1-氯乙基苯基醚 | 10477-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-氯乙基苯基醚
• 英文名称: (1-chloroethoxy)benzene
• 英文别名: 1-chloroethyl phenyl ether；alpha-Chloroethoxybenzene；1-chloroethoxybenzene
• CAS: 10477-40-4
• 化学式: C₈H₉ClO
• 分子量: 156.612
• InChiKey: GAGMGUXDWOWEJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-81 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.1150 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯乙基苯基醚 在 lead(IV) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenoxyethyl glyoxylate
  参考文献：
  名称：

  Alpegiani, Marco; Bedeschi, Angelo; Franceschi, Giovanni, Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 7/8, p. 319 - 324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-N-(4-哌啶)丙胺 混合盐酸 生成 1-氯乙基苯基醚
  参考文献：
  名称：

  Arylethers and pharmaceutical compositions

  摘要：

  本发明涉及具有内环氮原子上芳氧基烷基侧链和其酸盐的氨基哌啶类化合物。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物在心血管领域具有治疗用途。它们可以以药物组合物的形式使用。先前的技术描述如下：法国药物专利编号 2429 M; 2430 M; 2431 M; 比利时专利号 615,350。本发明涉及新型4-氨基哌啶类化合物，尤其是N-芳氧基-4-苯基氨基哌啶。芳基和苯基核可以是未取代的或被一个或多个取代基取代的。本发明还提供生产这类化合物的方法。即它们可以通过将芳氧基烷基卤与4-苯基氨基哌啶缩合来制备。本发明还涉及包含至少一种4-苯基氨基N-芳氧基烷基哌啶或其酸盐的活性成分与惰性载体混合物的药物组合物。本发明还涉及一种治疗高血压的方法。本发明提供了新颖的芳醚类化合物，以及生产它们的方法和将它们作为活性成分纳入的药物组合物。更具体地说，本发明提供了一般式I的芳氧基较低烷基哌啶：其中R.sub.2是氢或较低烷基基团，R.sub.3是有最多10个碳原子的有机烷基羧酸的酰基残基，R.sub.4是从未取代的苯基和苯基取代苯基的群中选择的苯基基团。等等。由于它们的碱性，一般式I的化合物可以加入矿物酸或有机酸。这些酸最好是治疗兼容的矿物酸或有机酸，例如盐酸、硫酸、磷酸、乙酸、丙酸、马来酸、富马酸、甲磺酸、异硫酸、葡萄糖-1磷酸和盐酸等。在一般式I的化合物中，目前更受欢迎的是一般式I'的芳氧基较低烷基哌啶。等等。这些化合物具有有趣的药理特性，特别是抗高血压特性。它们的药理特性与文献中先前描述的4-氨基哌啶的药理特性不同（特别是具有强力镇痛和神经阻滞特性的药物专利号 2429 M、2430 M和2431 M）。一般式I的化合物不具有任何显著的镇痛特性。因此，本发明的化合物可以用于人类或兽医药物治疗，作为用于治疗高血压而不会产生有害副作用的药物。由于其有趣的药理特性，以下化合物尤其值得一提：-N-(2,6-二氯苯氧基)乙基4-(N'-苯基N' -丙酰氨基)哌啶-N-(2,6-二甲基苯氧乙基)4-(N'-苯基N'-丙酰氨基)哌啶-N-(2,6-二甲氧基苯氧乙基)4-(N'-苯基N'丙酰氨基)哌啶-N-(2,6-二甲基苯氧丙基)4-(N'-苯基N'丙酰氨基)哌啶-N-(α-萘氧乙基)4-(N'-苯基N'丙酰氨基)哌啶-N-[2-(2,6-二甲基苯氧)丙基]4-N'-苯基N'-丙酰氨基)哌啶-N-(2,6-二甲基苯氧乙基)4-[N'苯基N'(二丙基乙酰氨基)]哌啶-N-(2,6-二甲基苯氧乙基)4-[N'(3,4-亚甲二氧基苯基)N'丙酰氨基]哌啶-顺式dl N-(2,6-二甲基苯氧乙基)3-甲基4-(N'-苯基N'-丙酰氨基)哌啶。对于治疗用途，它们可以以包括一种一般式I化合物作为活性成分和一个或多个适用于口服、注射、舌下或直肠给药的无毒惰性药用载体的药物组合物的形式给予。具体来说，药物组合物可以是安瓿、小瓶、多剂瓶、自动注射器、片剂、包衣片剂、胶囊、粉末、颗粒、糖浆、舌下片剂和栓剂的形式。有用的用量将根据治疗用途、患者的年龄和体重以及疾病的严重程度而变化。每次剂量范围为1至250毫克，给药次数可重复一到四次。本发明还提供了一种制备一般式I化合物的方法，包括将一般式III的4-氨基哌啶与一般式II的芳氧基烷醇酯反应，得到一般式I的化合物，如果需要，可以通过添加矿物酸或有机酸进行盐化，或将其分离为其光学异构体或对映异构体。根据本发明，上述缩合最好在惰性溶剂中在存在或不存在碱性剂的情况下进行。最好的溶剂是极性溶剂，如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、六甲基磷酰胺或乙腈。溶剂也可以是卤代溶剂，如二氯甲烷或二氯乙烷，芳香烃，如苯或甲苯，或环烷烃，如环己烷。优选的酯是来自易于裂解的酸的酯，例如甲烷磺酸、乙烷磺酸、苯磺酸或对甲苯磺酸。氯化物和溴化物特别被提及。当使用溴化物时，特别适合在碱金属碘化物的存在下，在存在二甲基甲酮等双甲基酮的情况下进行缩合。碱性剂可以是三辛基胺，如三乙胺，二乙基芳胺，如二甲氨基苯胺，或吡啶碱，如吡啶、哥林丁或芦丁。碱性剂也可以是一种一般式III的氨基哌啶的过量，或者当其是二取代较低烷基酰胺或磷酰胺时，溶剂。本发明还提供了一种制备一般式I化合物的方法，包括将一般式IV的化合物提交给还原剂的作用，并通过氢存在下的催化剂（如铂或钯）回收所需的一般式I化合物。最好的还原剂是氢气在存在铂或钯的情况下。当烷基链中存在氧代基时，氢化合物是氢化肼在存在氢氧化钾时。根据本发明的另一个方面，提供了一种制备一般式I化合物的方法，包括将一般式II的化合物与一般式VI的4-氨基吡啶缩合，以产生一般式VII的4-氨基吡啶盐，然后通过催化氢解或通过混合碱金属氢化物将后者还原为一般式I的氨基哌啶。催化剂可以基于铂族金属，如铂、钯、铱或铑。混合金属氢化物可以是碱金属硼氢化物或碱金属铝氢化物。根据本发明，还可通过将一般式VIII的芳氧基与一般式II的氨基哌啶在氢化催化剂的存在下反应来制备一般式I的化合物。更具体地说，氢化催化剂是兰尼镍，最好是兰尼镍WR。本发明还提供了一种方法，通过将一般式V的芳氧基烷基哌啶提交给来自有最多10个碳原子的烷基羧酸的酰化剂的作用，并回收所需的一般式I化合物来制备一般式I的化合物。酰化剂最好是烷基羧酸的卤化物或烷基羧酸在存在脱水剂（如二烷基或二环烷基碳二亚胺）的情况下。本发明还提供了一种制备一般式I化合物的方法，通过将一般式II的氨基哌啶与一般式IX的烷基双官能衍生物的作用，以获得一般式X的（氨基哌啶）烷醇，然后用来自羟卤酸的酰化剂处理后，以产生一般式XI的卤化物，然后将卤化物与一般式XII的酚反应，产生一般式I的化合物。最好的来自羟卤酸的酰化剂是三溴化磷、三氯化磷、硫酸或磺酰卤化物，如氯化硫酰或氯化磺酰，苯磺酰卤化物，如苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，或金属卤化物，如钒氯化物。用于分离一般式I化合物的光学活性试剂最好是光学活性有机酸，例如光学活性羧酸，例如d-酒石酸、1-酮戊二酸、1-抗坏血酸、1-薄荷氧乙酸、松香酸、d-N,N-二甲基酰基酸，光学活性磺酸例如d-香叶酰磺酸，或光学活性磷酸，如d-葡萄糖-1磷酸或d-葡萄糖-1,6-二磷酸。一般式III的起始材料和一般式VIII的起始材料可以根据美国专利号3,131,218和J. Med. Chem. 6 (1963) 63中描述的方法获得。一般式II的起始材料可以根据已知方法获得，例如德国专利号1,470,357中披露的方法。以上是本发明的示例。温度以摄氏度表示。

  公开号：

  US04027028A1

文献信息

• Substituted pyrimidin-2-ones and the salts thereof
  申请人：Nyegaard & Co. A.S.

  公开号：US04596870A1

  公开（公告）日：1986-06-24

  Compounds of the general formula: ##STR1## (wherein X represents a halogen atom or a trifluoromethyl group; R.sup.1 and R.sup.2 independently represent a hydrogen atom or a lower alkyl group; Z is --O--, --S--, --SO--, --SO.sub.2 -- or the group --NR.sup.4 -- wherein R.sup.4 is as defined for R hereinafter or represents the group COR.sup.5 in which R.sup.5 represents a hydrogen atom or an optionally substituted aryl, heterocyclic, aralkyl, lower alkyl or lower alkoxy group; R represents a C.sub.6-10 carbocyclic aromatic group or a heterocyclic group containing a 5-9 membered unsaturated or aromatic heterocyclic ring which ring contains one or more heteroatoms selected from O, N and S and optionally carries a fused ring which carbocyclic or heterocyclic group may carry one or more C.sub.1-4 alkyl or phenyl groups, said groups being optionally substituted; or, where Z represents the group >NR.sup.4, the group --ZR may represent a heterocyclic ring optionally carrying a fused ring and/or optionally substituted as defined for R; and R.sup.3 represents a hydrogen atom or a lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkanoyl, lower alkenoyl, C.sub.7-16 aralkyl or C.sub.6-10 arly group or a 5-9 membered unsaturated or aromatic heterocyclic ring); and, where acid or basic groups are present, the salts thereof; are useful in combating abnormal cell proliferation. The compounds of the invention are prepared by inter alia alkylation, ring closure and oxidation.

  通式为：##STR1## 的化合物（其中X代表卤素原子或三氟甲基基团；R.sup.1和R.sup.2分别代表氢原子或较低的烷基基团；Z为--O--，--S--，--SO--，--SO.sub.2 --或基团--NR.sup.4 --其中R.sup.4如下所定义或代表基团COR.sup.5，其中R.sup.5代表氢原子或可选择取代的芳香族、杂环、芳基烷基、较低的烷基或较低的烷氧基团；R代表C.sub.6-10碳环芳族或含有5-9个成员的不饱和或芳香杂环环，该环含有O、N和S中选定的一个或多个杂原子，并且可选择携带一个融合环的碳环或杂环基团，该碳环或杂环基团可以携带一个或多个C.sub.1-4烷基或苯基基团，这些基团可选择取代；或者，Z代表基团>NR.sup.4时，基团--ZR可以代表一个可选择携带一个融合环和/或可选择取代的杂环环，如R所定义；R.sup.3代表氢原子或较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基、较低的烷酰基、较低的烯酰基、C.sub.7-16芳基烷基或C.sub.6-10芳基基团或一个5-9成员的不饱和或芳香杂环环）；并且，如有酸性或碱性基团存在，其盐；在对抗异常细胞增殖方面是有用的。该发明的化合物是通过烷基化、环闭合和氧化等方法制备的。
• Silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US05582764A1

  公开（公告）日：1996-12-10

  A silacyclohexane compound represented by the following general formula (I). ##STR1## In this formula, R denotes a linear-chain alkyl group with a carbon number of 1-10, a fluoroalkyl group with a carbon number of 1-10 in which a fluorine atom(s) is substituted for one or two hydrogen atoms, an alkoxy group, a branched-chain alkyl group with a carbon number of 3-8, an alkoxyalkyl group with a carbon number of 2-7, or an alkenyl group with a carbon number of 2-8. a and b denote 0 or 1 and (a+b)=0 or 1; For ##STR2## at least one of the two denotes a trans-1-sila-1,4-cyclohexylene or a trans-4-sila-1,4-cyclohexylene group whose silicon at position 1 or position 4 has a substitutional group(s) of H, F, Cl or CH.sub.3. X denotes H, CN, F, Cl, CF.sub.3, CF.sub.2 Cl, CHFCl, OCF.sub.3, OCF.sub.2 Cl, OCHFCl, OCHF.sub.2, R or OR. Y and Z denote F, Cl or CH.sub.3. i and j denotes 0, 1 or 2.

  由以下通用公式（I）表示的一种硅环己烷化合物。在此公式中，R代表碳数为1-10的直链烷基基团，碳数为1-10的氟烷基基团，其中氟原子替代一个或两个氢原子，烷氧基，碳数为3-8的支链烷基基团，碳数为2-7的烷氧基烷基基团，或碳数为2-8的烯基基团。a和b表示0或1，且（a+b）=0或1；对于至少有一个的##STR2##，两者中的至少一个表示具有硅在位置1或位置4具有H、F、Cl或CH.sub.3的取代基的反式1-硅-1,4-环己基或反式4-硅-1,4-环己基。X表示H、CN、F、Cl、CF.sub.3、CF.sub.2 Cl、CHFCl、OCF.sub.3、OCF.sub.2 Cl、OCHFCl、OCHF.sub.2、R或OR。Y和Z表示F、Cl或CH.sub.3。i和j表示0、1或2。
• Synthesis of α-Chloroalkyl Aryl Ethers from Phenols
  作者：Bernard Loubinoux、Raphaël Schneider

  DOI：10.1080/00397919208019089

  日期：1992.8

  Abstract α-Chloroalkyl aryl ethers has been obtained in good yields from phenols and aryl α-chloroalkyl sulfides.

  摘要 α-氯代烷基芳基醚已从苯酚和芳基α-氯代烷基硫化物以良好的收率获得。
• Pyridine compounds which are useful as leukotriene B4 antagonist
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US05225422A1

  公开（公告）日：1993-07-06

  Leukotriene B.sub.4 antagonists of the formula: ##STR1## wherein each symbol is as defined in the specification, processes for producing them, and pharmaceutical compositions containing them. The compounds of the present invention are very useful as the drugs for the treatment of allergic and inflammatory diseases.

  本发明涉及公式为：##STR1## 的白三烯B.sub.4拮抗剂，其中每个符号在说明书中定义，制备它们的过程以及包含它们的药物组合物。本发明的化合物非常有用，可作为治疗过敏性和炎症性疾病的药物。
• Cyclohexenol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0136702A2

  公开（公告）日：1985-04-10

  Die Erfindung betrifft Cyclohexenol-Derivate der Formel in der R1, R2, R3, X und A die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses.

  本发明涉及如下式的环己烯醇衍生物 其中 R1、R2、R3、X 和 A 的含义，以及制备这些化合物的工艺和它们在防治植物不良生长方面的用途。