trans-(2-Azido-vinyl)-p-tolyl-sulfon | 15645-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-(2-Azido-vinyl)-p-tolyl-sulfon
• 英文别名: 1-[(E)-2-azidoethenyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 15645-79-1
• 化学式: C₉H₉N₃O₂S
• 分子量: 223.255
• InChiKey: NHISBBNKQHUTOR-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基乙烯基砜 在 三乙烯二胺 、 sodium azide 、 一氯化碘 作用下， 生成 trans-(2-Azido-vinyl)-p-tolyl-sulfon
  参考文献：
  名称：

  The reaction of vinyl sulfones with iodine azide: Synthesis and thermal reactions of .BETA.-azidovinyl sulfones.

  摘要：

  对甲苯磺酰乙烯与叠氮碘（IN3）反应生成 2-叠氮-1-碘-1-对甲苯磺酰乙烷，再与 1, 4-二氮杂双环 [2. 2. 2] 辛烷（Dabco）处理，生成反式-2-叠氮-1-对甲苯磺酰乙烯（3a）。顺式和反式-2-苯磺酰基苯乙烯也能与 IN3 反应，分别得到硫代（10）和赤式-2-叠氮-1-碘-2-苯基-1-苯磺酰乙烷（6）。用 Dabco 处理 10 得到 α-叠氮-β-苯磺酰苯乙烯（11），而 6 则得到 β-碘-β-苯磺酰苯乙烯（7）。将 3 在乙醇中加热至 50°，可生成二聚化合物 13。将 11 放入甲醇中回流或在派莱克斯管中照射 11，可得到 3-苯磺酰基-2-苯基-1-氮丙啶（14）。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.784

文献信息

• Modena; Todesco, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 866,874, 875
  作者：Modena、Todesco

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA Y.; HARUTA J.-I.; BAYOMI S. M.; CHUN M. W.; KWON S.; IKEDA M., CHEM. AND PHARM. BULL. 1978, 26, NO 3, 784-789
  作者：TAMURA Y.、 HARUTA J.-I.、 BAYOMI S. M.、 CHUN M. W.、 KWON S.、 IKEDA M.

  DOI：——

  日期：——
• The reaction of vinyl sulfones with iodine azide: Synthesis and thermal reactions of .BETA.-azidovinyl sulfones.
  作者：YASUMITSU TAMURA、JUNICHI HARUTA、SAIDMOHAMAD BAYOMI、MOONWOO CHUN、SUNDO KWON、MASAZUMI IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.26.784

  日期：——

  p-Toluenesulfonylethene reacted with iodine azide (IN3) to give 2-azido-1-iodo-1-p-toluenesulfonylethane which was treated with 1, 4-diazabicyclo [2. 2. 2] octane (Dabco) to afford trans-2-azido-1-p-toluenesulfonylethene (3a). Similarly benzenesulfonylethene was converted to trans-2-azido-1-benzenesulfonylethene (3b). cis-and trans-2-Benzenesulfonyl-styrenes also reacted with IN3 to give threo-(10) and erythro-2-azido-1-iodo-2-phenyl-1-benzenesulfonylethanes (6), respectively. Treatment of 10 with Dabco gave α-azido-β-benzenesulfonylstyrene (11), whereas 6 yielded β-iodo-β-benzenesulfonylstyrene (7). Heating 3 in ethanol at 50°produced dimeric compounds 13. Refluxing 11 in methanol or irradiation of 11 in a Pyrex tube gave 3-benzenesulfonyl-2-phenyl-1-azirine (14).

  对甲苯磺酰乙烯与叠氮碘（IN3）反应生成 2-叠氮-1-碘-1-对甲苯磺酰乙烷，再与 1, 4-二氮杂双环 [2. 2. 2] 辛烷（Dabco）处理，生成反式-2-叠氮-1-对甲苯磺酰乙烯（3a）。顺式和反式-2-苯磺酰基苯乙烯也能与 IN3 反应，分别得到硫代（10）和赤式-2-叠氮-1-碘-2-苯基-1-苯磺酰乙烷（6）。用 Dabco 处理 10 得到 α-叠氮-β-苯磺酰苯乙烯（11），而 6 则得到 β-碘-β-苯磺酰苯乙烯（7）。将 3 在乙醇中加热至 50°，可生成二聚化合物 13。将 11 放入甲醇中回流或在派莱克斯管中照射 11，可得到 3-苯磺酰基-2-苯基-1-氮丙啶（14）。