(1S,4aS,8aS)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetrmethylnaphthalene | 682744-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,4aS,8aS)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetrmethylnaphthalene
• 英文别名: [(1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 682744-24-7
• 化学式: C₂₁H₄₀OSi
• 分子量: 336.633
• InChiKey: SUBFWBDUKYQKQF-BBTUJRGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,8aS)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetrmethylnaphthalene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以92%的产率得到(-)-补身醇
  参考文献：
  名称：

  （+）-氯丁二烯酮和（+）-氯丁二烯酚的全合成及其类似物及其生物活性评估

  摘要：

  四环吡喃（+）-氯普苯酮（1）和（+-氯普苯酚（5）及其C8- R-异构体（+）- 3）是通过1-氯-2-硫代-3的一锅缩合反应合成的， 5,6-三（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯（8）与（4a S，8a S）-3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢-2,5,5,8a-四甲基萘-1-甲醛（7）。主要缩合产物（4a S，6a R，12b S）-2 H -9,10-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-11-氯-1,3,4,4a，5,6,6a，12b-八氢-4,4,6a，12b-四甲基-苯并[ a甲硅烷基（4），经去甲硅烷基化后提供四环吡喃（+）-（4a S，6a R，12b S）-2 H -11-chloro-1,3,4,4a，5,6,6a，12b-八氢-4,4,6a，12b-四甲基-苯并[ a ] x吨-9,10-二醇（3）。在8小时内以42 mg / rat的剂量使用时，吡喃二醇3抑制大鼠肠道中胆

  DOI：

  10.1021/jo0491399
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aS)-(+)-2-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-naphthalen-1-aldehyde 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,4aS,8aS)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetrmethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  （+）-氯丁二烯酮和（+）-氯丁二烯酚的全合成及其类似物及其生物活性评估

  摘要：

  四环吡喃（+）-氯普苯酮（1）和（+-氯普苯酚（5）及其C8- R-异构体（+）- 3）是通过1-氯-2-硫代-3的一锅缩合反应合成的， 5,6-三（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯（8）与（4a S，8a S）-3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢-2,5,5,8a-四甲基萘-1-甲醛（7）。主要缩合产物（4a S，6a R，12b S）-2 H -9,10-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-11-氯-1,3,4,4a，5,6,6a，12b-八氢-4,4,6a，12b-四甲基-苯并[ a甲硅烷基（4），经去甲硅烷基化后提供四环吡喃（+）-（4a S，6a R，12b S）-2 H -11-chloro-1,3,4,4a，5,6,6a，12b-八氢-4,4,6a，12b-四甲基-苯并[ a ] x吨-9,10-二醇（3）。在8小时内以42 mg / rat的剂量使用时，吡喃二醇3抑制大鼠肠道中胆

  DOI：

  10.1021/jo0491399

文献信息

• [EN] SESQUITERPENES FOR ANTIFUNGAL APPLICATIONS<br/>[FR] SESQUITERPÈNES POUR APPLICATIONS ANTIFONGIQUES
  申请人：UNIV KANSAS STATE

  公开号：WO2013013178A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Bicyclic sesquiterpene compounds exhibiting antifungal characteristics are formulated into antifungal compositions for use in the treatment of fungal infections in humans, animals, and plants. Particularly, sesquiterpene alcohols derived from drimane have been discovered to possess broad-spectrum antifungal characteristics. Exemplary antifungal sesquiterpene compounds include albicanol and drimenol, which have been shown effective against a number of pathogenic fungi.

  具有抗真菌特性的双环倍半萜化合物被配制成抗真菌组合物，用于治疗人类、动物和植物的真菌感染。特别地，从木莲烯衍生出的倍半萜醇被发现具有广谱抗真菌特性。示范性的抗真菌倍半萜化合物包括白蜡醇和木莲醇，已被证明对许多致病真菌有效。
• Iodine, a Mild Reagent for the Aromatization of Terpenoids
  作者：Victoriano Domingo、Consuelo Prieto、Lucia Silva、Jesús M. L. Rodilla、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00914

  日期：2016.4.22

  Efficient procedures based on the use of iodine for the aromatization of a series of terpenoids possessing diene and homoallylic or allylic alcohol functionalities are described. Different examples are reported as a proof-of-concept study. Furthermore, iodine also proved to mediate the dehydrogenation of testosterone.

  描述了基于碘的使用的有效方法，该方法用于使具有二烯和均烯丙基或烯丙基醇官能度的一系列萜类化合物芳构化。报告了不同的示例作为概念验证研究。此外，碘还被证明可介导睾丸激素的脱氢。