(-)-二氢偶姻 | 619-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (-)-二氢偶姻
• 英文名称: (-)-dihydrocarvone
• 英文别名: (1S,4S)-dihydrocarvone；(-)-trans-dihydrocarvone；(2S,5S)-dihydrocarvone；(2S,5S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 619-02-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: AZOCECCLWFDTAP-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 熔点：
  -11°C
• 沸点：
  221.5°C (estimate)
• 密度：
  0.929 g/mL at 20 °C(lit.)
• 保留指数：
  1167;1206;1192;1162;1186;1164;1190;1182;1182;1171;1187;1210;1199;1194.4;1187

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-二氢偶姻 在 咪唑 、 甲基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 25-羟基二氢速甾醇(2)
  参考文献：
  名称：

  25-hydroxydihydrotachysterol2 an innovative synthesis of a key metabolite of dihydrotachysterol2

  摘要：

  A new synthesis of 25-hydroxydihydrotachysterol2 is described The hydroxylated side-chain is constructed stereoselectively using a chiral Wittig reagent. The A-ring synthon is introduced utilising the Wittig-Horner method as developed by Lythgoe et al. The preparation of the metabolite is carried out in 18 steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85618-0
• 作为产物：
  描述：

  (−)-氧化柠檬烯（顺反异构体混合物） 在 aluminum oxide 作用下， 生成 (-)-二氢偶姻
  参考文献：
  名称：

  Kergomard; Geneix, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A General Method for the Preparation of <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines and Ketimines
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、M. Belén Cid、Alejandro Parra

  DOI：10.1021/ol048005e

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] A simple procedure to obtain N-sulfonyl imines involving the condensation of carbonyl compounds with p-tolyl or tert-butyl sulfinamides followed by oxidation with m-CPBA of the resulting N-sulfinylimines is reported. The method is applicable to aldehydes (aliphatics and aromatics) and ketones (diaryl, dialkyl, and aryl alkyl), even those containing enolizable protons. It also does

  [反应：见正文]报告了一种简单的获得N-磺酰基亚胺的方法，该方法包括羰基化合物与对甲苯基或叔丁基亚磺酰胺的缩合，然后用m-CPBA氧化所得N-亚磺酰亚胺。该方法适用于醛类（脂族和芳族化合物）和酮类（二芳基，二烷基和芳基烷基），甚至是那些含有可烯化质子的酮。它也不会影响C = N或C = C双键，并且不会差向α-立体异构中心。
• Synthetic Diversity from a Versatile and Radical Nitrating Reagent
  作者：Kun Zhang、Benson Jelier、Alessandro Passera、Gunnar Jeschke、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/chem.201902966

  日期：2019.10.8

  We leverage the slow liberation of nitrogen dioxide from a newly discovered, inexpensive succinimide-derived reagent to allow for the C-H diversification of alkenes and alkynes. Beyond furnishing a library of aryl β-nitroalkenes, this reagent provides unparalleled access to β-nitrohydrins and β-nitroethers. Detailed mechanistic studies strongly suggest that a mesolytic N-N bond fragmentation liberates

  我们利用新发现的廉价琥珀酰亚胺衍生试剂缓慢释放二氧化氮，以实现烯烃和炔烃的CH多样化。除了提供芳基β-硝基烯烃的文库之外，该试剂还提供了无与伦比的访问β-硝基醇和β-硝基醚的途径。详细的机理研究强烈表明，介观的NN键断裂会释放出一个硝基自由基。使用原位光敏电子顺磁共振波谱，我们观察到了硝酮自旋捕集在溶液中的硝酰基自由基的直接证据。为了进一步展示N-硝基琥珀酰亚胺在光氧化还原条件下的多功能性，提出了广泛的CH配体的后期多样化制备异恶唑啉和异恶唑的方法。该方法允许由酮伴侣形成原位腈氧化物，当在不存在双亲亲子的情况下进行时，通过形成相应的呋喃烷来检测其存在。使用腈，环氧乙烷和炔烃或炔烃进行的1,3-偶极环加成反应，是通过使用温和，区域选择性且具有广泛化学选择性的通用方案，在单个操作步骤中进行的。
• SYNTHESIS AND APPLICATION OF CHIRAL SUBSTITUTED POLYVINYLPYRROLIDINONES
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US20200306737A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Chiral polyvinylpyrrolidinone (CSPVP), complexes of CSPVP with a core species, such as a metallic nanocluster catalyst, and enantioselective oxidation reactions utilizing such complexes are disclosed. The CSPVP complexes can be used in asymmetric oxidation of diols, enantioselective oxidation of alkenes, and carbon-carbon bond forming reactions, for example. The CSPVP can also be complexed with biomolecules such as proteins, DNA, and RNA, and used as nanocarriers for siRNA or dsRNA delivery.

  手性聚乙烯吡咯烷酮（CSPVP），CSPVP与金属纳米团簇催化剂等核心物种形成的络合物，以及利用这种络合物进行对映选择氧化反应的方法被揭示。CSPVP络合物可用于不对称二醇氧化、烯烃对映选择氧化以及碳-碳键形成反应等。CSPVP还可以与蛋白质、DNA和RNA等生物分子形成络合物，并用作siRNA或dsRNA传递的纳米载体。
• Biocatalysis with Thermostable Enzymes: Structure and Properties of a Thermophilic ‘ene’-Reductase related to Old Yellow Enzyme
  作者：Björn V. Adalbjörnsson、Helen S. Toogood、Anna Fryszkowska、Christopher R. Pudney、Thomas A. Jowitt、David Leys、Nigel S. Scrutton

  DOI：10.1002/cbic.200900570

  日期：2010.1.25

  A hot, new Old Yellow Enzyme: We describe the X‐ray crystal structure of a new thermostable Old Yellow Enzyme, and report its kinetic properties, thermo‐ and solvent stability, and biocatalytic potential. The markedly improved solvent stability of the enzyme shows great potential for applications in industrial‐scale biotransformations.

  一种热的新旧黄色酶：我们描述了一种新的耐热旧黄色酶的 X 射线晶体结构，并报告了其动力学特性、热稳定性和溶剂稳定性以及生物催化潜力。该酶显着改善的溶剂稳定性显示出在工业规模生物转化中的巨大应用潜力。
• Erbium(III) Triflate: A Valuable Catalyst for the Rearrangement of Epoxides to Aldehydes and Ketones
  作者：Antonio Procopio、Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Monica Nardi、Giovanni Sindona、Antonio Tagarelli

  DOI：10.1055/s-2004-832842

  日期：——

  Rearrangement of epoxides is performed with erbium triflate as catalyst. In contrast to most proposed catalysts for this reaction, erbium triflate works well with both aromatic and aliphatic epoxides.

  环氧化物的重排以三氟甲磺酸铒为催化剂进行。与大多数建议用于该反应的催化剂相比，三氟甲磺酸铒对芳香族和脂肪族环氧化物均适用。