E-ditosylethene | 15717-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-ditosylethene
• 英文别名: trans-1,2-bis((4-methylphenyl)sulphonyl)ethene；(E)-1,2-bis(toluene-p-sulfonyl)ethene；1,2-bis-(p-toluenesulfonyl) ethylene；(E)-1,2-ditosylethene；trans-1,2-bis-(toluene-4-sulfonyl)-ethene；trans-1,2-Bis-(toluol-4-sulfonyl)-aethen；1-methyl-4-[(E)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethenyl]sulfonylbenzene
• CAS: 15717-50-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄S₂
• 分子量: 336.433
• InChiKey: ONVBDYWGWKUWMH-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-ditosylethene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 1,2-bis(p-tolylsulfonyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Stetter,H.; Steinbeck,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 1315 - 1321

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙基对甲苯基砜 在 三乙胺 作用下， 反应 26.0h， 生成 E-ditosylethene
  参考文献：
  名称：

  Alonso, Diego A.; Arques, Antonio; Najera, Carmen, Anales de Quimica, 1995, vol. 91, # 5-6, p. 449 - 452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Route for the Synthesis of Unsaturated Oxo Sulfones and Bissulfones
  作者：D. Bhaskar Reddy、N. Chandrasekhar Babu、V. Padmavathi、R. P. Sumathi

  DOI：10.1055/s-1999-3416

  日期：1999.3

  The reaction between vinyl chloride and aroyl/arylsulfonyl chloride under Friedel-Craft's reaction conditions was the basis for the synthesis of unsaturated oxo sulfones and bissulfones.

  在弗里德尔-克拉夫茨反应条件下，乙烯基氯与芳酰氯/芳磺酰氯之间的反应是合成不饱和氧硫酮和双硫酮的基础。
• Laticyclic conjugated double bonds within the framework of oligocondensed bicyclo[2.2.2]octenes
  作者：Wolfram Grimme、Jens Wortmann、Dirk Frowein、Johann Lex、Grace Chen、Rolf Gleiter

  DOI：10.1039/a803481h

  日期：——

  The all-syn oligocondensed bicyclo[2.2.2]octenes 3, 5, 20 and 29 with two to five etheno bridges show interaction of their π-orbitals by σ-overlap. This laticyclic conjugation reveals itself in the PE and UV spectra of the series as well as in the site selectivity of the Diels–Alder reaction with inverse electron demand found for the dehydro derivatives 11 and 26. As shown in the crystal structures of 3, 5 and 20, the etheno bridges are positioned face to face at a distance which is smaller than the sum of their van der Waals radii.

  所有顺式的低聚缩合双环[2.2.2]八烯3、5、20和29具有两个到五个乙烯桥，通过σ重叠展示了它们的π轨道之间的相互作用。这种环状共轭在该系列的光电子发射（PE）和紫外光（UV）光谱中显现出来，同时也体现在Diels–Alder反应的位点选择性中，后者在脱氢衍生物11和26中发现具有逆电子需求。正如3、5和20的晶体结构所示，乙烯桥之间是正面对面的，距离小于它们范德华半径的和。
• Theory-Guided Discovery of Unique Chemical Transformations of Cyclopropenes
  作者：Robin A. Weatherhead-Kloster、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol052752+

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] Chiral 2-cyclopropenyl-4-tolyl sulfones, available by the [2 + 1]-cycloaddition of tosyldiazomethane to acetylenes under catalysis by the Rh(II) complex 1, provide a number of unusual transformations and useful chiral products. This chemistry is dominated by the unusual strain and reactivity of the cyclopropene ring system.

  [反应：参见文本]手性2-环丙烯基-4-甲苯砜，在Rh（II）配合物1催化下，甲苯磺酰重氮甲烷[2 +1]-环加成至乙炔可得到，提供了许多不同寻常的转化和有用的手性产品。这种化学反应主要由环丙烯环系统的异常应变和反应性决定。
• Regio- and Stereoselective Hydrosulfonation of Alkynylcarbonyl Compounds with Sulfinic Acid in Water
  作者：Chao Wu、Panpan Yang、Zhimin Fu、Yong Peng、Xin Wang、Zuozhi Zhang、Fang Liu、Wenyi Li、Zhizhang Li、Weimin He

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01549

  日期：2016.11.18

  We report the atom-economic and environmentally friendly synthesis of Z-β-sulfonyl-a,β-unsaturated carbonyl compounds in water. The mechanism study reveals that the hydrosulfonylation of alkynylcarbonyl compounds with sulfinic acids proceeds via a mechanism that features a sulfinic acid molecule protonating an alkynyl motif to form the ethenium intermediate, which subsequently reacted with a sulfonyl

  我们报告了水中Z -β-磺酰基-a，β-不饱和羰基化合物的原子经济和环境友好合成。机理研究表明，炔基羰基化合物与亚磺酸的氢磺酰化反应是通过一种机理进行的，该机理的特征是亚磺酸分子使炔基基元质子化，从而形成乙烯中间体，随后该中间体与磺酰基阴离子反应，得到所需的产物。乙烯中间体可区分炔烃底物C bondC三键上两个取代基之间的电子和空间需求，以显示来自多种Z -β-磺酰基-a，β-不饱和羰基化合物的高区域选择性和立体选择性。
• Synthese von Triafulven-Vorstufen für<i>Retro</i>-<i>Diels</i>-<i>Alder</i>-Reaktionen
  作者：Jürg Krebs、Dominik Guggisberg、Urs Stämpfli、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19860690410

  日期：1986.6.18

  Synthesis of Triafulvene Precursors for Retro-Diels-Alder Reactions

  Retro - Diels - Alder反应的三氟戊烯前体的合成。