对甲苯基乙烯基砜 | 5535-52-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 砜、亚砜类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲苯基乙烯基砜
• 英文名称: tolyl vinyl sulfone
• 英文别名: p-tolyl vinyl sulfone；1-methyl-4-(vinylsulfonyl)benzene；Benzene, 1-(ethenylsulfonyl)-4-methyl-；1-ethenylsulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 5535-52-4
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: VZQFRPMWVXCURA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64°C
• 沸点：
  324.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，熔点为-64°C。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36,S37,S39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2904100000
• 储存条件：
  避光，存放在阴凉干燥处，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯基乙烯基砜 在 氯仿 、 溴 、 苯 作用下， 生成 trans-β-Bromovinyl p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  512.二乙烯基砜和相关化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002433
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙基对甲苯基砜 在 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到对甲苯基乙烯基砜
  参考文献：
  名称：

  Alonso, Diego A.; Arques, Antonio; Najera, Carmen, Anales de Quimica, 1995, vol. 91, # 5-6, p. 449 - 452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CONTROLLED DRUG RELEASE FROM SOLID SUPPORTS<br/>[FR] SUPPORTS SOLIDES POUR LA LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE MÉDICAMENTS
  申请人：PROLYNX LLC

  公开号：WO2011140392A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to solid supports useful in medical applications that provide controlled release of drugs, such as peptides, nucleic acids and small molecules. The drugs are covalently coupled to the solid support through a linkage that releases the drug or a prodrug through controlled beta elimination.

  这项发明涉及在医疗应用中有用的固体支持物，可提供药物的控制释放，如肽、核酸和小分子。这些药物通过一个通过受控β消除释放药物或前药的连接与固体支持物共价偶联。
• [EN] CONTROLLED RELEASE FROM MACROMOLECULAR CONJUGATES<br/>[FR] LIBÉRATION CONTRÔLÉE À PARTIR DE CONJUGUÉS MACROMOLÉCULAIRES
  申请人：PROLYNX LLC

  公开号：WO2011140393A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to conjugates of macromolecular carriers and drugs comprising linkers that release the drug or a prodrug through rate-controlled beta-elimination, and methods of making and using the conjugates.

  这项发明涉及大分子载体和药物的共轭物，包括释放药物或前药的连接剂，通过速率控制的β-消除释放药物，以及制备和使用这些共轭物的方法。
• Lithiated β-aminoalkyl sulfones as mono and dinucleophiles in the preparation of nitrogen heterocycles: Application to the synthesis of capsazepine
  作者：Diego A. Alonso、Ana Costa、Balbino Mancheño、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00163-4

  日期：1997.3

  lithiation of N-benzyl-β-tosylethanamine (10a) and N-benzyl-α-phenyl-β-tosylethanamine (10b) with n-butyllithium at −78°C leads to monoanions 11a and 11b, respectively. Intermediates 11 react with different monoelectrophiles (D2O, alkyl halides, and carbonyl compounds) at the α-position with respect to the sulfone, and with dielectrophiles (1,3-, 1,4-dihalides, α-bromoacetates, and α-chloroketones) to afford

  在-78℃下用正丁基锂对N-苄基-β-甲苯磺胺（10a）和N-苄基-α-苯基-β-甲苯磺胺（10b）进行锂化分别产生单阴离子11a和11b。中间体11与相对于砜在α位的不同单亲电子试剂（D 2 O，烷基卤化物和羰基化合物）反应，并与二亲电子试剂（1,3-，1,4-二卤化物，α-溴乙酸酯和α （-氯酮），得到相应的6、7和5元氮杂环。苯并ze庚因衍生物13ae通过11a与4，5-双（氯甲基）-1，2-二甲氧基苯反应获得的α ，被转化成辣椒素25的中间前体24，辣椒素25是感觉神经元兴奋剂辣椒素和树脂毒素的拮抗剂。环状β-氨基砜：N-苄基-3-甲苯磺酰基哌啶（13aa）在轴向位置与锂离子亲电试剂反应生成锂27。在将迈克尔加成至巴豆酸甲酯的情况下，将相应的加合物转化成1-氮杂双环[3.3.1]壬南-2-酮衍生物。最后，用一些代表性的衍生物研究了碱诱导的脱氢亚磺酰化，还原性脱磺酰化和朱莉娅的甲基化。
• Elimination–addition. Part X. Rates of addition of amines to p-toly vinyl sulphone
  作者：S. T. McDowell、C. J. M. Stirling

  DOI：10.1039/j29670000343

  日期：——

  Reactivities of amines in additions to p-tolyl vinyl sulphone have been determined in competitive reactions (in benzene) and by individual rate measurements (in benzene and in alcohols).

  除对甲苯基乙烯基砜外，胺的反应性已通过竞争反应（在苯中）和通过单独的速率测量（在苯和醇中）进行了测定。
• Difluoro- and trifluoro diazoalkanes – complementary approaches in batch and flow and their application in cycloaddition reactions
  作者：Katharina J. Hock、Lucas Mertens、Friederike K. Metze、Clemens Schmittmann、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c6gc03187k

  日期：——

  Herein we report on applications of fluorinated diazoalkanes in cycloaddition reactions, with the emphasis on studying subtle differences between diverse fluorinated diazo compounds. These differences led to two major synthetic...

  在本文中，我们报告了氟化重氮烷烃在环加成反应中的应用，重点是研究各种氟化重氮化合物之间的细微差异。这些差异导致了两个主要的综合...

表征谱图