对甲氧基肉桂酸乙酯 | 1929-30-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 对甲氧基肉桂酸乙酯
• 中文别名: 甲氧基肉桂酸乙酯；4-甲氧基肉桂酸乙基酯
• 英文名称: ethyl p-methoxycinnamate
• 英文别名: ethyl 4-methoxycinnamate；EPMC；4-Methoxy-zimtsaeure-aethylester；ethyl 3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate；4-Methoxy-zimtsaeure-ethylester；p-Methoxy-zimtsaeure-ethylester；3-(4-Methoxy-phenyl)acrylic acid ethyl ester
• CAS: 1929-30-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• mdl: MFCD00026906
• 分子量: 206.241
• InChiKey: DHNGCHLFKUPGPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  177-180 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3.020 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: ETHYL 4-METHOXYCINNAMATE
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
ethyl p-methoxycinnamate
2-Propenoic acid, 3-(4-methoxyphenyl)-, ethyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图 无
信号词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
警告申明
措施
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: ethyl p-methoxycinnamate
别名
2-Propenoic acid, 3-(4-methoxyphenyl)-, ethyl ester
: C12 H14 O3
分子式
: 206.24 g/mol
分子量
成分 浓度
ethyl p-methoxycinnamate
-
化学文摘编号(CAS No.) 1929-30-2
EC-编号 217-679-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.971
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步的信息
版权所有：2011 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
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公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

本品是一种优良的防晒剂。

用途简介

（该部分暂无内容）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲氧基肉桂酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 3-(p-methoxyphenyl)-2-propen-1-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过继电器 Ir/Cu 催化实现对映体富集的 α-手性均烯丙基脒的模块化合成

  摘要：

  Ir催化的对映选择性烯丙基胺化和Cu催化的炔烃-叠氮化物环加成的级联被设计用于高烯丙基脒的不对称合成。将原位产生的对映体富集的叔烯丙胺与酮亚胺中间体的亲核加成以 1,3-手性转移方式触发快速且立体定向的两性离子 aza-Claisen 重排。该方法允许以高产率和高水平的对映体纯度模块化获得对映体富集的 α-手性高烯丙基脒。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02655
• 作为产物：
  描述：

  白藜芦醇 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 对甲氧基肉桂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Stable Isotope Labeling Pattern of Resveratrol and Related Natural Stilbenes

  摘要：

  The stable isotope characterization of resveratrol 1 from Polygonum cuspidatum and of related natural stilbenes 11 and 12 obtained by hydrolysis of the corresponding glucosides 2 and 3 from Rheum is reported. The C-6-C-2-C-6 framework of suitably protected derivatives of 1, 2, and 3 has been degraded with ozone to the C-6-C-1 aldehydes 4, 5, 9, and 10, retaining all hydrogen atoms of the precursors. The natural and synthetic derivatives are characterized and distinguished by natural abundance deuterium nuclear magnetic resonance studies. In the case of anisaldehyde 4 the two series show, as expected, the characteristic difference of the aromatic labeling. The formyl deuterium contents of 4 and 5 from resveratrol are remarkably different, seemingly reflecting the different enrichments existing between positions 3 and 2, respectively, of the phenylpropanoid precursor. The positional delta(18)O values of the extractive materials 1-3 were also determined. In this instance a selective deoxygenation procedure was adopted, leading from 1 to the products 6, 7, and 8. The delta(18)O values of the latter compounds reveal, respectively, those at position 4' and positions 3 and 5 of 1. Similarly, the phenolic products 11 and 12 were converted into 13 and 14. From the delta(18)O values of the single components it is possible to design a detailed map of the oxygen fractionations which characterizes the stilbenes 1-3. In particular, the oxygen present at position 4' of the phenylpropanoid moiety of 1-3 shows delta(18)O values of +11.5, +1.8, and +6.7parts per thousand, respectively. Moreover, the phenolic oxygen atom at position 3' of rhapontin 3 shows a value of +11.7parts per thousand. The data are compared with those previously obtained on structurally related compounds. These results show the utility of simple chemical degradations in the stable isotope characterization of structurally complex food components.

  DOI：

  10.1021/jf011103j
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 乙酸乙酯 在 对甲氧基肉桂酸乙酯 作用下， 生成 对甲氧基肉桂酸乙酯 、 4-甲氧基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of cinnamate sunscreen agents

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备肉桂酸酯化合物的方法，特别是用于化妆品皮肤和头发护理配方中的防晒剂。该方法包括：（a）在共同的烃溶剂中溶解水不溶性的C.sub.1至C.sub.4烷氧基苯甲醛和C.sub.1至C.sub.4烷基醋酸酯；（b）在强碱金属含量的碱性条件下反应上述溶液，形成混合物，其中包含相应的C.sub.1至C.sub.4烷基C.sub.1至C.sub.4烷氧基肉桂酸酯，相应的C.sub.1至C.sub.4烷基C.sub.1至C.sub.4烷氧基肉桂酸烯醇的碱金属盐，C.sub.1至C.sub.4烷氧基肉桂酸的碱金属盐和C.sub.1至C.sub.4烷醇；（c）在每摩尔碱中加入约0.5至约1摩尔强多元酸酸化上述混合物，以释放醋酸，将C.sub.1至C.sub.4烷氧基肉桂酸的碱金属盐转化为相应的C.sub.1至C.sub.4烷氧基肉桂酸，并形成一种强多元酸的碱金属盐的醇悬浮液；（d）用C.sub.1至C.sub.4烷醇酯化醋酸，并将所得的醋酸酯从混合物中蒸馏出来；（e）在强多元酸的碱金属盐悬浮液存在下，将剩余的C.sub.1至C.sub.4烷基C.sub.1至C.sub.4烷氧基肉桂酸酯和C.sub.1至C.sub.4烷氧基肉桂酸与C.sub.5至C.sub.14烷醇反应，反应温度为约60℃至约130℃；和（f）将C.sub.5至C.sub.14烷基C.sub.1至C.sub.4烷氧基肉桂酸酯作为该方法的产物回收。

  公开号：

  US05527947A1

文献信息

• Selective hydrogenation of α,β-unsaturated carbonyl compounds on silica-supported copper nanoparticles
  作者：Jorge Mendes-Burak、Behnaz Ghaffari、Christophe Copéret

  DOI：10.1039/c8cc08457b

  日期：——

  Silica-supported copper nanoparticles prepared via surface organometallic chemistry are highly efficient for the selective hydrogenation of various α,β-unsaturated carbonyl compounds yielding the corresponding saturated esters, ketones, and aldehydes in the absence of additives. High conversions and selectivities (>99%) are obtained for most substrates upon hydrogenation at 100–150 °C and under 25

  通过表面有机金属化学方法制备的二氧化硅负载的铜纳米粒子对于各种α，β-不饱和羰基化合物的选择性加氢反应非常高效，可在没有添加剂的情况下产生相应的饱和酯，酮和醛。在100–150°C和25 bar H 2下氢化时，大多数底​​物均获得高转化率和选择性（> 99％）。
• GPR40 AGONISTS
  申请人：Kuo Gee-Hong

  公开号：US20080176912A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention is directed to compounds of Formula (I) useful as GPR40 agonists. Pharmaceutical compositions and methods of treating one or more conditions including, but not limited to, insulin resistance, hyperglycemia, obesity, diabetes such as NIDDM, and other disorders related to lipid metabolism, energy homeostasis, and complications thereof, using compounds of the invention are also described.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I），可用作GPR40激动剂。还描述了使用该发明的化合物治疗一个或多个病症的药物组合物和方法，包括但不限于胰岛素抵抗、高血糖、肥胖、糖尿病（如NIDDM）以及与脂质代谢、能量稳态和相关并发症有关的其他疾病。
• Ligand-accelerated non-directed C–H functionalization of arenes
  作者：Peng Wang、Pritha Verma、Guoqin Xia、Jun Shi、Jennifer X. Qiao、Shiwei Tao、Peter T. W. Cheng、Michael A. Poss、Marcus E. Farmer、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/nature24632

  日期：2017.11

  challenges associated with the lack of sufficiently active palladium catalysts. Currently used palladium catalysts are reactive only with electron-rich arenes, unless an excess of arene is used, which limits synthetic applications. Here we report a 2-pyridone ligand that binds to palladium and accelerates non-directed C–H functionalization with arene as the limiting reagent. This protocol is compatible with

  碳氢键 (C-H) 的定向活化在合成有用反应的发展中很重要，因为通过配位官能团实现了邻近诱导的反应性和选择性。钯催化的非定向 C-H 活化有可能实现进一步有用的反应，因为它可以到达更远的位置并应用于不含适当定向基团的底物；然而，由于缺乏足够活性的钯催化剂，它的发展面临着巨大的挑战。目前使用的钯催化剂仅与富电子芳烃反应，除非使用过量的芳烃，这限制了合成应用。在这里，我们报告了一种 2-吡啶酮配体，它与钯结合并以芳烃为限制剂加速非定向 C-H 功能化。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能过量使用的高级合成中间体、药物分子和天然产物的直接功能化。我们还开发了 C-H 烯化和羧化方案，证明了我们的方法对其他转化的适用性。这些转化中的位点选择性受空间和电子效应的组合控制，吡啶酮配体增强了空间对选择性的影响，从而为定向 C-H 功能化提供了互补的选择性。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能
• A Diacetate Ketone-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Olefins
  作者：Bin Wang、Xin-Yan Wu、O. Andrea Wong、Brian Nettles、Mei-Xin Zhao、Dajun Chen、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo900330n

  日期：2009.5.15

  A fructose-derived diacetate ketone has been shown to be an effective catalyst for asymmetric epoxidation. High ee values have been obtained for a variety of trans and trisubstituted olefins including electron-deficient α,β-unsaturated esters as well as certain cis olefins.

  果糖衍生的二乙酸酮已被证明是不对称环氧化的有效催化剂。各种反式和三取代烯烃（包括缺电子 α,β-不饱和酯以及某些顺式烯烃）都获得了高 ee 值。
• Synthesis and Molecular Modelling Studies of New 1,3-Diaryl-5-Oxo-Proline Derivatives as Endothelin Receptor Ligands
  作者：Sebastiano Intagliata、Mohamed A. Helal、Luisa Materia、Valeria Pittalà、Loredana Salerno、Agostino Marrazzo、Alfredo Cagnotto、Mario Salmona、Maria N. Modica、Giuseppe Romeo

  DOI：10.3390/molecules25081851

  日期：——

  The synthesis of seventeen new 1,3-diaryl-5-oxo-proline derivatives as endothelin receptor (ETR) ligands is described. The structural configuration of the new molecules was determined by analyzing selected signals in proton NMR spectra. In vitro binding assays of the human ETA and ETB receptors allowed us to identify compound 31h as a selective ETAR ligand. The molecular docking of the selected compounds

  描述了作为内皮素受体 (ETR) 配体的十七种新 1,3-二芳基-5-氧代-脯氨酸衍生物的合成。新分子的结构构型是通过分析质子核磁共振谱中的选定信号来确定的。人 ETA 和 ETB 受体的体外结合测定使我们能够将化合物 31h 鉴定为选择性 ETAR 配体。ETAR 同源模型中所选化合物和 ETA 拮抗剂 atrasentan 的分子对接提供了对 ETAR 亚型亲和力和选择性所需的结构元素的深入了解。