methyl (R)-3-hydroxy-2-methylpropionate. The synthesis is highly convergent by coupling the three fragments C1-C6 (fragment D), C7-C10 (fragment C), and C11-C21 (fragment B). Key steps are two stereoselective Wittig type olefinations to generate the 12,13- and 16,17-double bonds, an enantioselective Mukaiyama aldol addition to synthesize fragment

  从光学纯的（S）-苹果酸和（R）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，描述了微管稳定的抗肿瘤药物埃博霉素B和D的总合成。通过偶联三个片段C1-C6（片段D），C7-C10（片段C）和C11-C21（片段B），合成高度收敛。关键步骤是两个立体选择性Wittig型烯烃生成12,13-和16,17-双键，对映选择性Mukaiyama aldol加成以合成片段D，以及砜阴离子烯丙基碘烷基化以连接片段B和C。最后是片段D通过羟醛加成连接到B + C片段。
• Multi-Step Application of Immobilized Reagents and Scavengers: A Total Synthesis of Epothilone C
  作者：R. Ian Storer、Toshiyasu Takemoto、Philip S. Jackson、Dearg S. Brown、Ian R. Baxendale、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.200305669

  日期：2004.5.17

  The total synthesis of the cytotoxic antitumour natural product epothilone C has provided a stage for the exploitation and further development of immobilized reagent methods. A stereoselective convergent synthetic strategy was applied, incorporating polymer-supported reagents, catalysts, scavengers and catch-and-release techniques to avoid frequent aqueous work-up and chromatographic purification.

  细胞毒性抗肿瘤天然产物埃博霉素C的全合成为固定试剂方法的开发和进一步发展提供了一个阶段。应用了立体选择性会聚合成策略，结合了聚合物支持的试剂，催化剂，清除剂和捕集和释放技术，以避免频繁的水后处理和色谱纯化。
• [EN] TRIOXACARCINS AND USES THEREOF<br/>[FR] TRIOXACARCINES ET UTILISATIONS DE CELLES-CI
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2011119549A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention relates to trioxacarcin compounds of the formula: (I) or pharmaceutically acceptable forms thereof; wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, and R9 are as defined herein. The present invention also provides processes for preparing such compounds and intermediates thereto; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and methods of use and treatment.

  本发明涉及以下式的三氧卡尔辛化合物（I）或其药用可接受形式；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如本文所定义。本发明还提供了制备这种化合物及其中间体的方法；包括这种化合物的药物组合物；以及使用和治疗方法。
• New naphthoquinone and monoterpenoid from Plumbago zeylanica
  作者：Susumu Ohira、Yoshiaki Yokogawa、Shinji Tsuji、Taichi Mitsui、Tatsuhiko Fukukawa、Ken-ichiro Hayashi、Atsuhito Kuboki、Nobuyasu Matsuura、Munekazu Iinuma、Hiroshi Nozaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.016

  日期：2014.11

  New naphthoquinone 2 and new monoterpenoid 3 were isolated from the stems of Plumbago zeylanica, and their structures were determined on the basis of 2D NMR spectroscopy. Absolute configuration of 3 was established by synthesis of its enantiomer. The new naphthoquinone 2 showed potent inhibitory activity against nuclear factor κB (NF-κB), equivalent to that of parthenolide, a known potent inhibitor

  从玉米花的茎中分离出新的萘醌2和新的单萜3，并根据2D NMR光谱确定其结构。通过合成其对映异构体可以确定3的绝对构型。新的萘醌2显示出对核因子κB（NF-κB）的有效抑制活性，与已知的NF-κB的高效杀虫剂Parthenolide相当。
• Synthesis of Epothilones: Stereoselective Routes to Epothilone B
  作者：Dieter Schinzer、Armin Bauer、Jennifer Schieber

  DOI：10.1055/s-1998-1794

  日期：1998.8

  In connection with our studies of the total syntheses of epothilones we report our efforts on the syntheses of epothilone B using a macro-lactonization and a metathesis approach. Key reaction for the solution of the acyclic stereoselection is a stereoselective aldol reaction.

  在我们的埃博霉素全合成研究中，我们报道了采用大环内酯化和复分解方法合成埃博霉素B的努力。解决非环状立体选择性的关键反应是一项立体选择性的羟醛反应。