drimenal | 105426-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: drimenal
• 英文别名: drim-7-en-11-al；(1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 105426-71-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: TUWKAEMGKORGLZ-KCQAQPDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  drimenal 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 72.0h， 生成 (-)-补身醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] SHIP1 MODULATORS AND METHODS RELATED THERETO
  [FR] MODULATEURS DE SHIP1 ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2014110036A4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aS)-(+)-2-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-naphthalen-1-aldehyde 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78 %的产率得到drimenal
  参考文献：
  名称：

  Ustusal A、(−)-Albrassitriol 和 Elegansin D 的发散立体选择性合成

  摘要：

  ustusal A 的首次合成以及 (−)-albrassitriol 的快速合成被描述为具有单线态氧 [4 + 2] 环加成反应，实现了 1,4-顺式羟基的所需立体选择性。 (+)-香紫苏内酯转化为III ，随后进行关键的 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应和立体特异性烯丙基氧化，促进了线虫素 D 的首次合成。对这些天然产物以及 7 种线虫素 D 类似物进行了生物学评价，其中几种elegansin D类似物对肝癌HepG2细胞表现出潜在的抗癌活性（IC 50 = 11.99–25.58 μM），对正常肝HL7702细胞具有低细胞毒性（IC 50 > 100 μM）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01992

文献信息

• Granular Indium Barbier Allylation of Carbonyl Compounds: A More Economical Protocol
  作者：Marcelo Preite、Andrés Pérez-Carvajal

  DOI：10.1055/s-2006-951529

  日期：——

  A new protocol, amenable to be used in large-scale preparations, using a cheaper form of indium metal and mild warming is reported for the Barbier allylation of aldehydes and ketones with allyl bromide in N,N-dimethylformamide.

  据报道，在 N,N-二甲基甲酰胺中，醛和酮与烯丙基溴的 Barbier 烯丙基化，适用于大规模制备，使用更便宜的铟金属和温和的加热形式。
• Total Syntheses of (+)-Chloropuupehenone and (+)-Chloropuupehenol and Their Analogues and Evaluation of Their Bioactivities
  作者：Duy H. Hua、Xiaodong Huang、Yi Chen、Srinivas K. Battina、Masafumi Tamura、Sang K. Noh、Sung I. Koo、Ichiji Namatame、Hiroshi Tomoda、Elisabeth M. Perchellet、Jean-Pierre Perchellet

  DOI：10.1021/jo0491399

  日期：2004.9.1

  was transformed into (+)-5 and (+)-1. A stepwise stereoselective synthesis of (+)-1 was also developed utilizing an oxyselenylation ring-closure reaction. The synthetic sequence also produced four biologically active naturally occurring drimanic sesquiterpenes, (+)-drimane-8α,11-diol (34), (−)-drimenol (38), (+)-albicanol (39), and (−)-albicanal (31) as intermediates.

  四环吡喃（+）-氯普苯酮（1）和（+-氯普苯酚（5）及其C8- R-异构体（+）- 3）是通过1-氯-2-硫代-3的一锅缩合反应合成的， 5,6-三（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯（8）与（4a S，8a S）-3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢-2,5,5,8a-四甲基萘-1-甲醛（7）。主要缩合产物（4a S，6a R，12b S）-2 H -9,10-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-11-氯-1,3,4,4a，5,6,6a，12b-八氢-4,4,6a，12b-四甲基-苯并[ a甲硅烷基（4），经去甲硅烷基化后提供四环吡喃（+）-（4a S，6a R，12b S）-2 H -11-chloro-1,3,4,4a，5,6,6a，12b-八氢-4,4,6a，12b-四甲基-苯并[ a ] x吨-9,10-二醇（3）。在8小时内以42 mg / rat的剂量使用时，吡喃二醇3抑制大鼠肠道中胆
• Total Synthesis of Marine Sesquiterpene Quinones (+)-Cyclospongiaquinone-1 and (-)-Dehydrocyclospongiaquinone-1 with a Tetracyclic Benzo[<i>a</i>]xanthene Skeleton
  作者：Yuki Takeda、Koichi Narita、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/ejoc.201601160

  日期：2017.1.26

  Two marine sesquiterpene quinones, (+)-cyclospongiaquinone-1 and (−)-dehydrocyclospongiaquinone-1, were efficiently synthesized from commercially available (+)-sclareolide. The overall yields were 24%-33% after 10-12 steps. The synthesis involved the following crucial steps: (i) assemblage of the whole carbon skeleton by coupling of the decalin segment to an aromatic moiety; (ii) one-step construction

  两种海洋倍半萜醌，(+)-cyclospongiaquinone-1 和 (-)-dehydrocyclospongiaquinone-1，是由市售的 (+)-sclareolide 有效合成的。10-12步后总产率为24%-33%。合成涉及以下关键步骤：（i）通过将十氢萘链段与芳香部分偶联来组装整个碳骨架；(ii) 通过酸诱导的丙酮化物-脱保护/醚环化具有芳族部分的烯烃十氢萘中间体一步构建二氢吡喃环；(iii) 通过对甲氧基苯酚衍生物的氧化形成对苯醌以产生第一个目标，(+)-环海绵醌-1 和 (iv) 在四环中间体的 C12-C12a 碳单键处氧化脱氢以获得第二个目标目标，(-)-脱氢环海绵醌-1。
• Synthesis of Drim-9(11)-en-8α- and -8β-ols from Drimenol
  作者：K. I. Kuchkova、A. N. Aryku、I. P. Dragalin、P. F. Vlad

  DOI：10.1007/s10600-005-0109-8

  日期：2005.3

  Drim-9(11)-en-8α-ol and drim-9(11)-en-8β-ol were synthesized in six steps from drimenol. Drimenol was oxidized by P2O5 and DMSO to drimenal, which isomerized with p-TsOH into isodrimenal. Isodrimenal was reduced by NaBH4 into isodrimenol, epoxidation of which by m-CPBA gave a mixture (3.4:1) of α- and β-epoxyisodrimenols. These reacted with tosyl chloride in Py to give a mixture of α- and β-epoxyisodrimenol tosylates. Treatment of the tosylate mixture with KI and then Ph3P produced a mixture of drim-9(11)-en-8α- and -8β-ols that was separated chromatographically. The overall yield was ∼26%.

  Drim-9(11)-en-8α-醇和drim-9(11)-en-8β-醇是通过六个步骤从drimenol合成的。drimenol先由P2O5和DMSO氧化为drimenal，随后在p-TsOH的催化下异构化为isodrimenal。isodrimenal再通过NaBH4还原为isodrimenol，接着用m-CPBA进行环氧化，得到混合物(3.4:1)的α-和β-环氧isodrimenol。这些化合物与吡啶中的tosyl氯反应，生成α-和β-环氧isodrimenol tosylates的混合物。将该tosylate混合物与KI及Ph3P处理后，分离得到drim-9(11)-en-8α-和-8β-醇的混合物，通过色谱分离。这一系列反应的总体产率约为26%。
• An Efficient Stereoselective Synthesis of Cytotoxic 8-Epipuupehedione
  作者：Veronica Armstrong、Alejandro F. Barrero、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、Manuel Cortés、Beatriz Sepúlveda

  DOI：10.1021/np030029r

  日期：2003.10.1

  An efficient and highly stereoselective synthesis of cytotoxic 8-epipuupehedione (1b) was achieved starting from natural (-)-drimenol (6). The key step to obtain stereoselectivity was the simultaneous demethylation and oxidation of the dihydrobenzopyran methoxy derivatives 10a and 10b.

  从天然的（-）-drimenol（6）开始，实现了细胞毒性的8-表庚二烯（1b）的高效且高度立体选择性的合成。获得立体选择性的关键步骤是二氢苯并吡喃甲氧基衍生物10a和10b的同时去甲基化和氧化。