(17b)-17-羟基-雄甾-4,6-二烯-3-酮 | 2484-30-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (17b)-17-羟基-雄甾-4,6-二烯-3-酮
• 中文别名: 睾酮EP杂质I
• 英文名称: 6-dehydrotestosterone
• 英文别名: testosterone；6-Dehydrotesterone；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 2484-30-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: UMDCOKNNLDEKJB-DYKIIFRCSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17b)-17-羟基-雄甾-4,6-二烯-3-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以91.9%的产率得到睾酮
  参考文献：
  名称：

  选择性还原4,6-共轭双烯-3-酮甾体化合物的方 法

  摘要：

  本发明属于化学制药领域，是一种选择性还原4,6‑共轭双烯‑3‑酮甾体化合物的方法，解决了用氢气还原收率较低的问题，其方法主要包括以下步骤：1)反应釜中加入4,6‑共轭双烯‑3‑酮甾体化合物、液体溶剂、催化剂、还原剂氢供体；氮气保护，搅拌升温至回流；2)回流反应3～10小时；3)待反应完毕，滤除催化剂；4)蒸馏溶剂；5)蒸馏后加入纯化水；6)降温、抽滤、洗涤，干燥后得到4‑烯‑3‑酮甾体化合物晶体。

  公开号：

  CN104530166B
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以44%的产率得到(17b)-17-羟基-雄甾-4,6-二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  新型细胞因子释放抑制剂。第二部分：类固醇。

  摘要：

  讨论了类固醇衍生物作为IL-1β释放抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00521-6

文献信息

• [EN] ANTI-CANCER NUCLEAR HORMONE RECEPTOR-TARGETING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CIBLANT DES RÉCEPTEURS HORMONAUX NUCLÉAIRES ANTICANCÉREUX
  申请人：NUVATION BIO INC

  公开号：WO2020232119A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The disclosure relates to anti-cancer compounds derived from nuclear steroid receptor binders, to products containing the same, as well as to methods of their use and preparation.

  该披露涉及从核类固醇受体结合物中衍生的抗癌化合物，以及含有这些化合物的产品，以及它们的使用和制备方法。
• Synthesis of hydroxylated steroid hormones via conjugate addition of a silyl-cuprate reagent
  作者：Diana Garside、David N. Kirk、Norman M. Waldron

  DOI：10.1016/0039-128x(94)90102-3

  日期：1994.12

  several hydroxylated steroids via conjugate addition of Fleming's silyl-cuprate reagent, (PhMe2Si)2CuLi, a masked hydroxyl group, to the appropriate enone was studied. By this means 7 alpha-hydroxytestosterone (7) was obtained in good yield from 17 beta-hydroxyandrosta-4,6-dien-3-one (1a), though similar reactions on 17 beta-hydroxyandrosta-1,4-dien-3-one (8) gave a low yield of 1 alpha-hydroxytestosterone

  研究了通过将Fleming的甲硅烷基-杯酸酯试剂（PhMe2Si）2CuLi，一种被掩蔽的羟基缀合到适当的烯酮中来合成几种羟基化的类固醇。通过这种方法，从17个β-羟基雄甾烯-4,6-dien-3-one（1a）以良好的收率获得了7个α-羟基睾丸激素（7），尽管对17个β-羟基雄甾烯-1,4-dien-3的反应相似-一（8）产生低产率的1α-羟基睾丸酮（13）的主要原因是苯基甲硅烷基中间体向卤代硅烷的转化率低。以类似的方式从3 beta-hydroxy-5 alpha-pregn-16-en-20-one和5 alpha-cholestane-1获得3 beta，16 alpha-Dihydroxy-5 alpha-pregnan-20-one（18b）。通过共轭加成甲硅烷基，还原羰基官能团，由1-en-3-one（14）生成alpha，3 alpha-diol（17），
• New classes of orally active hormonal derivatives. I. Alkyl androstan-17β-yl and alkyl 19-norandrostan-17β-yl mixed acetals
  作者：Romano Vitali、Rinaldo Gardi、Giovanni Falconi、Alberto Ercoli

  DOI：10.1016/0039-128x(66)90047-x

  日期：1966.10

  Abstract A series of alkyl steroid- 17β-yl mixed acetals of aliphatic and cyclo-aliphatic ketones have been prepared from several androstane and 19-norandrostane derivatives. By oral administration many of these compounds, which are easily hydrolizable both in vitro and in vivo , have proved to be more potent than methyltestosterone in the usual test for androgenic and myogenic activity.

  摘要 以几种雄甾烷和19-去甲雄甾烷衍生物为原料制备了一系列脂肪族和环脂肪族酮的烷基类固醇-17β-基混合缩醛。通过口服给药，这些化合物中的许多在体外和体内都容易水解，在通常的雄激素和生肌活性试验中已证明比甲基睾酮更有效。
• Process for the production of 7alpha-methyl steroids
  申请人：Schering AG

  公开号：US20040010138A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  This invention relates to a process for the production of 7&agr;-methyl steroids of general formula I, 1 starting from compounds of general formula II, 2 which are reacted in an aprotic solvent in the presence of 1-30 mol % of a copper compound CuY n L m with 1-3 molar equivalents of CH 3 MgX, then with a strong acid. The process according to the invention is distinguished in that 7&agr;-methyl steroids are obtained in good yields as well as high chemical purity and high diastereomer purities. The process is distinguished in that less waste accumulates with considerably higher throughput. The process according to the invention can therefore be suitable for the production of 7&agr;-methyl steroids on the industrial scale.

  这项发明涉及一种从通式II的化合物出发，在无水溶剂中与1-30摩尔％的铜化合物CuYnLm和1-3摩尔当量的CH3MgX反应，然后与强酸反应，生产通式I的7α-甲基类固醇的过程。根据本发明的方法在于获得良好收率、高化学纯度和高对映体纯度的7α-甲基类固醇。该方法的独特之处在于废物积累较少，且产量明显更高。因此，根据本发明的方法可能适用于工业规模上生产7α-甲基类固醇。
• Synthesis of novel C17 steroidal carbamates
  作者：Vânia M.A. Moreira、Tadas S. Vasaitis、Zhiyong Guo、Vincent C.O. Njar、Jorge A.R. Salvador

  DOI：10.1016/j.steroids.2008.05.010

  日期：2008.11

  We have exploited the reaction of 1,1'-carbonylbis(2-methylimidazole) (CBMI) with several 17beta-hydroxy androstanes to synthesize a series of novel C17 steroidal carbamates. Structural elucidation features have been provided for the final compounds based on 1D and 2D NMR techniques, IR spectroscopy, and related literature. The new compounds were tested for inhibition of human cytochrome 17alpha-hydroxylase-C17

  我们利用 1,1'-羰基双 (2-甲基咪唑) (CBMI) 与几个 17beta-羟基雄甾烷的反应来合成一系列新型 C17 甾体氨基甲酸酯。已根据 1D 和 2D NMR 技术、IR 光谱和相关文献为最终化合物提供了结构解析特征。测试了新化合物对人类细胞色素 17α-羟化酶-C17,20-裂解酶 (CYP17) 和雄激素受体 (AR) 结合和功能影响的抑制作用。还评估了它们对 PC-3 细胞增殖的抑制潜力。发现化合物 11 和 23 抑制 CYP17，IC50 值分别为 17.1 和 11.5 microM。C17 处的氨基甲酸酯部分允许合成的化合物与野生型 (wt-) 和突变的 AR 紧密结合。当绑定到突变的 AR 时，发现这些化合物具有双重作用，在天然雄激素二氢睾酮 (DHT) 存在的情况下，在低浓度下刺激转录，而在测试的较高浓度下几乎完全阻断转录。化合物 8 和 12 对 PC-3 细胞增殖最有效，EC50