(-)-二氢乙酸香芹酯 | 20777-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (-)-二氢乙酸香芹酯
• 中文别名: 醋酸奥曲肽杂质
• 英文名称: (-)-(R)-lavanduyl acetate
• 英文别名: (+)-lavandulol acetate；(-)-lavandulyl acetate；(R)-lavandulyl acetate；lavandulol acetate；lavandulyl acetate；lavandulyl chloride；5-Methyl-2-(1-methylethenyl)-4-hexen-1-ol acetate；[(2R)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylhex-4-enyl] acetate
• CAS: 20777-39-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: HYNGAVZPWWXQIU-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  232-234 °C(lit.)
• 密度：
  0.947 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  194 °F
• LogP：
  3.518 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-二氢乙酸香芹酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 熏衣草醇
  参考文献：
  名称：

  外消旋lavandulol的酶促酯交换反应：制备两种对映体醇和十二烷酸左旋十二烷酸酯的两种对映体

  摘要：

  （R）和（S）-lavandulol是化妆品工业和信息素研究中的重要化合物。（S）-lavandulyl的千里香酸酯最近被鉴定为藤粉虱的性信息素，该粉虱是葡萄园中的一种重要害虫。我们在此报告了从外消旋的lavandulol开始制备lavandulol和lavandulyl千里光酸酯的两种对映体的过程。该制备方法是使用猪胰脂肪酶，将消旋的lavandulol与乙酸乙烯酯进行两轮酶促酯基转移反应。实现了高对映选择性，同时该制剂产生了具有96.7％ee的（R）-lavandulol和具有92.6％ee的（S）-lavandulol。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.015
• 作为产物：
  描述：

  熏衣草醇 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(-)-二氢乙酸香芹酯
  参考文献：
  名称：

  Identification of the Sex Pheromone of the Mealybug Dysmicoccus grassii Leonardi

  摘要：

  Studies about the sex pheromone of the mealybug Dysmicoccus grassii, a main pest of Canary Islands banana cultivars, showed strong evidence that (-)-(R)-lavandulyl propionate and acetate in a 6:1 ratio are principal components of it. Volatile collection and GC-MS analysis from aeration of virgin females allowed the structural elucidation of the compounds. The activity and stereochemistry of both substances were established by means of relative attraction of mealybug males to synthetic standards in competitive Petri dish bioassays. (R)-Lavandulyl propionate induced a stronger attractive effect when compared to (R)-lavandulyl acetate. The attractiveness of the mixture of the two compounds at the original source ratio showed no statistically significant difference from that of the sum of each of the single compounds alone, suggesting that both components are not synergistic but additive.

  DOI：

  10.1021/jf304065d

文献信息

• Chemomicrobial synthesis of (R)- and (S)-lavandulol
  作者：Anna Gliszczyńska、Radosław Bonikowski、Józef Kula、Czesław Wawrzeńczyk、Kornelia Ciołak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.072

  日期：2011.8

  (R)- and (S)-Lavandulol are important compounds in the cosmetics industry and in pheromone research. We have developed syntheses of (R)- and (S)-lavandulol from (S)- and (R)-limonene, respectively, by microbial Baeyer–Villiger oxidation of the intermediate unsaturated hydroxy ketone. It has been found that the same strain of Acremonium roseum can be successfully used in the key step of the synthesis

  （R）-和（S）-Lavandulol是化妆品行业和信息素研究中的重要化合物。我们已经通过微生物的中间不饱和羟基酮的拜耳-维利格氧化作用，分别从（S）-和（R）-柠檬烯开发了（R）-和（S）-lavandulol 。业已发现，相同的玫瑰花顶孢菌菌株可以成功地用于合成lavandulol的两种对映异构体的关键步骤。
• Regioselective Semihydrogenation of Dienes
  作者：Thomas J. A. Graham、Thomas H. Poole、Charles N. Reese、Brian C. Goess

  DOI：10.1021/jo200262r

  日期：2011.5.20

  A one-pot, three-step strategy for the regioselective semihydrogenation of dienes is described. This procedure uses 9-BBN-H as a temporary protective group for alkenes. Yields range from 55% to 95%, and the reaction is tolerant of a variety of common functional groups. Additionally, the final elimination step of the sequence can be replaced with a peroxide-mediated alkylborane oxidation, generating regioselectively semihydrogenated product alcohols.
• Johansen,J.E.; Liaaen-Jensen,S., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1979, vol. 33, p. 551 - 558
  作者：Johansen,J.E.、Liaaen-Jensen,S.

  DOI：——

  日期：——
• Naves,Y.-R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 1741 - 1742
  作者：Naves,Y.-R.

  DOI：——

  日期：——
• Neue mono- und sesquiterpenoide inhaltsstoffe des lavendel - bzw. lavandinoeles
  作者：Roman Kaiser、Dietmar Lamparsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92721-2

  日期：1977.1