(-)-顺-6,6-二甲基双环[3.1.1]-2-氨甲基 | 73522-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (-)-顺-6,6-二甲基双环[3.1.1]-2-氨甲基
• 英文名称: cis-myrtanylamine
• 英文别名: myrtanylamine；((1S,2R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-yl)methanamine；(-)-cis-Myrtanylamine；[(1S,2R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]methanamine
• CAS: 73522-42-6
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: SYJBFPCQIJQYNV-CIUDSAMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.22°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9327
• 闪点：
  78°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温下密封保存，并确保干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-顺-6,6-二甲基双环[3.1.1]-2-氨甲基 在 氯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(1R,2S,5R)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-methyl]sulfamic acid
  参考文献：
  名称：

  4,5-Dihydro-(1H)-pyrazole derivatives as cannabinoid CB1 receptor modulators

  摘要：

  这项发明涉及作为大麻素CB1受体调节剂的4,5-二氢-(1H)-吡唑烯(吡唑啉)衍生物，含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，用于制备其合成有用的新中间体的方法，以及制备组合物的方法。该发明还涉及这些化合物和组合物的用途，特别是它们在向患者施用以在涉及CB1受体的疾病中实现治疗效果，或者可以通过操纵这些受体来治疗的疾病中的用途。 这些化合物具有通式(I) 其中符号的含义如规范中所述。

  公开号：

  US20070142362A1
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 [Ru(P^tBuNNH^Bn)H(CO)Cl] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 135.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(-)-顺-6,6-二甲基双环[3.1.1]-2-氨甲基
  参考文献：
  名称：

  乙二醇和胺的无受体脱氢偶联合成和钌催化的逆氢化合成草酰胺

  摘要：

  提出了一种可持续的，新的草酰胺的合成方法，该方法通过乙二醇与胺的无受体脱氢偶联，生成由钌夹钳络合物均匀催化的H 2。逆氢化反应也使用相同的催化剂完成。基于化学计量反应，NMR研究，X射线晶体学以及对合理中间体的观察，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/d0sc02065f
• 作为试剂：
  描述：

  二苯基硅烷 、 苯乙酮 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 (-)-顺-6,6-二甲基双环[3.1.1]-2-氨甲基 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以30%的产率得到二硅氧烷,1,1,3,3-四苯基-
  参考文献：
  名称：

  Experimental study and simulation of kinetics of acetophenone hydrosilylation with diphenylsilane in the presence of rhodium complexes in a microreactor

  摘要：

  The hydrosilylation of acetophenone with diphenylsilane in a microreactor in the presence of complexes [Rh(cod)Cl](2) and [Rh(CO)(2)(mu-Cl)](2) and (R)-(-)-cis-mirtanyl- and (R)-(+)-bornylamine in situ was studied, the kinetics simulation of the process was performed, and the multicriteria optimization of the process was carried out. The influence of the micro-mixing effect on the reaction rate was revealed. Best results in the microreactor were obtained for the [Rh(cod)Cl](2)-BornylNH(2) catalytic system. It was established that the formation of 1-phenylethanol and related enol silyl ethers are simultaneous competing reactions.

  DOI：

  10.1134/s1070363210110071

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20090105306A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates compounds of formula (I) wherein A and R 1 are as defined in the specification, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明涉及以下式（I）的化合物 其中A和R1如规范中所定义，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗疾病和疾病的方法。
• COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20100249129A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Disclosed herein are compounds of formula (I) wherein Ring A and R 1 are as defined in the specification. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for treating conditions and disorders using such compounds and pharmaceutical compositions are also disclosed.

  本文揭示了以下式(I)的化合物 其中环A和R 1 如规范中所定义。还披露了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Method of inhibiting angiogenesis
  申请人：——

  公开号：US20040067985A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  Compounds having the formula 1 are angiogenesis inhibitors. Also disclosed are compositions containing the compounds, methods of making the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物是抑制血管生成的抑制剂。还公开了含有这些化合物的组合物、制备这些化合物的方法以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• [EN] HDAC6 INHIBITORS AND IMAGING AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS DE HDAC6 ET AGENTS D'IMAGERIE
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2018191360A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  Provided herein are compounds useful for binding to one or more histone deacetylase enzymes (HDACs). The present application further provides radiolabeled compounds useful as a radiotracer for position emission tomography imaging of HDAC. Methods for prepared unlabeled and labeled compounds, diagnostic methods, and methods of treating diseases associated HDAC are also provided.

  本文提供了一些有用的化合物，用于结合一个或多个组蛋白去乙酰化酶（HDACs）。本申请进一步提供了用作HDAC位置发射断层扫描成像的放射标记化合物。还提供了制备未标记和标记化合物的方法，诊断方法，以及治疗与HDAC相关疾病的方法。
• Polycyclic Azetidines and Pyrrolidines via Palladium-Catalyzed Intramolecular Amination of Unactivated C(sp3)–H Bonds
  作者：Jie Zhao、Xiao-Jing Zhao、Pei Cao、Ji-Kai Liu、Bin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02339

  日期：2017.9.15

  A novel strategy to construct complex polycyclic nitrogen-containing heterocycles from aliphatic amines via picolinamide-assisted palladium-catalyzed C–H bond activation reaction was reported. The reaction exhibits broad substrate scope for the synthesis of various azabicyclic scaffolds, including azetidines and tropane-class alkaloids. Application of this method to naturally occurring (−)-cis-myrtanylamine

  据报道，有一种新的策略可以通过吡啶甲酰胺辅助的钯催化的C–H键活化反应从脂肪族胺中构建复杂的多环含氮杂环。该反应显示出广泛的底物范围，可用于合成各种氮杂双环支架，包括氮杂环丁烷和托烷类生物碱。该方法在天然存在的（-）-顺式-二甲基乙胺中的应用，这是前所未有的碳-碳键活化，其中涉及的电子对引发了环钯片段的分子内“ S N 2样”置换。第三中心，描述。