(-)-丙呋甲酮 | 4976-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (-)-丙呋甲酮
• 英文名称: tremetone
• 英文别名: 1-[(2R)-2-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]ethanone
• CAS: 4976-25-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: UVYUUQGGBNKRFU-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25 °C
• 比旋光度：
  D28 -59.6° (c = 5.52 in absolute ethanol)
• 沸点：
  337.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  d428 1.080

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium phenoxide 、 (R)-N-((S)-(2-(di-tert-butylphosphaneyl)-4,5-bis(dimethylamino)phenyl)(9,10-dihydro-9,10-[1,2]benzenoanthracen-2-yl)methyl)-N,2-dimethylpropane-2-sulfinamide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (-)-丙呋甲酮
  参考文献：
  名称：

  邻溴酚与 1,3-二烯的钯/TY-Phos 催化不对称 Heck/Tsuji–Trost 反应

  摘要：

  2,3-二氢苯并呋喃是合成天然产物和药物分子的重要组成部分。然而，迄今为止，它们的不对称合成一直是一个长期存在的艰巨挑战。在这项工作中，我们开发了邻溴酚与各种 1,3-二烯的高度对映选择性 Pd/TY-Phos 催化的 Heck/Tsuji-Trost 反应，从而可以方便地获得手性取代的 2,3-二氢苯并呋喃。该反应具有出色的区域和对映控制、高官能团耐受性和易于扩展性。更重要的是，强调了该方法作为构建光学纯天然产物 ( R )-tremetone 和 fomannoxin 的一种非常有价值的工具的论证。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12752

文献信息

• Palladium/TY-Phos-Catalyzed Asymmetric Heck/Tsuji–Trost Reaction of <i>o</i>-Bromophenols with 1,3-Dienes
  作者：Youshao Tu、Bing Xu、Qian Wang、Honglin Dong、Zhan-Ming Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c12752

  日期：2023.3.1

  are crucial building blocks in the synthesis of natural products and pharmaceutical molecules. However, their asymmetric synthesis has been a long-standing formidable challenge so far. In this work, we developed a highly enantioselective Pd/TY-Phos-catalyzed Heck/Tsuji–Trost reaction of o-bromophenols with various 1,3-dienes, allowing expedient access to chiral substituted 2,3-dihydrobenzofurans.

  2,3-二氢苯并呋喃是合成天然产物和药物分子的重要组成部分。然而，迄今为止，它们的不对称合成一直是一个长期存在的艰巨挑战。在这项工作中，我们开发了邻溴酚与各种 1,3-二烯的高度对映选择性 Pd/TY-Phos 催化的 Heck/Tsuji-Trost 反应，从而可以方便地获得手性取代的 2,3-二氢苯并呋喃。该反应具有出色的区域和对映控制、高官能团耐受性和易于扩展性。更重要的是，强调了该方法作为构建光学纯天然产物 ( R )-tremetone 和 fomannoxin 的一种非常有价值的工具的论证。