androsta-4,6-dien-17β-ol-3-one acetate | 2352-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: androsta-4,6-dien-17β-ol-3-one acetate
• 英文别名: 17β-acetoxyandrosta-4,6-dien-3-one；17beta-Acetoxyandrosta-4,6-dien-3-one；[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 2352-19-4
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: PWOYPXRFSUICCT-PXQJOHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  androsta-4,6-dien-17β-ol-3-one acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 以97.6%的产率得到醋酸睾酮
  参考文献：
  名称：

  选择性还原4,6-共轭双烯-3-酮甾体化合物的方 法

  摘要：

  本发明属于化学制药领域，是一种选择性还原4,6‑共轭双烯‑3‑酮甾体化合物的方法，解决了用氢气还原收率较低的问题，其方法主要包括以下步骤：1)反应釜中加入4,6‑共轭双烯‑3‑酮甾体化合物、液体溶剂、催化剂、还原剂氢供体；氮气保护，搅拌升温至回流；2)回流反应3～10小时；3)待反应完毕，滤除催化剂；4)蒸馏溶剂；5)蒸馏后加入纯化水；6)降温、抽滤、洗涤，干燥后得到4‑烯‑3‑酮甾体化合物晶体。

  公开号：

  CN104530166B
• 作为产物：
  描述：

  四氯苯醌 生成 androsta-4,6-dien-17β-ol-3-one acetate
  参考文献：
  名称：

  Steroids. CXXVIII.¹ Synthesis of Halogenated Steroid Hormones: 6α-Fluoro-17α-acetoxyprogesterone and Some Unsaturated Analogs. A New Class of Highly Active Oral Progestational Hormones²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01531a035

文献信息

• [EN] ANTI-CANCER NUCLEAR HORMONE RECEPTOR-TARGETING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CIBLANT DES RÉCEPTEURS HORMONAUX NUCLÉAIRES ANTICANCÉREUX
  申请人：NUVATION BIO INC

  公开号：WO2020232119A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The disclosure relates to anti-cancer compounds derived from nuclear steroid receptor binders, to products containing the same, as well as to methods of their use and preparation.

  该披露涉及从核类固醇受体结合物中衍生的抗癌化合物，以及含有这些化合物的产品，以及它们的使用和制备方法。
• Oxidation of 3-Enol Derivatives of 4-En-3-oxo-steroids by tert-Butyl Chromate.
  作者：Kikuo Yasuda

  DOI：10.1248/cpb.11.1167

  日期：——

  3-Enol acetates of some 4-en-3-oxo-steroids were oxidized to the corresponding 7-ones with t-butyl chromate and 3-enol methyl ethers were to the corresponding 4-ene-3, 6-diones, 6β-hydroxy-4-en-3-ones or 4, 6-dien-3-ones according to the reaction conditions. 3-Enol methyl ethers were prepared with methyl orthoformate in dioxane by catalysis of p-toluenesulfonic acid. 17α-Acetoxy-5α, 6β-dichloropregnane-3, 20-dione was converted into 3-methoxy-6-chloro-17α-acetoxypregna-3, 5-dien-20-one in one step.

  某些4-烯-3-氧代甾体化合物的3-烯醇乙酸酯被叔丁基铬酸盐氧化成相应的7-位异构体，而3-烯醇甲醚则在反应条件下转化为相应的4-烯-3,6-二酮、6β-羟基-4-烯-3-酮或4,6-二烯-3-酮。3-烯醇甲醚是通过在二噁烷中以对甲苯磺酸为催化剂，使用原甲酸三甲酯制备的。17α-乙酰氧基-5α,6β-二氯孕甾烷-3,20-二酮在一歩反应中转化为3-甲氧基-6-氯-17α-乙酰氧基孕甾-3,5-二烯-20-酮。
• Process for the production of 7alpha-methyl steroids
  申请人：Schering AG

  公开号：US20040010138A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  This invention relates to a process for the production of 7&agr;-methyl steroids of general formula I, 1 starting from compounds of general formula II, 2 which are reacted in an aprotic solvent in the presence of 1-30 mol % of a copper compound CuY n L m with 1-3 molar equivalents of CH 3 MgX, then with a strong acid. The process according to the invention is distinguished in that 7&agr;-methyl steroids are obtained in good yields as well as high chemical purity and high diastereomer purities. The process is distinguished in that less waste accumulates with considerably higher throughput. The process according to the invention can therefore be suitable for the production of 7&agr;-methyl steroids on the industrial scale.

  这项发明涉及一种从通式II的化合物出发，在无水溶剂中与1-30摩尔％的铜化合物CuYnLm和1-3摩尔当量的CH3MgX反应，然后与强酸反应，生产通式I的7α-甲基类固醇的过程。根据本发明的方法在于获得良好收率、高化学纯度和高对映体纯度的7α-甲基类固醇。该方法的独特之处在于废物积累较少，且产量明显更高。因此，根据本发明的方法可能适用于工业规模上生产7α-甲基类固醇。
• Synthesis and characterization by 1H and 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy of 17α-cyano, 17α-aminomethyl, and 17α-alkylamidomethyl derivatives of 5α-dihydrotestosterone and testosterone
  作者：Elisabeth Mappus、Christophe Chambon、Marc Rolland de Ravel、Catherine Grenot、Claude Y. Cuilleron

  DOI：10.1016/s0039-128x(97)00046-9

  日期：1997.8

  17 alpha-Aminomethyl, 17 alpha-acetamidomethyl, and 17 alpha-hemiglutaramidomethyl derivatives of dihydrotestosterone and testosterone have been prepared by hydrocyanation of 3,3'-(ethylenedioxy)-5 alpha-androstan-17-one and 3,3'-ethylenedioxyandrost-5-en-17-one, reduction of the corresponding acetylated 17 alpha-cyanohydrins with lithium aluminium hydride, and acylation of the resulting 17 alpha-aminomethyl

  二氢睾丸激素和睾丸激素的17α-氨基甲基，17α-乙酰氨基甲基和17α-半谷氨酰胺甲基衍生物已通过3,3'-（乙撑二氧基）-5α-雄烷-17-和3,3'-乙撑二氧基雄烷的氢氰化反应制得-5--1-17，用氢化铝锂还原相应的乙酰化的17α-氰醇，并用乙酸酐或戊二酸单甲酯的单酰氯酰化所得的17个α-氨基甲基衍生物。皂化17种α-半戊二酰胺基甲基甲酯可得到相应的半戊酰胺基衍生物，而酸水解17种α-乙酰酰胺基甲基和17种α-半戊二酰胺基甲基衍生物的3-乙烯缩酮可再生3-氧代和3-氧代-4-烯功能。通过1H和13C NMR确定了17个取代的类固醇的17α-构型，并通过与17个α-和17个β-氰基-17-羟基和4-4-烯-3-酮，17个β-氰基的NMR数据进行比较来确认具有已知17-构型的二氢睾丸激素和睾丸激素的-3,3'-（亚乙二氧基）androst-5-en-17-ol，17α-炔基和17α-己酸
• Reaction of acid anhydrides—IV
  作者：D. Amar、V. Permutti、Y. Mazur

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82744-7

  日期：1969.1

  Steroidal Δ4-3-ketones 1, 4 and 5 react with trichloroacetic anhydride resulting in 3-trichloroacetoxy-Δ3,5-dienes 2, 6 and 7. Spectroscopic or other slightly basic methanol converts the 3-trichloroacetoxy-dienes 2 and 7 into the corresponding Δ5-3-ketones 3 and 8. The rate of its methanolysis is much faster than that of the isomerization reaction of the resulting Δ5-3-ketones 3 and 8 to the more stable

  甾体Δ 4 -3-酮1，4和5，由此导致3-三氯乙酸基-Δ三氯乙酸酐反应3,5- -dienes 2，6和7。光谱或其它微碱性甲醇转换3-三氯乙酸基二烯2和7为相应的Δ 5 -3-酮3和8。其甲醇分解的速率比所得到的Δ的异构化反应的快得多5 -3-酮3和8为更稳定的Δ 4-酮1和5。该3-乙酰氧基二烯的甲醇分解16还可以导致初级形成Δ的5 -3-酮3C，但由于其形成的速率是比得上其异构化到Δ的4 -3-酮，该前一种化合物不可分离。该Δ 4,6 -3-酮10和14也得到3-三氯乙酸基-Δ 3,5,7 -三烯11和15，前者在甲醇分解，得到的Δ的混合物5,7- -3-酮12，和该Δ 3,7 -3-酮13。