(1-乙氧基乙氧基)苯 | 5426-78-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (1-乙氧基乙氧基)苯
• 中文别名: 乙醛苯基乙基缩醛
• 英文名称: acetaldehyde phenyl ethyl acetal
• 英文别名: Benzene, (1-ethoxyethoxy)-；1-ethoxyethoxybenzene
• CAS: 5426-78-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: WDAPDTRODNUPPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-84 °C(Press: 10.5 Torr)
• 密度：
  0.979
• LogP：
  2.466 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-乙氧基乙氧基)苯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2-羟基苯基)二苯基膦
  参考文献：
  名称：

  用于乙烯齐聚的树枝状镍催化剂中的位点隔离效应

  摘要：

  树枝状大分子因其明确的超支化结构而特别适合构建位点隔离基团，已被用作构建用于乙烯低聚的镍催化剂的配体设计元素。从 NMR 研究中可以明显看出，树枝状 P,O 配体确实抑制了甲苯中无活性的双 (P,O)Ni 配合物的形成，因此，在该溶剂中的催化作用优于母体配体。在甲醇中观察到的树枝状效应更加微妙，因为根据 NMR 光谱，树枝状配体 1 和母体 2 在溶液中形成双 (P,O) 镍配合物。与母体配合物 8 不同，衍生自树枝状聚合物配体 1 的树枝状双 (P,O)Ni 配合物 7 能够在催化条件下解离成单连接物质，即 40 bar 乙烯和 80 摄氏度，可以进入催化循环。事实上，树枝状配体 1 为甲醇中的低聚反应提供了比 2 高得多的活性镍催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja046901f
• 作为产物：
  描述：

  1-氯乙基苯基醚 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (1-乙氧基乙氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  Schostakowskii; Bogdanowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1950, vol. 20, p. 1326,1328; engl. Ausg. S. 1379, 1381

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acetonyltriphenylphosphonium bromide and its polymer-supported analogues as catalysts in protection and deprotection of alcohols as alkyl vinyl ethers
  作者：Yung-Son Hon、Chia-Fu Lee、Rong-Jiunn Chen、Ping-Hui Szu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00558-0

  日期：2001.7

  the protection of alcohols as THP, THF, and EE ethers as well as the cleavage of THP, THF, and EE ethers to the corresponding alcohols. They could be applied to 1°, 2° and 3° alcohols, phenol and acid-labile alcohols. Both ATPB and catalyst A are excellent catalysts in the present study. It needed only 1×10−2–1.25×10−2 mol equiv. of the polymer-supported catalyst A in the reactions.

  乙炔基三苯基溴化（（ATPB，1）和聚对苯乙烯基二苯基乙yl基溴化（（A）都是有效的催化剂，可保护醇（如THP，THF和EE醚）以及将THP，THF和EE醚裂解为相应的醇酒精。它们可用于1°，2°和3°的醇，苯酚和酸不稳定的醇。在本研究中，ATPB和催化剂A都是极好的催化剂。它仅需要1×10 -2 –1.25×10 -2 摩尔当量。反应中聚合物负载的催化剂A的量。
• Development of an NH₄Cl-Catalyzed Ethoxy Ethyl Deprotection in Flow for the Synthesis of Merestinib
  作者：Michael O. Frederick、Joel R. Calvin、Richard F. Cope、Michael E. LeTourneau、Kurt T. Lorenz、Martin D. Johnson、Todd D. Maloney、Yangwei John Pu、Richard D. Miller、Lauren E. Cziesla

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00240

  日期：2015.10.16

  An NH4Cl-catalyzed ethoxy ethyl deprotection was developed for the synthesis of merestinib, a MET inhibitor. Alternative reactor technologies using temperatures above the solvent boiling point are combined with this mild catalyst to promote the deprotection reaction. The reaction is optimized for flow and has been used to synthesize over 100 kg of the target compound. The generality of the reaction

  开发了NH 4 Cl催化的乙氧基乙基脱保护基，用于合成MET抑制剂merestinib。使用高于溶剂沸点的温度的替代反应器技术与这种温和的催化剂相结合，以促进脱保护反应。该反应针对流动进行了优化，已用于合成超过100千克的目标化合物。其他化合物和保护基也证明了反应条件的一般性。
• Reaction of Acetals with Grignard Reagents
  作者：Hiroshi Ishikawa、Teruaki Mukaiyama、Shigeru Ikeda

  DOI：10.1246/bcsj.54.776

  日期：1981.3

  The reaction of dialkyl acetals derived from α,β-unsaturated aldehydes with Grignard reagents using TiCl4in THF afforded the cross coupling products, allyl ethers, in high yields. The TiCl4-promoted reaction of alkyl 2,4-dichlorophenyl acetals, synthesized from 3,4-dihydro-2H-pyran or ethyl vinyl ether and 2,4-dichlorophenol, with Grignard reagents in THF at low temperature afforded the corresponding

  由 α,β-不饱和醛衍生的二烷基缩醛与格氏试剂在 THF 中使用 TiCl4 反应以高产率提供交叉偶联产物烯丙醚。由 3,4-二氢-2H-吡喃或乙基乙烯基醚和 2,4-二氯苯酚合成的烷基 2,4-二氯苯基缩醛在 TiCl4 促进下与格氏试剂在 THF 中的低温反应得到相应的不对称醚高产量。当由芳香醛或乙烯基醚和 2,4-二氯苯酚合成的烷基 2,4-二氯苯缩醛在室温下，在苯或甲苯中，在没有 TiCl4 的情况下，用格氏试剂处理时，发生了交叉偶联反应，并产生了相应的反应。醚以良好的收率分离。
• QUATERNARY AMMONIUM SALT COMPOUND, COMPOSITION FOR FORMING A RESIST UNDER LAYER FILM, AND PATTERNING PROCESS
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20150357204A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  A quaternary ammonium salt compound is represented by the following formula (A-1), wherein, R 1 , R 2 , and R 3 each represent an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, or an aralkyl group, a part or all of hydrogen atoms in these groups may be substituted by a hydroxyl group(s), an alkoxy group(s), or a halogen atom(s), and these groups may include one or more of a carbonyl group and an ester bond; R 4 represents a single bond, an alkylene group, an alkenylene group, an arylene group, or an aralkylene group, a part or all of hydrogen atoms in these groups may be substituted by an alkoxy group(s) or a halogen atom(s), and these groups may include one or more of an ether bond, a carbonyl group, an ester bond, and an amide bond; and A − represents a non-nucleophilic counter ion.

  一个四元铵盐化合物由以下式（A-1）表示，其中，R1、R2和R3分别代表烷基、烯基、芳基或芳基烷基，这些基团中的氢原子的一部分或全部可以被羟基、烷氧基或卤原子取代，这些基团中可能包括一个或多个羰基和酯键；R4代表一个单键、烷基、烯基、芳基或芳基烷基，这些基团中的氢原子的一部分或全部可以被烷氧基或卤原子取代，这些基团中可能包括一个或多个醚键、羰基、酯键和酰胺键；A−代表一个非亲核对离子。
• Synthesis of Water-Soluble Phosphinophenol for Traceless Staudinger Ligation
  作者：Andreas Marx、Samuel Weisbrod

  DOI：10.1055/s-0029-1219353

  日期：2010.3

  The traceless Staudinger ligation can be mediated in water without organic co-solvents if charged groups render the phenylphosphine reagent water soluble. Here the synthesis of a new water-soluble phosphine is presented based on a diphenylphosphinophenol reagent. Staudinger ligation with this reagent and azido glycine amide showed conversion of 77%.

  如果带电基团使苯基膦试剂溶于水，则无痕 Staudinger 连接可以在没有有机共溶剂的情况下在水中介导。这里介绍了一种基于二苯基膦酚试剂的新型水溶性膦的合成。Staudinger 与该试剂和叠氮甘氨酸酰胺的连接显示转化率为 77%。