对甲苯甲酸异丁酯 | 29240-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲苯甲酸异丁酯
• 英文名称: p-toluic acid isobutyl ester
• 英文别名: isobutyl 4-methylbenzoate；iso-Butyl-p-methylbenzoat；Isobutyl-p-toluat；Benzoic acid, 4-methyl-, 2-methylpropyl ester；2-methylpropyl 4-methylbenzoate
• CAS: 29240-30-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• mdl: MFCD25961977
• 分子量: 192.258
• InChiKey: IELVQABKIBOBRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯甲酸异丁酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Methylpropyl 4-(bromomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型三唑衍生物作为细胞色素P45014α-脱甲基酶的抑制剂

  摘要：

  基于对接至细胞色素P45014α-脱甲基酶（CYP51）活性位点的计算结果，一系列1-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）-2-（2,4设计，合成并评价了作为氟康唑类似物的-（二氟苯基）-3-取代-2-丙醇作为抗真菌剂。MIC 80值表明，化合物1a – n对除烟曲霉以外的几乎所有测试真菌均显示出比氟康唑更高的活性，而化合物2a – f，3a – f对所有测试真菌均无活性或仅有中等活性。值得注意的是，化合物的MIC值1A，1b和1g比氟康唑体外抗小孢子石膏的含量低64倍。化合物1a，1b和2b的抗白念珠菌活性（氟康唑的MIC 80值为0.0039μg/ mL）是其128倍，并且其活性也高于其他阳性对照。计算对接实验表明，CYP51的抑制作用涉及与血红素基团的铁，亲水性H键区，疏水性区和窄的疏水性裂口的配位键。另外，当侧链较短时，化合物的活性将增强。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.11.007
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯异氰尿酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 对甲苯甲酸异丁酯
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Direct Oxidation of Aldehydes to Esters Using TCCA

  摘要：

  Aromatic and aliphatic aldehydes are simply converted into esters by an efficient oxidative esterification carried out under mild conditions. The aldehydes are converted in situ into their corresponding acyl chlorides, which are then reacted with primary and secondary aliphatic, benzylic, allylic, and propargylic alcohols and phenols. A variety of esters are obtained in high yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01579

文献信息

• Metal-Free Oxidative Cross Esterification of Alcohols<i>via</i>Acyl Chloride Formation
  作者：Silvia Gaspa、Andrea Porcheddu、Lidia De Luca

  DOI：10.1002/adsc.201500912

  日期：2016.1.7

  achieved using trichloroisocyanuric acid as an oxidant. The alcohols were converted in situ into their corresponding acyl chlorides, which were then reacted with primary and secondary aliphatic, benzylic and allylic alcohols and phenols. A wide variety of esters was obtained in satisfactory yields.

  使用三氯异氰尿酸作为氧化剂，可以实现一种新型的无金属的醇类氧化交叉​​酯化反应。将该醇原位转化为其相应的酰氯，然后使它们与伯和仲脂族，苄基和烯丙基醇和苯酚反应。以令人满意的产率获得了多种酯。
• Palladium-catalysed oxidative cross-esterification between two alcohols
  作者：Jianhui Xia、Ailong Shao、Shan Tang、Xinlong Gao、Meng Gao、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c5ob00677e

  日期：——

  Oxidative cross-esterification between two alcohols was achieved by using PdCl₂(PPh₃)₂ as the sole catalyst and benzyl chloride as the oxidant.

  两种醇之间的氧化交叉酯化反应是通过使用PdCl2(PPh3)2作为唯一催化剂，苄氯作为氧化剂来实现的。
• BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：VenatoRx Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160264598A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Described herein are compounds and compositions that modulate the activity of beta-lactamases. In some embodiments, the compounds described herein inhibit beta-lactamase. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文中描述的是调节β-内酰胺酶活性的化合物和组合物。在某些实施例中，所述化合物抑制β-内酰胺酶。在某些实施例中，所述化合物在治疗细菌感染方面是有用的。
• Metal-free acceptorless dehydrogenative cross-coupling of aldehydes/alcohols with alcohols
  作者：Xiaona Yang、Yunfei Guo、Hong'en Tong、Rongfang Liu、Rong Zhou

  DOI：10.1039/d2gc04594j

  日期：——

  reactions have achieved great success for accessing carbon–carbon and carbon–heteroatom bonds during the past decade, metal-free acceptorless dehydrogenative cross coupling is still scarce and highly desirable. Herein we report a robust metal-free acceptorless dehydrogenative cross-coupling for both carbon–heteroatom and carbon–carbon bond formation. By synergistic catalysis of the organophotocatalyst

  尽管在过去十年中，过渡金属催化的脱氢交叉偶联反应在获得碳-碳键和碳-杂原子键方面取得了巨大成功，但无金属无受体的脱氢交叉偶联反应仍然稀缺且非常可取。在这里，我们报告了一种用于碳-杂原子和碳-碳键形成的稳健的无金属无受体脱氢交叉偶联。通过有机光催化剂4CzIPN和硫醇在蓝光照射下的协同催化，醛与醇或两种不同醇的交叉偶联反应顺利进行，具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性，以令人满意的收率提供相应的酯类以及氢气的释放。这种无金属的氧化还原中性过程也实现了导致芴酮衍生物的脱氢分子内酰化。机理研究表明，在光催化条件下，酰基会产生并随后氧化成其阳离子。
• Tin(II) Chloride-Catalyzed Direct Esterification and Amidation of <i>tert</i>-Butyl Esters Using α,α-Dichlorodiphenylmethane Under Mild Conditions
  作者：Van Hieu Tran、Anh Thu Nguyen、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01588

  日期：2023.9.15

  A practical one-pot synthesis of esters and amides from tert-butyl esters via acid chloride was developed. Reactions of tert-butyl esters with α,α-dichlorodiphenylmethane as the chlorinating agent and SnCl2 as catalyst-generated acid chloride intermediates in situ were subsequently used in reactions with a variety of alcohols and amines to afford the corresponding esters and amides in high yields under

  开发了一种实用的由叔丁酯通过酰基氯一锅法合成酯和酰胺的方法。叔丁基酯与α,α-二氯二苯甲烷作为氯化剂和SnCl 2作为催化剂原位反应生成酰氯中间体，随后用于与各种醇和胺的反应，以高产率得到相应的酯和酰胺在温和的反应条件下。该催化合成过程为叔丁酯的轻松酯化和酰胺化提供了有效的策略。

表征谱图