对甲苯甲酸钾 | 16518-25-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物的盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲苯甲酸钾
• 中文别名: 4-甲基苯甲酸钾
• 英文名称: potassium 4-methylbenzoate
• 英文别名: potassium p-methylbenzoate；potassium;4-methylbenzoate
• CAS: 16518-25-5
• 化学式: C₈H₇O₂*K
• 分子量: 174.241
• InChiKey: DKEYEXQVFHUPLU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.64
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯甲酸钾 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以504 mg的产率得到对甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  来自 N-杂双环卡宾和巴比妥杂环组合的阴离子螯合 C(sp3)/NHC 配体

  摘要：

  阴离子NHC 1的配位化学——基于咪唑并[1,5 - a ]吡啶-3-亚基（IPy）平台，在C5位被阴离子巴比妥杂环取代，用d 6（Ru（II）， Mn(I)) 和 d 8 (Pd(II)、Rh(I)、Ir(I)、Au(III)) 过渡金属中心。虽然阴离子巴比妥杂环在两性离子 NHC 前体1 ·H 中是平面的，但通过 X 射线衍射研究补充的 NMR 光谱分析证明了配体1的螯合行为-通过所有复合物中的碳原子和丙二酸碳原子，由侧向巴比妥杂环的变形产生。配合物是通过游离卡宾与适当的金属前体反应获得的，除了 Au(III) 配合物10，它是通过氧化前体金 (I) 配合物 [AuCl( 1 )] -与 PhICl 2作为一种外部氧化剂。在该方法过程中，由巴比妥部分的丙二酸碳氧化产生的动力学金(I)中间体9在从反应混合物结晶时分离。为复数 [Rh( 1 )(CO)记录的 ν CO伸缩频率2 ] ( 5

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00458
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸甲酯 在 20-[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯氧基]-3,6,9,12,15,18-六氧杂二十烷-1-醇 、 potassium thioacetate 作用下， 以98%的产率得到对甲苯甲酸钾
  参考文献：
  名称：

  表面活性剂介导的醚和酯的无溶剂脱烷基裂解和中性条件下的烷基转移

  摘要：

  已经开发出一种简单的，表面活性剂介导的，单锅，无溶剂的芳基醚和酯的脱烷基裂解，然后在基本中性的条件下进行任选的烷基转移。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.048
• 作为试剂：
  描述：

  1-氟萘 、 S-(-)-N,N-dimethyl-3-hydroxy-3-(3-thienyl)propylamine 、 草酸 在 sodium hydride 、 对甲苯甲酸钾 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(S)-N,N-Dimethyl-3-(naphthalen-1-yloxy)-3-(thiophen-3-yl)propan-1-amine oxalate
  参考文献：
  名称：

  吡啶并嘧啶类化合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种式I的化合物、其对映异构体、外消旋体或其盐，以及其用于治疗肿瘤的用途。

  公开号：

  CN109748914B

文献信息

• A Systematic Study on the Bakers’ Yeast Reduction of 2-Oxoalkyl Benzoates and 1-Chloro-2-alkanones
  作者：Takashi Sakai、Kou Wada、Takahiko Murakami、Kiichiro Kohra、Norihisa Imajo、Yukihiro Ooga、Sadao Tsuboi、Akira Takeda、Masanori Utaka

  DOI：10.1246/bcsj.65.631

  日期：1992.3

  The bakers’ yeast reduction of a series of 2-oxoalkyl arenecarboxylates [R(C=O)CH2O(C=O)C6H4-p-X] (1a–f) (R = CH3 to n-C6H13; X = H) and the phenyl-modified derivatives (1g–l) (R = n-C5H11, X = OH, CH3, F, Cl, Br, or I) as well as 1-chloro-2-alkanones R(C=O)CH2Cl (6a–f) (R = CH3 to n-C6H13) were systematically investigated. The substrate specificities, configuration and %ee of the reduction products were found to be highly dependent on the length of the alkyl group (R) and the α substituent. Thus, the benzoates 1a–f gave optically active 2-hydroxyalkyl benzoates (2a–f) (R, configuration, %ee) (a: CH3, S, 99; b: C2H5, S, 98; c: C3H7, S, 26; d: n-C4H9, R, 55; e: n-C5H11, S, 15; f: n-C6H13, S, 63) in 11–91% yields. Among the modification experiments of the phenyl group, 1g–l, the p-iodo substituent markedly increased the ee from 15 to 71%, although the yield was rather lowered (22% yield). The reduction of α-chloro ketones 6a–f also gave optically active 1-chloro-2-alkanols (7a–f) [(R, configuration, %ee) (a: CH3, S, 83; b: C2H5, S, 54; c: C3H7, R, 49; d: n-C4H9, R, 80; e, n-C5H11, R, 65; f, n-C6H13, R, 41)] in 16–69% yields.

  对一系列2-氧代烷基苯甲酸酯[R(C=O)CH2O(C=O)C6H4-p-X]（1a-f）（R = CH3 至 n-C6H13；X = H）和苯基修饰衍生物（1g-l）（R = n-C5H11，X = OH、CH3、F、Cl、Br 或 I）以及1-氯-2-烷酮R(C=O)CH2Cl（6a-f）（R = CH3 至 n-C6H13）的面包酵母还原进行了系统研究。发现底物特异性、构型和还原产物的%ee高度依赖于烷基链的长度（R）和α取代基。因此，苯甲酸酯1a-f得到了光学活性的2-羟基烷基苯甲酸酯（2a-f）（R，构型，%ee）（a：CH3，S，99；b：C2H5，S，98；c：C3H7，S，26；d：n-C4H9，R，55；e：n-C5H11，S，15；f：n-C6H13，S，63），产率为11-91%。在苯基修饰实验中，1g-l，碘取代基显著提高了ee值，从15%增加到71%，尽管产率明显下降（产率22%）。α-氯代酮6a-f的还原也得到了光学活性的1-氯-2-烷醇（7a-f）[（R，构型，%ee）（a：CH3，S，83；b：C2H5，S，54；c：C3H7，R，49；d：n-C4H9，R，80；e，n-C5H11，R，65；f，n-C6H13，R，41）]，产率为16-69%。
• Lanthanoid complexes supported by retro-Claisen condensation products of β-triketonates
  作者：Laura Abad Galán、Alexandre N. Sobolev、Eli Zysman-Colman、Mark I. Ogden、Massimiliano Massi

  DOI：10.1039/c8dt03585g

  日期：——

  reactions, consistent with two examples that have been reported previously. The lability of the lanthanoid cations in the presence of a varying set of potential ligands gave rise to structures where one, two, or three of the molecules involved in the retro-Claisen condensation reaction were linked to the lanthanoid centres. These results, along with measurements of ligand decomposition in the presence of

  β-三酮酸酯最近已用作镧系元素离子的螯合配体，具有独特的结构，从多核组件到聚合物不等。为了克服三苯甲酰甲烷配合物的低溶解度，合成了四个具有更高亲脂性的β-三酮。在酒精介质中，使用不同的碱对每种分子进行络合反应。X射线衍射研究表明，配体在反应条件下正在分解。建议这是原位引起的反向克莱森缩合反应，与先前报道的两个实例一致。镧系元素阳离子在一组不同的潜在配体存在下的不稳定性产生了这样的结构，其中涉及逆向克莱森缩合反应的分子中的一个，两个或三个分子与镧系元素中心相连。这些结果，以及在仅存在碱的情况下对配体分解的测量结果表明，所用的溶剂将调节这些复合物中逆向克莱森缩合的影响。
• AN EFFICIENT AND SIMPLE PROCEDURE FOR PREPARATION OF ESTERS AND ANHYDRIDES FROM ACID CHLORIDES IN THE PRESENCE OF 1,4-DIAZABICYCLO[2.2.2]OCTANE (DABCO) UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：A. R. Hajipour、Gh. Mazloumi

  DOI：10.1081/scc-120001504

  日期：2002.1.1

  one-pot and rapid method for the synthesis of aliphatic and aromatic ester and anhydride from acid chloride and alcohol or potassium salt of carboxylic acid under solvent-free conditions is reported. The reaction has been carried out in excellent yield and short reaction time in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) under solvent-free conditions.

  摘要报道了一种在无溶剂条件下从酰氯和羧酸的醇或钾盐合成脂肪族和芳香族酯和酸酐的可操作的一锅法和快速方法。该反应在 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 的存在下，在无溶剂条件下以优异的收率和较短的反应时间进行。
• The synthesis of l-carvone and limonene derivatives with increased antiproliferative effect and activation of ERK pathway in prostate cancer cells
  作者：Jiaojiao Chen、Min Lu、Yongkui Jing、Jinhua Dong

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.013

  日期：2006.10

  Thirty-one novel derivatives of carvone, carveol, and limonene were designed and synthesized using L-carvone as a starting material via chlorination, nucleophilic substitution, and reduction. The structures of these derivatives were characterized by MS and 1H NMR. The antiproliferative effect was evaluated in human prostate cancer LNCaP cells. L-carvone, L-carveol, and L-limonene were weak cell growth

  以L-香芹酮为原料，经氯化，亲核取代和还原反应，设计合成了31种香芹酮，香芹酚和柠檬烯的新型衍生物。这些衍生物的结构通过MS和1 H NMR表征。在人前列腺癌LNCaP细胞中评估了抗增殖作用。L-香芹酮，L-香芹酚和L-柠檬烯是弱细胞生长抑制剂，在香芹酮，香芹酚或柠檬烯中引入4-（2-甲氧基苯基）哌嗪显着增强了它们的抗增殖作用。抗增殖作用与ERK激活和p21（waf1）诱导相关。
• Nucleophilic Substitution Reactions of (Alkoxymethylene)dimethylammonium Chloride
  作者：Anthony G. M. Barrett、D. Christopher Braddock、Rachel A. James、Nobuyuki Koike、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1021/jo980583j

  日期：1998.9.1

  The use of imidate esters as potential replacements for diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine in the Mitsunobu reaction is described. A series of secondary alcohols were allowed to react with (chloromethylene)dimethylammonium chloride, generated from dimethylformamide (DMF) and oxalyl chloride, to give imidate esters. Reaction of these salts with potassium benzoate or potassium phthalimide

  描述了在Mitsunobu反应中使用亚氨酸酯作为偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦的潜在替代物。使一系列仲醇与由二甲基甲酰胺（DMF）和草酰氯生成的（氯亚甲基）二甲基氯化铵反应，得到亚氨酸酯。这些盐与苯甲酸钾或邻苯二甲酰亚胺钾的反应以极好的收率得到了S（N）2取代的产物，且立体化学清晰易懂。讨论了反应条件的优化，作为通过减少所需亲核试剂的量来增加该方法的原子经济性的手段。