3-(甲苯-4-磺酰基)-丙酸 | 10154-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(甲苯-4-磺酰基)-丙酸
• 英文名称: 3-(toluene-4-sulfonyl)propionic acid
• 英文别名: 3-tosylpropanoic acid；3-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]propanoic acid；3-(4-methylphenyl)sulfonylpropanoic acid
• CAS: 10154-76-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S
• mdl: MFCD00222077
• 分子量: 228.269
• InChiKey: HXZLEMZJRUFEKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-113 °C
• 沸点：
  459.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲苯-4-磺酰基)-丙酸 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以62%的产率得到3-Iodo-3-tosylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Lithium 3-Lithio-3-tosylalkanoates: .beta.-Acylvinyl Anion Equivalents of .beta.-Lithiated .alpha.,.beta.-Unsaturated Carboxylic Acids

  摘要：

  The dilithiation of beta-tosylated propanoic, 2-methylpropanoic, and butanoic acid 10 with n-butyllithium at -78 degrees C leads to the corresponding lithium 3-lithio-3-tosylalkanoates 11. They react with different electrophilic reagents (deuterium oxide, iodine, trimethylchlorosilane, alkyl halides, and acyl chlorides) to give the corresponding 3-substituted tosylated alkanoic acids 12. When carbonyl compounds are allowed to react with intermediates 11 followed by in situ lactonization with trifluoracetic anhydride and base-promoted elimination alpha,beta-butenolides are obtained. This methodology is applied to the direct synthesis of the rosefuran lactone precursor 14cg, the O-benzyl derivative of (+/-)-umbelactone (14ch), and (+/-)-andirolactone (14ci). The alkylation and acylation reactions of organolithium compounds 11 followed by esterification with hydrogen chloride in methanol and treatment with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) afford alpha,beta- and/or beta,gamma-unsaturated esters 17 and/or 18 and unsaturated 4-keto esters 19, respectively. The last methodology has been applied to the synthesis of the unsaturated 4-keto ester 19ae precursor of the seco acid of (+/-)-pyrenophorin (22).

  DOI：

  10.1021/jo00090a043
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 在 盐酸 、 三甲基苯基氢氧化铵 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(甲苯-4-磺酰基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Fel'dman,I.Kh.; Mikhailova,V.N., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, # 3, p. 932 - 936

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lithium 3-lithio-3-tosylpropanoate: A useful α-tosylated homoenolate anion
  作者：Pedro Bonete、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88101-a

  日期：1992.7

  Lithium 3-lithio-3-tosylpropanoate (7), prepared by dilithiation of 3-tosylpropanoic acid (6) with n-butyllithium at −78°C, reacts with different elctrophiles yielding the expected 3-functionalized tosylated propanoic acids 8. When carbonyl compounds are used as electrophiles the corresponding α,β-butenolides are prepared directly.

  通过在-78°C下将3-甲苯基丙酸（6）与正丁基锂二锂化制备的3-lithio-3-甲苯基丙酸锂（7）与不同的亲电子试剂反应生成预期的3-官能化甲苯磺酸丙酸8。当羰基化合物用作亲电试剂时，可以直接制备相应的α，β-丁烯内酯。
• INHIBITORS OF RAC1 AND USES THEREOF FOR INDUCING BRONCHODILATATION
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP3412651A1

  公开（公告）日：2018-12-12

  The present invention concerns a compound having the following formula (I): wherein: - A is in particular -N(R'a)-C(=O)-R, R'a being H or a (C1-C6)alkyl group, and R being preferably a group having the following formula (II): - X is in particular chosen from the group consisting of: -SO2-N(R'b)-, R'b being H or a (C1-C6)alkyl group, -N(R"b)-SO2-, R"b being H or a (C1-C6)alkyl group, -CO-NH-, and -NH-CO-, for use for the treatment of pathologies characterized by bronchoconstriction, such as asthma.

  本发明涉及具有以下式（I）的化合物：其中：- A特别是-N（R'a）-C（=O）-R，其中R'a为H或（C1-C6）烷基基团，R优选为具有以下式（II）的基团：- X特别是从以下组中选择的：-SO2-N（R'b）-，其中R'b为H或（C1-C6）烷基基团，-N（R"b）-SO2-，其中R"b为H或（C1-C6）烷基基团，-CO-NH-和-NH-CO-，用于治疗以支气管痉挛为特征的病理，如哮喘。
• INHIBITORS OF RAC1 AND USES THEREOF FOR TREATING CANCERS
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP3412652A1

  公开（公告）日：2018-12-12

  The present invention concerns a compound having the following formula (I): wherein: - A is in particular -N(R'a)-C(=O)-R, R'a being H or a (C1-C6)alkyl group, and R being preferably a group having the following formula (II): - X is in particular chosen from the group consisting of: -SO2-N(R'b)-, R'b being H or a (C1-C6)alkyl group, -N(R"b)-SO2-, R"b being H or a (C1-C6)alkyl group, -CO-NH-, and -NH-CO-, for use for the treatment of cancers, such as metastatic cancers.

  本发明涉及具有以下化学式（I）的化合物：其中：- A特别是-N（R'a）-C（=O）-R，其中R'a为H或（C1-C6）烷基基团，R最好是具有以下化学式（II）的基团：- X特别是从以下组中选择的：-SO2-N（R'b）-，其中R'b为H或（C1-C6）烷基基团，-N（R"b）-SO2-，其中R"b为H或（C1-C6）烷基基团，-CO-NH-，和-NH-CO-，用于治疗癌症，如转移性癌症。
• Ethyl 5-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-3-Oxopentanoate: A Bench-Stable Synthon for Ethyl 3-Oxopent-4-enoate (Nazarov’s Reagent)
  作者：Carmela De Risi、Simonetta Benetti、Stefano Carli、Gian Pollini、Augusto Veronese、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1055/s-0028-1083378

  日期：——

  p-toluenesulfinate to both acrylonitrile or acrylic acid were efficiently transformed through a two-step, high-yielding sequence into ethyl 5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-oxopentanoate, a convenient source for the popular Nazarov's reagent, ethyl 3-oxopent-4-enoate, which could be generated in situ by base-induced β-elimination and used for annulation reactions.

  对甲苯亚磺酸钠与丙烯腈或丙烯酸的容易获得的加合物通过两步高产序列有效地转化为 5-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3-氧代戊酸乙酯，这是一种方便的来源流行的 Nazarov 试剂，3-oxopent-4-enoate 乙酯，它可以通过碱诱导的 β-消除原位生成并用于环化反应。
• 一种3-磺酰基丙酸类化合物的合成方法
  申请人：济南大学

  公开号：CN106631927B

  公开（公告）日：2019-02-19

  本发明公开了一种3‑磺酰基丙酸的合成方法，以取代磺酰肼和α，β‑不饱和羧酸类化合物为原料，水做溶剂，反应即生成3‑磺酰基丙酸，反应结束后，经简单的分离即可得到3‑磺酰基丙酸。该方法一步反应即可得到3‑磺酰基丙酸，溶剂绿色，产率高。一步直接合成得到的丙酸类化合物是重要的医药中间体，为化工合成领域提供了新的合成磺酰基基取代羧酸化合物的方法手段。