(-)-β-蒎烯 | 127-91-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (-)-β-蒎烯
• 英文名称: (1S)-(-)-β-pinene
• 英文别名: 1-S-(-)-β-pinen；(1S)-6,6-Dimethyl-2-methylenebicyclo[3.1.1]heptane；(1S)-6,6-dimethyl-2-methylidenebicyclo[3.1.1]heptane
• CAS: 127-91-3；18172-67-3；19902-08-0；23089-32-9
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: WTARULDDTDQWMU-GKAPJAKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  -61°C
• 沸点：
  167°C
• 密度：
  0.859
• 闪点：
  43°C
• LogP：
  4.37
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  2368
• 海关编码：
  2902199090
• RTECS号：
  DT5077000
• 包装等级：
  I; II; III
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

含量分析

按GT-10-4中使用极性柱进行气相色谱法分析。

毒性

GRAS(FEMA)。LD₅₀值为4700毫克/千克（大鼠，经口）。

使用限量

根据FEMA（mg/kg）：软饮料0.05～16；冷饮64；糖果48～600；焙烤食品48~600。适度为限(FDA§172．515, 2000)。

化学性质

无色透明油状液体，具有树脂和松脂香气。沸点165℃，左旋 [α]₂₀-22°。闪点31.3℃。易溶于乙醇和大多数非挥发性油，不溶于水、甘油和丙二醇。天然品存在于各种蒿属精油、芜荽油和枯茗油等中。

用途

根据GB 2760—1996规定为允许使用的香料，主要用于配制肉豆蔻和柠檬等柑橘类香精。

此外，它也是人工合成多种香料、樟脑、冰片、维生素A、E、K、萜烯树脂等的重要原料。

生产方法

一般由松节油分馏获得，但α-蒎烯含量较少。

分类

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

口服：大鼠 LD₅₀: 4700 毫克/千克

刺激数据

皮肤接触：兔子 500 毫克/24小时 中度刺激

可燃性危险特性

遇明火、高温或氧化剂易燃；热分解时产生辛辣刺激烟雾

储运特性

库房应通风干燥，低温保存，并与氧化剂分开存放。

灭火剂

干粉、干砂、二氧化碳、泡沫灭火剂、1211灭火剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-β-蒎烯 在 草酰氯 、 二甲基氯化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(3,5-Dibromo-2-hydroxy-4,6-dimethoxy-phenyl)-2-[6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-(2E)-ylidene]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  鲁棒二环系统的立体选择性构建

  摘要：

  天然产物Robustadials的螺[3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2,2'-双环[3.1.1]庚烷]骨架以纯手性形式构建。合成从1 -（-）-β-pine烯开始，其使用普林斯反应与取代的苯甲醛偶联，并引入非对映选择性的迈克尔型分子内加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70642-3

文献信息

• Ene reactions of dialkyl dioxosuccinate esters
  作者：Peter Beak、Zhiguo Song、James E. Resek

  DOI：10.1021/jo00029a028

  日期：1992.1

  The ene reactions of dimethyl dioxosuccinate (1) and of diethyl dioxosuccinate (2) with olefins give the expected addition products. The reactions of 1 with vinyl ethers or an eneamine provide the cyclopentenones 15 and 16 in a sequence which is consistent with an ene reaction followed by a cyclization. The tin tetrachloride catalyzed conversion of 6 to 17 provides an example of a formal type II ene reaction to give a cyclopentyl ring. However, the stereochemistry of 17 suggests the reaction involves a stepwise ionic process.
• MAJEWSKI, MAREK;BANTLE, GARY, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 6653-6656
  作者：MAJEWSKI, MAREK、BANTLE, GARY

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective construction of the ring system of robustadials
  作者：Marek Majewski、Gary Bantle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70642-3

  日期：——

  The spiro[3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2,2′-bicyclo[3.1.1]heptane] framework of natural products Robustadials was constructed in a homochiral form. The synthesis started from 1-(−)-β-pinene, which was coupled to a substituted benzaldehyde using a Prins reaction, and incorporated a diastereoselective, Michael-type, intramolecular addition.

  天然产物Robustadials的螺[3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2,2'-双环[3.1.1]庚烷]骨架以纯手性形式构建。合成从1 -（-）-β-pine烯开始，其使用普林斯反应与取代的苯甲醛偶联，并引入非对映选择性的迈克尔型分子内加成。