1-甲基-4-[(E)-2-苯乙烯基]磺酰基-苯 | 16212-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4-[(E)-2-苯乙烯基]磺酰基-苯
• 中文别名: 1-甲基-4-[(E)-2-苯基乙烯基]磺酰-苯
• 英文名称: 1-methyl-4-[(E)-2-phenylethenesulfonyl]benzene
• 英文别名: (E)-1-methyl-4-(styrylsulfonyl)benzene；(E)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylethene；(E)-β-(p-toluenesulfonyl)styrene；(E)-2-phenyl-1-(4'-tolylsulfonyl)ethene；(E)-1-phenyl-2-(p-toluenesulfonyl)-ethene；(E)-2-phenylvinyl 4-tolylsulfone；1-methyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]sulfonylbenzene
• CAS: 16212-08-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: PIALZYNUNCIZLT-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904100000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-[(E)-2-苯乙烯基]磺酰基-苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79 mg的产率得到苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰azo的铜催化自由基反应：（E）-乙烯基砜的立体选择性合成

  摘要：

  已经描述了肼的新化学反应，该化学反应是铜催化的自由基反应，以从容易获得的N-甲苯磺酰基hydr酮合成乙烯基砜。该方案为合成各种乙烯基砜提供了一种新颖的策略，包括α，β-二取代的和端基的。转化的优点包括出色的E立体选择性，广泛的底物范围，低成本的试剂以及方便的操作。已经实现了由N-甲苯磺酰基hydr酮新颖且有效的一锅法合成炔烃。这些研究为乙烯基砜和炔烃的合成提供了重要的补充方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00461
• 作为产物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 在 Schwartz's reagent 、 甲烷磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1-甲基-4-[(E)-2-苯乙烯基]磺酰基-苯
  参考文献：
  名称：

  1-炔基亚砜或砜的加氢锆化研究及其在合成立体定义的乙烯基亚砜或砜中的应用。

  摘要：

  1-炔基亚砜或砜与Cp2Zr（H）Cl在室温下的氢化锆反应主要得到具有良好区域选择性的Z-β-锆化乙烯基亚砜或砜。与1-炔基亚砜相比，1-炔基砜的加氢锆反应显示出巨大的合成潜力，从而可有效制备Z-β-卤代砜，Z-β-磺酰基α，β-不饱和酮和Z-β-炔基乙烯基砜。尽管反应机理仍不清楚，但是亚磺酰基或磺酰基的相邻基团的参与可能在这种独特的加氢锆反应中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo0111154

文献信息

• Electrosynthesis of vinyl sulfones from alkenes and sulfonyl hydrazides mediated by KI: Аn electrochemical mechanistic study
  作者：Alexander O. Terent'ev、Olga M. Mulina、Dmitry A. Pirgach、Alexey I. Ilovaisky、Mikhail A. Syroeshkin、Nadezhda I. Kapustina、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.047

  日期：2017.12

  sulfones were prepared from alkenes and sulfonyl hydrazides via electrochemical oxidative sulfonylation. The reaction proceeds in an experimentally convenient undivided electrochemical cell equipped with graphite and iron electrodes employing KI as a redox catalyst and a supporting electrolyte. Applying extremely high current density up to 270 mA/cm2 permits rapid synthesis in a compact reactor and

  由烯烃和磺酰肼通过电化学氧化磺酰化反应制备了各种乙烯基砜。该反应在配备了石墨和铁电极且使用KI作为氧化还原催化剂和支持电解质的实验方便的未分隔电化学电池中进行。施加高达270 mA / cm 2的极高电流密度，可以在紧凑的反应器中以小表面积电极快速合成。利用循环伏安法提出了一种可能的反应机理。在该反应中阳极和阴极过程的结合使得可以在温和的条件下以中等至高的产率获得产物。
• Tetrabutylammonium Iodide Mediated Synthesis of β-Alkoxy Sulfides and Vinyl Sulfones by Using Benzenesulfonyl Chlorides as the Sulfur Sources under Acidic or Alkaline Conditions
  作者：Sen Lin、Shengmei Guo、Dingyi Wang、Rongxing Zhang、Zhaohua Yan

  DOI：10.1055/s-0035-1561667

  日期：——

  from benzenesulfonyl chlorides and alkenes is described. Under acidic condition, a wide range of β-alkoxy sulfides were obtained in good to excellent yields, whereas under alkaline conditions, various vinyl sulfones were produced in moderate to good yields. A novel preparation of (E)-β-iodovinyl sulfones was achieved through direct difunctionalization of alkynes with benzenesulfonyl chlorides and TBAI

  描述了四丁基碘化铵 (TBAI) 促进从苯磺酰氯和烯烃生成含硫化合物。在酸性条件下，以良好到极好的收率获得了广泛的 β-烷氧基硫化物，而在碱性条件下，以中等至良好的收率生产了各种乙烯基砜。通过炔烃与苯磺酰氯和 TBAI 的直接双官能化，实现了 (E)-β-碘乙烯基砜的新制备。
• Base-mediated tandem sulfonylation and oximation of alkenes in water
  作者：Bin Wang、Lin Tang、Liyan Liu、Yanan Li、Yu Yang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c7gc03051g

  日期：——

  A base-mediated bifunctionalization of alkenes for the synthesis of α-sulfonylethanone oximes was developed in water under metal-free conditions. This reaction features a wide substrate scope and facile starting materials to afford the desired products in high yields.

  烯烃的碱介导的双官能团化反应在无金属条件下在水中进行，用于合成α-磺酰乙酮肟。该反应具有广泛的底物范围和易得的起始物质，可以高产率地得到所需的产物。
• Metal-free, one-pot highly selective synthesis of (E)-vinyl sulfones and sulfoxides via addition–oxidation of thiols with alkynes
  作者：Qicai Xue、Zhijie Mao、Yan Shi、Haibin Mao、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.135

  日期：2012.4

  We have developed a highly selective one-pot method for the synthesis of (E)-vinyl sulfones and sulfoxides from thiols with terminal alkynes. The sulfones and sulfoxides could be obtained with excellent selectivity in good isolated yields. It is simple, efficient and environmentally benign, and metal-free. The mechanism for the formation of the (E)-vinyl sulfones was also proposed.

  我们已经开发了一种高度选择性的一锅法，用于从具有末端炔烃的硫醇合成（E）-乙烯基砜和亚砜。可以以良好的选择性和良好的分离收率获得砜和亚砜。它简单，高效且对环境无害，并且不含金属。还提出了形成（E）-乙烯基砜的机理。
• Transition-Metal-Free Synthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones from Vinyl Halides in Water
  作者：Shuai Liang、Ruo-Yi Zhang、Gao Wang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201301101

  日期：2013.11

  A practical transition-metal-free procedure for the synthesis of (E)-vinyl sulfones through the coupling of vinyl halides with sodium sulfinates in water is reported. The reaction is strongly influenced by the presence of acids, and the use of nBu4NBr promotes its efficiency.

  报道了一种通过卤乙烯与亚磺酸钠在水中偶联来合成 (E)-乙烯基砜的实用无过渡金属程序。该反应受到酸存在的强烈影响，并且 nBu4NBr 的使用提高了其效率。